WO2009123154A1 - 紫外線吸収材料 - Google Patents

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WO2009123154A1
WO2009123154A1 PCT/JP2009/056571 JP2009056571W WO2009123154A1 WO 2009123154 A1 WO2009123154 A1 WO 2009123154A1 JP 2009056571 W JP2009056571 W JP 2009056571W WO 2009123154 A1 WO2009123154 A1 WO 2009123154A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
general formula
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Application number
PCT/JP2009/056571
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English (en)
French (fr)
Inventor
賀彦 藤江
直幸 花木
友昭 中村
明弘 金子
慎一 市川
優 高崎
尚 御子柴
稔彦 八幡
Original Assignee
富士フイルム株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to an ultraviolet absorbing material containing a compound having a specific structure.
  • ultraviolet absorbers have been imparted by sharing ultraviolet absorbers with various resins.
  • An inorganic ultraviolet absorber and an organic ultraviolet absorber may be used as the ultraviolet absorber.
  • Inorganic ultraviolet absorbers are excellent in durability such as weather resistance and heat resistance, but are selected because the absorption wavelength is determined by the band gap of the compound.
  • UV-A long wave ultraviolet
  • the organic ultraviolet absorber since the thing which absorbs a long wave ultraviolet-ray has absorption to a visible region, it will be colored.
  • the organic ultraviolet absorber since the organic ultraviolet absorber has a high degree of freedom in the structural design of the absorbent, it is possible to obtain various absorption wavelengths by devising the structure of the absorbent.
  • benzophenone-based and benzotriazole-based UV absorbers are relatively excellent in light resistance, and can be cut relatively clearly up to a long wavelength region by increasing the concentration and film thickness (see, for example, Patent Documents 6 and 7). .)
  • the film thickness is limited to about several tens of ⁇ m.
  • some benzophenone-based and benzotriazole-based UV absorbers have concerns about skin irritation and in vivo accumulation.
  • Patent Documents 8, 9, and 10 describe 5-membered ring compounds containing two sulfur atoms.
  • An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems, and to provide a long-wavelength ultraviolet absorbing material that is excellent in long-wavelength ultraviolet absorbing ability and excellent in light resistance that does not change for a long time. To do.
  • the present inventors have repeated synthesis and evaluation in detail focusing on 1,3-benzodithiolane compounds, and in particular, 1,3-benzodithiolane-2-ylidene-3,5-pyrazolidinedione compounds are particularly preferred. It has been found that it has high fastness, and further, other azoles (for example, benzothiazole) -2-ylidene-3,5-pyrazolidinedione compounds have also been found to have high fastness. In addition, the present inventors have found that benzodithiolane-2-ylidenepyrazolidinedione compounds having specific substituents are colorless UV absorbers that hardly absorb in the visible region. As a result, it has been found that the above problems can be solved by using the ultraviolet absorber, and the present invention has been completed. According to the present invention, the following means are provided:
  • An ultraviolet absorbing material comprising a compound represented by the following general formula (1).
  • X 1 and X 2 each independently represents an oxygen atom, a sulfur atom or —NR 17 —, and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 17 Each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • R 21 and R 22 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 23 , R 24 , R 25 and R 26 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent. Represents.
  • R 23 , R 24 , R 25 and R 26 in the general formula (2) are atomic groups necessary for the sum of Hammett's substituent constant ⁇ p values to be 0 or more. (3 ).
  • R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted.
  • R 33 and R 36 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or Unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted alkoxy It represents a carbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted alkoxy It represents a carbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted alkoxy It represents a carbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, a substitute
  • the ultraviolet absorbing material of the present invention exhibits an excellent effect of giving high light fastness, a high molar extinction coefficient ⁇ and sharp absorption in the long wavelength ultraviolet region, and its ultraviolet absorbing ability does not change for a long period of time. Excellent light resistance.
  • FIG. 1 is an absorption spectrum of the sample solution 202 produced in Example 1.
  • FIG. 2 is an absorption spectrum of the coating film 301 produced in Example 2.
  • a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • the compound represented by the general formula (1) is a merocyanine dye having a 3,5-pyrazolidinedione skeleton as an acidic heterocycle (the acidic heterocycle here is, for example, described by James, “The “Theory of the Photographic Process”, 4th edition, Macmillan Publishers, 1977, page 197.
  • the merocyanine dyes used here are, for example, Nobu Okawara, Ken Matsuoka, Hirashima Tsuneaki, Kojiro Kitao, “Functional dyes”, Kodansha Scientific Co., 1992, p. 52)).
  • the compound represented by the general formula (1) itself is known as a sensitizing dye in a photosensitive composition of a photographic material or a printing material (see, for example, Japanese Patent No. 2552550).
  • a sensitizing dye in a photosensitive composition of a photographic material or a printing material.
  • the usefulness as an ultraviolet absorber has not been reported, and it has not been possible to imagine that the compound represented by the general formula (1) exhibits particularly excellent performance as an ultraviolet absorbing material.
  • X 1 and X 2 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or —NR 17 —.
  • R 17 represents a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • X 1 and X 2 are each independently a sulfur atom or —NR 17 —, and it is particularly preferable that X 1 and X 2 are both sulfur atoms.
  • R 17 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and more preferably a substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atoms.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 17 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • substituents are not particularly limited, but typical examples include halogen atoms, aliphatic groups [saturated aliphatic groups (alkyl groups, cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, bridged cyclic saturated hydrocarbon groups or spiro saturated hydrocarbons.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Of these, a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a chlorine atom is particularly preferable.
  • the aliphatic group is a linear, branched, or cyclic aliphatic group.
  • the saturated aliphatic group includes an alkyl group, a cycloalkyl group, and a bicycloalkyl group, and has a substituent. May be. These carbon numbers are preferably 1 to 30. Examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, eicosyl, 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, benzyl and 2-ethylhexyl. Can do.
  • the cycloalkyl group includes a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • the substituted or unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms. Examples include a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, and a 4-n-dodecylcyclohexyl group.
  • Examples of the bicycloalkyl group include substituted or unsubstituted bicycloalkyl groups having 5 to 30 carbon atoms, that is, monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms. Examples include a bicyclo [1.2.2] heptan-2-yl group and a bicyclo [2.2.2] octan-3-yl group. Further, it includes a tricyclo structure having many ring structures.
  • the unsaturated aliphatic group is a linear, branched or cyclic unsaturated aliphatic group, and includes an alkenyl group, a cycloalkenyl group, a bicycloalkenyl group, and an alkynyl group.
  • the alkenyl group represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkenyl group.
  • the alkenyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms. Examples include vinyl group, allyl group, prenyl group, geranyl group, and oleyl group.
  • the cycloalkenyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms. Examples include 2-cyclopenten-1-yl group and 2-cyclohexen-1-yl group.
  • the bicycloalkenyl group includes a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group.
  • the bicycloalkenyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a bicycloalkene having one double bond.
  • Examples include a bicyclo [2.2.1] hept-2-en-1-yl group and a bicyclo [2.2.2] oct-2-en-4-yl group.
  • the alkynyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group and a propargyl group.
  • the aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, an m-chlorophenyl group, and an o-hexadecanoylaminophenyl group.
  • the phenyl group which may have a substituent is preferable.
  • the heterocyclic group is a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and they may be further condensed.
  • These heterocyclic groups are preferably 5- or 6-membered heterocyclic groups, and the hetero atoms of the ring structure are preferably oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms. More preferably, it is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
  • the heterocyclic ring in the heterocyclic group includes pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinazoline ring, cinnoline ring, phthalazine ring, quinoxaline ring, pyrrole ring, indole ring, furan ring Benzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, pyrazole ring, imidazole ring, benzimidazole ring, triazole ring, oxazole ring, benzoxazole ring, thiazole ring, benzothiazole ring, isothiazole ring, benzisothiazole ring, thiadiazole ring, Examples include isoxazole ring, benzisoxazole ring, pyrrolidine ring, piperidine
  • the aliphatic oxy group (typically an alkoxy group) includes a substituted or unsubstituted aliphatic oxy group (typically an alkoxy group), and preferably has 1 to 30 carbon atoms. Examples include methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group, n-octyloxy group, methoxyethoxy group, hydroxyethoxy group, and 3-carboxypropoxy group.
  • the aryloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the aryloxy group include phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-tert-butylphenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 2-tetradecanoylaminophenoxy group and the like.
  • it is a phenyloxy group that may have a substituent.
  • the acyloxy group is preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the acyloxy group include formyloxy group, acetyloxy group, pivaloyloxy group, stearoyloxy group, benzoyloxy group, p-methoxyphenylcarbonyloxy group and the like.
  • the carbamoyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of carbamoyloxy groups include N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N, N-diethylcarbamoyloxy group, morpholinocarbonyloxy group, N, N-di-n-octylaminocarbonyloxy group, Nn-octyl A carbamoyloxy group can be exemplified.
  • the aliphatic oxycarbonyloxy group (typically an alkoxycarbonyloxy group) preferably has 2 to 30 carbon atoms and may have a substituent. Examples thereof include a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, a tert-butoxycarbonyloxy group, and an n-octylcarbonyloxy group.
  • the aryloxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the aryloxycarbonyloxy group include phenoxycarbonyloxy group, p-methoxyphenoxycarbonyloxy group, pn-hexadecyloxyphenoxycarbonyloxy group, and the like.
  • Preferable is a phenoxycarbonyloxy group which may have a substituent.
  • the amino group includes an amino group, an aliphatic amino group (typically an alkylamino group), an arylamino group, and a heterocyclic amino group.
  • the amino group is preferably a substituted or unsubstituted aliphatic amino group having 1 to 30 carbon atoms (typically an alkylamino group) or a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms.
  • amino groups include, for example, amino group, methylamino group, dimethylamino group, anilino group, N-methyl-anilino group, diphenylamino group, hydroxyethylamino group, carboxyethylamino group, sulfoethylamino group, 3,5-Dicarboxyanilino group, 4-quinolylamino group and the like can be mentioned.
  • the acylamino group is preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the acylamino group include formylamino group, acetylamino group, pivaloylamino group, lauroylamino group, benzoylamino group, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group and the like.
  • the aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the aminocarbonylamino group include carbamoylamino group, N, N-dimethylaminocarbonylamino group, N, N-diethylaminocarbonylamino group, morpholinocarbonylamino group and the like.
  • the term “amino” in this group has the same meaning as “amino” in the aforementioned amino group.
  • the aliphatic oxycarbonylamino group (typically an alkoxycarbonylamino group) preferably has 2 to 30 carbon atoms and may have a substituent. Examples thereof include a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, a tert-butoxycarbonylamino group, an n-octadecyloxycarbonylamino group, and an N-methyl-methoxycarbonylamino group.
  • the aryloxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the aryloxycarbonylamino group include a phenoxycarbonylamino group, a p-chlorophenoxycarbonylamino group, and an mn-octyloxyphenoxycarbonylamino group.
  • the phenyloxycarbonylamino group which may have a substituent is preferable.
  • the sulfamoylamino group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the sulfamoylamino group include a sulfamoylamino group, an N, N-dimethylaminosulfonylamino group, and an Nn-octylaminosulfonylamino group.
  • An aliphatic (typically alkyl) or arylsulfonylamino group is a substituted or unsubstituted aliphatic sulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms (typically an alkylsulfonylamino group), a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms.
  • An arylsulfonylamino group preferably a phenylsulfonylamino group which may have a substituent is preferable.
  • Examples thereof include a methylsulfonylamino group, a butylsulfonylamino group, a phenylsulfonylamino group, a 2,3,5-trichlorophenylsulfonylamino group, and a p-methylphenylsulfonylamino group.
  • the aliphatic thio group (typically an alkylthio group) is preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms.
  • alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, and an n-hexadecylthio group.
  • the arylthio group is preferably a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the arylthio group include a phenylthio group, a 1-naphthylthio group, and a 2-naphthylthio group.
  • the sulfamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms.
  • the sulfamoyl group include N-ethylsulfamoyl group, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsulfamoyl group, N-acetylsulfamoyl group, N-benzoylsulfa group.
  • the aliphatic (typically alkyl) or arylsulfinyl group is a substituted or unsubstituted aliphatic sulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms (typically an alkylsulfinyl group), a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms (preferably Is preferably a phenylsulfinyl group which may have a substituent. Examples thereof include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a phenylsulfinyl group, and a p-methylphenylsulfinyl group.
  • the aliphatic (typically alkyl) or arylsulfonyl group is a substituted or unsubstituted aliphatic sulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms (typically an alkylsulfonyl group), a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms (preferably Is preferably a phenylsulfonyl group which may have a substituent.
  • methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, p-toluenesulfonyl group and the like can be mentioned.
  • the acyl group includes a formyl group, a substituted or unsubstituted aliphatic carbonyl group having 2 to 30 carbon atoms (typically an alkylcarbonyl group), a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms (preferably a substituent).
  • An optionally substituted phenylcarbonyl group), and a heterocyclic carbonyl group bonded to the carbonyl group by a substituted or unsubstituted carbon atom having 4 to 30 carbon atoms is preferable.
  • Examples thereof include acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl, stearoyl, benzoyl, pn-octyloxyphenylcarbonyl, 2-pyridylcarbonyl, 2-furylcarbonyl group and the like.
  • the aryloxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the aryloxycarbonyl group include phenoxycarbonyl, o-chlorophenoxycarbonyl, m-nitrophenoxycarbonyl, p-tert-butylphenoxycarbonyl group and the like.
  • a phenyloxycarbonyl group which may have a substituent is preferable.
  • the aliphatic oxycarbonyl group (typically an alkoxycarbonyl group) preferably has 2 to 30 carbon atoms and may have a substituent.
  • methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-octadecyloxycarbonyl group and the like can be mentioned.
  • the carbamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the carbamoyl group include carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N, N-di-n-octylcarbamoyl, N- (methylsulfonyl) carbamoyl group and the like.
  • aryl or heterocyclic azo group examples include phenylazo, 4-methoxyphenylazo, 4-pivaloylaminophenylazo, 2-hydroxy-4-propanoylphenylazo group and the like.
  • Examples of the imide group include an N-succinimide group and an N-phthalimide group.
  • the aliphatic oxysulfonyl group (typically an alkoxysulfonyl group) preferably has 1 to 30 carbon atoms and may have a substituent.
  • alkoxysulfonyl group typically has 1 to 30 carbon atoms and may have a substituent.
  • methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, n-butoxysulfonyl group and the like can be mentioned.
  • the aryloxysulfonyl group preferably has 6 to 12 carbon atoms and may have a substituent.
  • phenoxysulfonyl, 2-naphthoxyphenyl group and the like can be mentioned.
  • Each of these groups may further have a substituent, and examples of such a substituent include the above-described substituents.
  • R 11 and R 12 are preferably each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 13 and R 16 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number.
  • R 14 and R 15 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a halogen atom, or a cyano group. More preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • substituents of the compound represented by the general formula (1) a compound in which at least one of these substituents is the preferred group is preferred, and more various substituents are preferred groups. Certain compounds are more preferred, and compounds in which all substituents are the preferred groups are most preferred.
  • X 1 is a sulfur atom
  • X 2 is a sulfur atom or —NR 17 — (R 17 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms), and R 11 is substituted or unsubstituted.
  • R 12 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • R 13 is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms
  • R 14 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • R 15 is a hydrogen atom
  • R 16 Is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted acyloxy group having 2 to 30 carbon atoms.
  • a more preferred combination is that X 1 is a sulfur atom, X 2 is a sulfur atom, R 11 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R 12 is a substituted or unsubstituted carbon number.
  • R 15 is a hydrogen atom
  • R 16 is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted acyloxy group having 2 to 20 carbon atoms.
  • X 1 is a sulfur atom
  • X 2 is a sulfur atom
  • R 11 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms
  • R 12 is a substituted or unsubstituted carbon number.
  • R 13 is a substituted or unsubstituted acyloxy group having 2 to 18 carbon atoms
  • R 14 is a hydrogen atom
  • R 15 is a hydrogen atom
  • R 16 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the combination is a substituted acyloxy group having 2 to 18 carbon atoms, or a compound represented by the general formula (2) or (3).
  • the compound represented by the general formula (2) is a compound having a 1,3-benzodithiolane-2-ylidene-3,5-pyrazolidinedione skeleton, and these are merocyanine dyes.
  • the compounds having a pyrazolidinedione skeleton known as a sensitizing dye as an acidic heterocyclic ring in particular, the compound represented by the general formula (2) is useful as an ultraviolet absorber. It has not been possible to imagine that it exhibits particularly excellent performance that the absorption capacity hardly changes over time.
  • R 21 and R 22 in the general formula (2) each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the substituents that may be substituted on the respective substituents of R 21 and R 22 are substituted on the aforementioned substituents of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 17. And the preferred range is also the same.
  • R 21 and R 22 are each independently preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably. An unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • R 23 , R 24 , R 25 and R 26 in the general formula (2) have the same meanings as R 13 , R 14 , R 15 and R 16 in the general formula (1), respectively, and the preferred ranges are also the same. Particularly preferred is a group of atoms necessary for the sum of Hammett's substituent constants ⁇ p of each of R 23 , R 24 , R 25 and R 26 to be 0 or more.
  • Hammett's substituent constant ⁇ p value will be described.
  • Hammett's rule is a method described in 1935 by L. E. in order to quantitatively discuss the effect of substituents on the reaction or equilibrium of benzene derivatives. P. This is a rule of thumb advocated by Hammett, which is widely accepted today.
  • Substituent constants determined by Hammett's rule include a ⁇ p value and a ⁇ m value, and these values can be found in many general books. For example, J. et al. A. Dean, “Lange's Handbook of Chemistry”, 12th edition, 1979 (McGraw-Hill) and “Areas of Chemistry”, No. 122, pages 96-103, 1979 (Nankodo), Chem.
  • the Hammett substituent constant ⁇ p of the substituent is 0 or more indicates that the substituent is not electron donating. That is, “the sum of Hammett's substituent constants ⁇ p of each of R 23 , R 24 , R 25, and R 26 is 0 or more” indicates that the overall average is not electron donating.
  • the ⁇ p value is preferably 0.05 or more, more preferably 0.1 or more, and particularly preferably 0.15 or more.
  • substituents having Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0 or more include a cyano group (0.66), a carboxyl group (—COOH: 0.45), an alkoxycarbonyl group (—COOMe: 0.45), Aryloxycarbonyl group (—COOPh: 0.44), carbamoyl group (—CONH 2 : 0.36), alkylcarbonyl group (—COMe: 0.50), arylcarbonyl group (—COPh: 0.43), alkyl Sulfonyl group (—SO 2 Me: 0.72), arylsulfonyl group (—SO 2 Ph: 0.68), acyloxy (—OCOMe: 0.31), alkylsulfonyloxy (—OSO 2 Me: 0.36) Etc.
  • Me represents a methyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • the values in parentheses are the ⁇ p values of typical substituents in Chem. Rev. 1991, Vol.
  • substituents of the compound represented by the general formula (2) a compound in which at least one of these substituents is the preferred group is preferred, and more various substituents are the preferred groups. Certain compounds are more preferred, and compounds in which all substituents are the preferred groups are most preferred.
  • R 21 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • R 22 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • R 23 is substituted or unsubstituted.
  • R 24 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 25 is a hydrogen atom
  • R 26 is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted acyloxy group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 21 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 22 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 23 is substituted or unsubstituted.
  • R 24 is a hydrogen atom
  • R 25 is a hydrogen atom
  • R 26 is substituted or unsubstituted.
  • the combination is a substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted acyloxy group having 2 to 20 carbon atoms.
  • a particularly preferred combination is that R 21 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, R 22 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and R 23 is substituted or unsubstituted.
  • R 24 is a hydrogen atom
  • R 25 is a hydrogen atom
  • R 26 is a substituted or unsubstituted acyloxy group having 2 to 18 carbon atoms.
  • R 31 and R 32 in the general formula (3) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted group.
  • R 31 and R 32 are each independently preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1
  • R 33 and R 36 in the general formula (3) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted Acyl group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted sulfamoyl group.
  • the substituents that may be substituted on the substituents of R 33 and R 36 are substituted on the substituents of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 17 described above. And the preferred range is also the same.
  • R 33 and R 36 are each independently preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon.
  • alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms Group, a substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 16 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 16 carbon atoms Details, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • substituents of the compound represented by the general formula (3) a compound in which at least one of these substituents is the preferred group is preferred, and more various substituents are the preferred groups. Certain compounds are more preferred, and compounds in which all substituents are the preferred groups are most preferred.
  • R 31 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted acyl group having 1 to 16 carbon atoms
  • R 32 is a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 16 alkyl groups, or substituted or unsubstituted acyl groups having 1 to 16 carbon atoms
  • R 33 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 2 to 16 carbon atoms, substituted or unsubstituted 2 to 16 carbon atoms
  • R 36 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 2 to 16 carbon atoms, a substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 16 carbon atoms, substituted or unsubstituted
  • the combination is an unsubstituted
  • R 31 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted acyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 32 is a substituted or unsubstituted carbon number of 1 An alkyl group having ⁇ 10, or a substituted or unsubstituted acyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 33 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 2 to 10
  • R 36 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 10 carbon atoms, substituted
  • it is a combination that is an unsubstituted 1 to 10 carbamoyl
  • Me, Et, Pr, Bu, Hex, Ph, Ts, and Ac represent a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, a phenyl group, a tosyl group, and an acetyl group, respectively.
  • ⁇ p represents the total sum of Hammett's substituent constants of R 13 to R 16 .
  • sigma p values n- butoxy group such as alkoxy group having 4 or more carbon atoms is impossible sigma p values obtained from the literature, sigma p value of acyloxy group value of acetyloxy group and tosyl
  • the ⁇ p value of the group is a value using the value of the benzenesulfonyloxy group for convenience, and is shown in parentheses.
  • the wavy line in the table indicates the bonding site with the benzene ring and the hetero ring in the general formula (1).
  • the exemplified compounds 1 to 35, 40 to 45, 51 to 60, 63, and 66 to 68 are also specific examples of the compound represented by the general formula (2).
  • Exemplified compounds 20, 24 to 59 and 61 to 66 are also specific examples of the compound represented by the general formula (3).
  • benzodithiol, benzothiazole or benzoxazole having a nitrogen leaving group, sulfur leaving group or oxygen leaving group represented by the following general formula (4) or (5) and the following general formula (6) The compound can be obtained by reacting a pyrazolidinedione compound represented by This will be specifically described in Examples.
  • R 13 in the general formula (4), R 14, R 15 and R 16 are respectively synonymous with R 13, R 14, R 15 and R 16 in the general formula (1), and preferred ranges are also the same.
  • Z represents a counter anion, and R 31 and R 32 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 31 and R 32 may be bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the above general formula (4) can be synthesized according to the method described in, for example, Angewte Chemie International Edition (Angew. Chem. Int. Ed.) 42, 24, (2003) 2765. .
  • the compound represented by the general formula (5) is, for example, J. Prakt. Chem. 325, 5, (1983) 811, or J ) (1958) can be synthesized according to the method described on page 854.
  • the compound represented by the general formula (6) is, for example, Monosh. Chem. 112, (1981) page 369, or is commercially available (for example, catalog number 322-39723 manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
  • the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is preferably used as a long wavelength ultraviolet absorber, and the maximum absorption wavelength is preferably in the range of 300 to 400 nm, more preferably. Is in the range of 340 to 390 nm, particularly preferably in the range of 365 to 385 nm.
  • the ultraviolet absorbing material of the present invention contains a compound (ultraviolet absorber) represented by the general formula (1).
  • the ultraviolet absorbing material here may be in any form as long as it contains the compound represented by the general formula (1). Examples include dispersions, solutions, mixtures, and coatings.
  • the ultraviolet absorbing material of the present invention can be used in the state of a dispersion dispersed in a dispersion medium.
  • a dispersion containing the compound represented by the general formula (1) will be described.
  • Any medium for dispersing the compound represented by the general formula (1) may be used.
  • water, an organic solvent, a resin, a resin solution, and the like can be given. These may be used alone or in combination.
  • organic solvent for the dispersion medium used in the present invention examples include hydrocarbons such as pentane, hexane and octane, aromatics such as benzene, toluene and xylene, ethers such as diethyl ether and methyl t-butyl ether, Alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, esters such as acetone, ethyl acetate and butyl acetate, ketones such as methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Amides such as acetamide and N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, amines such as triethylamine and tributylamine, carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid, halogens such as methylene chloride
  • thermoplastic resins examples include polyethylene resins, polypropylene resins, poly (meth) acrylic ester resins, polystyrene resins, styrene-acrylonitrile resins, acrylonitrile-butadiene-styrene resins, polyvinyl chloride resins, Polyvinylidene chloride resin, polyvinyl acetate resin, polyvinyl butyral resin, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol resin, polyethylene terephthalate resin (PET), polybutylene terephthalate resin (PBT), liquid crystal polyester Resin (LCP), polyacetal resin (POM), polyamide resin (PA), polycarbonate resin, polyurethane resin, polyphenylene sulfide resin (PPS), and the like.
  • thermoplastic resins examples include polyethylene resins, polypropylene resins, poly (meth) acrylic ester resins, polystyrene resins, styren
  • resins are also used as thermoplastic molding materials in which natural resins contain fillers such as glass fibers, carbon fibers, semi-carbonized fibers, cellulosic fibers, glass beads, flame retardants, and the like.
  • conventionally used additives for resins for example, polyolefin resin fine powder, polyolefin wax, ethylene bisamide wax, metal soap, etc. can be used alone or in combination as required.
  • thermosetting resin examples include epoxy resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, and the like. These include natural resins, glass fibers, carbon fibers, semi-carbonized fibers, cellulosic fibers, glass beads, and the like. It can also be used as a thermosetting molding material containing a flame retardant.
  • a dispersant In the dispersion containing the compound represented by the general formula (1), a dispersant, an antifoaming agent, a preservative, an antifreezing agent, a surfactant and the like can be used in combination.
  • any compound may be included. Examples thereof include dyes, pigments, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, fragrances, polymerizable compounds, polymers, inorganic substances, and metals.
  • a high-speed stirring type disperser having a large shearing force a disperser that gives high-intensity ultrasonic energy, or the like can be used.
  • a colloid mill a homogenizer, a capillary emulsifying device, a liquid siren, an electromagnetic distortion ultrasonic generator, an emulsifying device having a Paulman whistle, and the like.
  • a high-speed stirring type disperser preferable for use in the present invention is a high-speed rotation (500 to 15,000 rpm) in a liquid in which a main part such as a dissolver, polytron, homomixer, homoblender, ket mill, or jet agitator is dispersed.
  • the high-speed stirring type disperser used in the present invention is also called a dissolver or a high-speed impeller disperser.
  • a saw-tooth plate is attached to a shaft that rotates at high speed.
  • a preferred example is one in which impellers that are alternately bent in the vertical direction are mounted.
  • a hydrophobic compound is dissolved in an organic solvent, one kind arbitrarily selected from a high-boiling organic substance, a water-immiscible low-boiling organic solvent, or a water-miscible organic solvent, or two or more kinds of arbitrary substances Dissolve in the multi-component mixture and then disperse in water or aqueous hydrophilic colloid in the presence of a surface active compound.
  • the mixing method of the water-insoluble phase containing the hydrophobic compound and the aqueous phase may be a so-called forward mixing method in which the water-insoluble phase is added to the aqueous phase with stirring or a reverse mixing method.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the dispersion of the ultraviolet absorbing material of the present invention cannot be uniquely determined because it varies depending on the purpose of use and the form of use, but depends on the purpose of use. Any concentration may be used.
  • the content is 0.001 to 80% by mass, more preferably 0.01 to 50% by mass, based on the total amount of the dispersion.
  • the ultraviolet absorbing material of the present invention can be used in the state of a solution dissolved in a liquid medium.
  • a solution containing the compound represented by the general formula (1) will be described.
  • Any liquid may be used for dissolving the compound represented by the general formula (1).
  • water, an organic solvent, a resin, a resin solution, and the like can be given.
  • the organic solvent, the resin, and the resin solution include those described as the above dispersion medium. These may be used alone or in combination.
  • the solution of the ultraviolet absorbing material of the present invention may contain any other compound in addition.
  • examples thereof include dyes, pigments, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, fragrances, polymerizable compounds, polymers, inorganic substances, and metals.
  • the compound other than the compound represented by the general formula (1) may not necessarily be dissolved.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the solution of the ultraviolet absorbing material of the present invention cannot be uniquely determined because it varies depending on the purpose of use and the form of use, but is arbitrary depending on the purpose of use. It may be a concentration. Preferably, the content is 0.001 to 30% by mass, and more preferably 0.01 to 10% by mass with respect to the total amount of the solution. It is also possible to prepare a solution at a high concentration in advance and dilute it when desired.
  • the dilution solvent can be arbitrarily selected from the above-mentioned solvents.
  • the ultraviolet absorbing material of the present invention can be used in the state of a mixture with an arbitrary compound.
  • the mixture containing the compound represented by the general formula (1) will be described.
  • the mixture containing the compound represented by the general formula (1) may have any shape / state.
  • liquid, solid, liquid crystal, etc. are mentioned.
  • the thing comprised by the layer form and the thing whose composition is not uniform are mentioned.
  • a polymer material containing the ultraviolet absorbing material of the present invention is preferable.
  • the polymer composition is used for the preparation of the polymer material.
  • the polymer composition is obtained by adding a compound represented by the general formula (1) to a polymer material described later.
  • the compound represented by the general formula (1) can be contained in the polymer substance by various methods. When the compound represented by the general formula (1) is compatible with the polymer substance, the compound represented by the formula (1) can be directly added to the polymer substance.
  • the compound represented by the general formula (1) may be dissolved in an auxiliary solvent having compatibility with the polymer material, and the solution may be added to the polymer material.
  • the compound represented by the general formula (1) may be dispersed in a high boiling point organic solvent or polymer, and the dispersion may be added to the polymer substance. Further, the dispersion may be coated on the surface of the polymer material.
  • the boiling point of the high-boiling organic solvent is preferably 180 ° C. or higher, and more preferably 200 ° C. or higher.
  • the melting point of the high-boiling organic solvent is preferably 150 ° C. or lower, and more preferably 100 ° C. or lower.
  • the high boiling point organic solvent include phosphate ester, phosphonate ester, benzoate ester, phthalate ester, fatty acid ester, carbonate ester, amide, ether, halogenated hydrocarbon, alcohol and paraffin. Phosphate esters, phosphonate esters, phthalate esters, benzoate esters and fatty acid esters are preferred.
  • JP-A-58-209735, JP-A-63-264748, JP-A-4-191185, JP-A-8-272058 and British Patent No. Reference can be made to the specification of 2015017A.
  • the polymer substance used for the polymer composition will be described.
  • the polymeric material is a natural or synthetic polymer or copolymer.
  • Polymers of monoolefins and diolefins such as polypropylene, polyisobutylene, polybut-1-ene, poly-4-methylpent-1-ene, polyvinylcyclohexane, polyisoprene or polybutadiene, and cycloolefins such as cyclopentene or norbornene
  • Polymers polyethylene (which can be optionally cross-linked) such as high density polyethylene (HDPE), high density and high molecular weight polyethylene (HDPE-HMW), high density and ultra high molecular weight polyethylene (HDPE-UHMW), medium density polyethylene (MDPE) Low density polyethylene (LDPE), linear low density polyethylene (LLDPE), (VLDPE) and (ULDPE).
  • Polyolefins ie the polymers of monoolefins exemplified in the previous paragraph, preferably polyethylene and polypropylene, can be prepared by different methods and especially by the following methods: a) Radical polymerization (usually under high pressure and at elevated temperature). b) Catalytic polymerization using a catalyst that normally contains one or more of the metals of groups IVb, Vb, VIb or VIII of the periodic table. These metals are usually one or more ligands, typically oxides, halides, alcoholates, esters, ethers, amines, alkyls, alkenyls and / or aryls that can be ⁇ - or ⁇ -coordinated.
  • ligands typically oxides, halides, alcoholates, esters, ethers, amines, alkyls, alkenyls and / or aryls that can be ⁇ - or ⁇ -coordinated.
  • These metal complexes can be in free form or fixed to a substrate, typically activated magnesium chloride, titanium (III) chloride, alumina or silicon oxide.
  • These catalysts can be soluble or insoluble in the polymerization medium.
  • the catalyst can be used as such in the polymerization or is another activator, typically a metal alkyl, metal hydride, metal alkyl halide, metal alkyl oxide or metal alkyl oxane, wherein the metal is Ia of the periodic table. , IIa and / or IIIa group elements can be used.
  • the activator can be conveniently modified with other ester, ether, amine or silyl ether groups.
  • These catalyst systems are usually named Philips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocene or single site catalysts (SSC).
  • a mixture of polymers mentioned in the above ⁇ 1> for example, polypropylene and polyisobutylene, a mixture of polypropylene and polyethylene (for example, PP / HDPE, PP / LDPE), and a mixture of different types of polyethylene (for example, LDPE). / HDPE).
  • Copolymers of monoolefins and diolefins with each other or with other vinyl monomers such as ethylene / propylene copolymers, linear low density polyethylene (LLDPE) and mixtures thereof with low density polyethylene (LDPE), propylene / propylene Te-1-ene copolymer, propylene / isobutylene copolymer, ethylene / but-1-ene copolymer, ethylene / hexene copolymer, ethylene / methylpentene copolymer, ethylene / heptene copolymer, ethylene / octene copolymer, ethylene / vinylcyclohexane copolymer, Ethylene / cycloolefin copolymers (eg, ethylene / norbornene, such as COC (Cyclo-Olefin Copolymer)), ethylene / 1-olefin produced in situ Olefin copo
  • a hydrocarbon resin for example, having 5 to 9 carbon atoms
  • a hydrogenated product for example, a tackifier
  • the homopolymers and copolymers of ⁇ 1> to ⁇ 4> can have any stereostructure including syndiotactic, isotactic, hemi-isotactic or atactic; atactic polymers are preferred. Stereo block polymers are also included.
  • Copolymers comprising the above-mentioned aromatic vinyl monomers and comonomers selected from ethylene, propylene, dienes, nitriles, acids, maleic anhydride, maleimide, vinyl acetate and vinyl chloride or acrylic derivatives and mixtures thereof, for example Styrene / butadiene, styrene / acrylonitrile, styrene / ethylene (copolymer), styrene / alkyl methacrylate, styrene / butadiene / alkyl acrylate, styrene / butadiene / alkyl methacrylate, styrene / maleic anhydride, styrene / acrylonitrile / methyl acrylate; High impact resistant mixtures of styrene copolymers and other polymers such as polyacrylates, diene polymers or ethylene / propylene / dien
  • ⁇ 6b> prepared by hydrogenating a hydrogenated aromatic polymer, especially atactic polystyrene, derived from hydrogenation of the polymer referred to in ⁇ 6> above, often referred to as polyvinylcyclohexane (PVCH) Includes cyclohexylethylene (PCHE).
  • PVCH polyvinylcyclohexane
  • PCHE cyclohexylethylene
  • Homopolymers and copolymers can have any stereostructure including syndiotactic, isotactic, hemi-isotactic or atactic; atactic polymers are preferred. Stereo block polymers are also included.
  • Graft copolymer of aromatic vinyl monomer such as styrene or ⁇ -methylstyrene, eg styrene to polybutadiene, styrene to polybutadiene-styrene or polybutadiene-acrylonitrile copolymer; styrene and acrylonitrile (or methacrylonitrile) to polybutadiene; Styrene, acrylonitrile and methyl methacrylate; styrene and maleic anhydride to polybutadiene; styrene, acrylonitrile and maleic anhydride or maleimide to polybutadiene; styrene and maleimide to polybutadiene; styrene and alkyl acrylate or methacrylate to polybutadiene; ethylene / propylene / consumer Styrene and acrylonitrile as polymer; polyalkyl acrylate Known as
  • Polymers derived from ⁇ , ⁇ -unsaturated acids and their derivatives such as polyacrylates and polymethacrylates; polymethylmethacrylates, polyacrylamides and polyacrylonitriles with impact resistance improved with butylacrylate.
  • Copolymers of the monomers mentioned in the above ⁇ 9> with each other or with other unsaturated monomers such as acrylonitrile / butadiene copolymer, acrylonitrile / alkyl acrylate copolymer, acrylonitrile / alkoxyalkyl acrylate or acrylonitrile / vinyl halide copolymer or Acrylonitrile / alkyl methacrylate / butadiene terpolymer.
  • cyclic ethers such as polyalkylene glycol, polyethylene oxide, polypropylene oxide or bisglycidyl ether and copolymers thereof.
  • Polyacetals such as polyoxymethylene and polyoxymethylene containing ethylene oxide as a comonomer; polyacetals modified with thermoplastic polyurethane, acrylate or MBS.
  • Polyamides and copolyamides derived from diamis and dicarboxylic acids and / or from aminocarboxylic acids or the corresponding lactams for example polyamide 4, polyamide 6, polyamide 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 4/6, 12/12, polyamide 11, polyamide 12, aromatic polyamides starting from m-xylenediamine and adipic acid; from hexamethylenediamine and isophthalic acid and / or terephthalic acid and using elastomers as modifiers
  • Polyesters derived from dicarboxylic acids and diols and / or from hydroxycarboxylic acids or corresponding lactones such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, poly-1,4-dimethylolcyclohexane terephthalate, polyalkylene naphthalate (PAN)
  • PAN polyalkylene naphthalate
  • Block copolyetheresters derived from polyhydroxybenzoates and hydroxyl-terminated polyethers and also polyesters modified with polycarbonate or MBS.
  • Polyesters and polyester copolymers as defined in US Pat. No. 5,807,932 (column 2, line 53) are incorporated herein by reference.
  • Crosslinkable acrylic resins derived from substituted acrylates such as epoxy acrylate, urethane acrylate or polyester acrylate.
  • Alkyd resins polyester resins and acrylate resins crosslinked with melamine resins, urea resins, isocyanates, isocyanurates, polyisocyanates or epoxy resins.
  • Natural polymers such as cellulose, rubber, gelatin and chemically modified derivatives of their homologous series such as cellulose acetate, cellulose propionate and cellulose butyrate, or cellulose ethers such as methylcellulose; and rosin and them Derivatives of
  • Blends (polyblends) of the above polymers such as PP / EPDM, polyamide / EPDM or ABS, PVC / EVA, PVC / ABS, PVC / MBS, PC / ABS, PBTP / ABS, PC / ASA, PC / PBT, PVC / CPE, PVC / acrylate, POM / thermoplastic PUR, PC / thermoplastic PUR, POM / acrylate, POM / MBS, PPO / HIPS, PPO / PA6.6 and copolymers, PA / HDPE, PA / PP PA / PPO, PBT / PC / ABS or PBT / PET / PC.
  • ⁇ 30> based on pure monomeric compounds or natural and synthetic organic materials which are mixtures of said compounds, such as mineral oil, animal and vegetable fats, oils and waxes, or synthetic esters (for example phthalate, adipate, phosphate or trimellitate) Mixtures of oils, fats and waxes and any mass ratio of synthetic esters and mineral oils, typically mixtures used as fiber spinning compositions, and aqueous emulsions of said materials.
  • mineral oil animal and vegetable fats, oils and waxes
  • synthetic esters for example phthalate, adipate, phosphate or trimellitate
  • An aqueous emulsion of natural or synthetic rubber such as natural latex or latex of carboxylated styrene / butadiene copolymer.
  • Polyketimine combined with unsaturated acrylic polyacetoacetate resin or unsaturated acrylic resin.
  • the unsaturated acrylic resin includes urethane acrylate, polyester acrylate, vinyl or acrylic copolymer having pendant unsaturated groups, and acrylated melamine.
  • the polyketimine is produced from a polyamine and a ketone in the presence of an acid catalyst.
  • a radiation curable composition containing an ethylenically unsaturated monomer or oligomer and a polyunsaturated aliphatic oligomer.
  • An epoxy melamine resin such as a light-stabilized epoxy resin crosslinked with an epoxy-functional co-etherified high solid content melamine resin such as LSE-4103 (trade name, manufactured by Monsanto).
  • the polymer substance used in the present invention is preferably a synthetic polymer, more preferably a polyolefin, an acrylic polymer, polyester, polycarbonate, or cellulose ester.
  • polyethylene, polypropylene, poly (4-methylpentene), polymethyl methacrylate, polycarbonate, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, and triacetyl cellulose are particularly preferable.
  • the polymer substance used in the present invention is preferably a thermoplastic resin.
  • the polymer material of the ultraviolet absorbing material of the present invention includes an antioxidant, a light stabilizer, a processing stabilizer, and aging as necessary. You may contain suitably arbitrary additives, such as an inhibitor and a compatibilizing agent.
  • the ultraviolet-absorbing material of the present invention may be used in combination with two or more compounds represented by the general formula (1) (ultraviolet absorbers) having different structures as necessary. You may use together the compound represented by 1), and 1 or more types of ultraviolet absorbers which have another structure. When two kinds (preferably three kinds) of ultraviolet absorbers are used in combination, ultraviolet rays in a wide wavelength region can be absorbed. In addition, when two or more kinds of ultraviolet absorbers are used in combination, the dispersion state of the ultraviolet absorber is also stabilized. Any ultraviolet absorber having a structure other than the general formula (1) can be used.
  • benzotriazole benzophenone, salicylic acid, acrylate and triazine compounds. More preferred are benzotriazole, benzophenone and triazine compounds. Particularly preferred are benzotriazole and triazine compounds.
  • the benzotriazole-based compound preferably has an effective absorption wavelength of about 270 to 380 nm.
  • Representative examples include 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5′-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3) '-T-butyl-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3', 5'-di-t-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- ( 2′-hydroxy-3′-dodecyl-5′-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3 ′, 5′-di-t-amylphenyl) benzotriazole, 2- ( 2'-hydroxy-5 '-(1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-4'-o
  • the triazine compound preferably has an effective absorption wavelength of about 270 to 380 nm.
  • Representative examples include 2- (4-butoxy-2-hydroxyphenyl) -4,6-di (4-butoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (4-butoxy-2-hydroxyphenyl) -4,6-di (2,4-dibutoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-di (4-butoxy-2-hydroxyphenyl) -6- (4-butoxyphenyl) -1 , 3,5-triazine, 2,4-di (4-butoxy-2-hydroxyphenyl) -6- (2,4-dibutoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl
  • the benzophenone compound is preferably a compound having an effective absorption wavelength of about 270 to 380 nm.
  • Representative examples include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-decyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-dodecyloxybenzophenone.
  • 2-hydroxy-4-benzyloxybenzophenone 2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-methacryloxypropoxy) benzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy -5-sulfobenzophenone trihydrate, 2-hydroxy-4-methoxy-2'-carboxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octadecyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-diethylamino-2'-hex Ruoxycarbonylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 1,4- Bis (4-benzyloxy-3-hydroxyphenoxy) butane and the like can be mentioned.
  • the salicylic acid compound is preferably a compound having an effective absorption wavelength of about 290 to 330 nm.
  • Representative examples include phenyl salicylate, 4-t-butylphenyl salicylate, 4-octylphenyl salicylate, dibenzoyl resorcinol, bis (4-t-butylbenzoyl) resorcinol, benzoyl resorcinol, 2,4-di-t-butylphenyl Examples include 3,5-di-t-butyl-4-hydroxysalicylate, hexadecyl, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxysalicylate, and the like.
  • the acrylate compound is preferably a compound having an effective absorption wavelength of about 270 to 350 nm.
  • Representative examples include 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenyl acrylate, ethyl 2-cyano-3,3-diphenyl acrylate, isooctyl 2-cyano-3,3-diphenyl acrylate, hexadecyl 2-cyano-3 -(4-methylphenyl) acrylate, methyl 2-cyano-3-methyl-3- (4-methoxyphenyl) cinnamate, butyl 2-cyano-3-methyl-3- (4-methoxyphenyl) cinnamate, methyl 2- Carbomethoxy-3- (4-methoxyphenyl) cinnamate 2-cyano-3- (4-methylphenyl) acrylate, 1,3-bis (2′-cyano-3,3′-diphenylacryloyl) oxy)- 2,2-bis (((2'-cyano
  • the oxalic acid diamide compound preferably has an effective absorption wavelength of about 250 to 350 nm.
  • Representative examples include 4,4′-dioctyloxyoxanilide, 2,2′-dioctyloxy-5,5′-di-t-butyloxanilide, 2,2′-didodecyloxy-5,5 '-Di-t-butyloxanilide, 2-ethoxy-2'-ethyloxanilide, N, N'-bis (3-dimethylaminopropyl) oxamide, 2-ethoxy-5-tert-butyl-2' -Ethyl oxanilide, 2-ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-t-butyl oxanilide and the like.
  • the ultraviolet absorbing material of the present invention may further contain a light stabilizer and an antioxidant.
  • a light stabilizer and an antioxidant include compounds represented by JP-A No. 2004-117997. Specifically, compounds described in JP-A No. 2004-117997, p29 middle stage, paragraph numbers [0071] to [0111] are preferable.
  • the compounds represented by general formula (TS-I), general formula (TS-II), general formula (TS-IV) and general formula (TS-V) described in paragraph [0072] are particularly preferred.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the ultraviolet absorbing material of the present invention differs depending on the purpose of use and the form of use, it cannot be uniquely determined, but those skilled in the art can perform some tests. Can be easily determined.
  • the content is 0.001 to 10% by mass, and more preferably 0.01 to 5% by mass with respect to the total amount of the material.
  • content of ultraviolet absorbers other than the compound represented by the said General formula (1) can be suitably determined according to the objective of this invention.
  • a white pigment having a strong hiding power such as titanium oxide
  • a white pigment having a strong hiding power such as titanium oxide
  • a small amount (0.05% by mass or less) of a colorant can be used in combination depending on the preference.
  • a fluorescent brightening agent may be used in combination. Examples of the optical brightener include those commercially available and those described in JP-A-2002-53824.
  • Examples of the ultraviolet absorbing material of the present invention include packaging materials, containers, paints, coating films, inks, fibers, building materials, recording media, image display devices, solar cell covers, and glass coatings containing the ultraviolet absorbing material of the present invention. Can be used. Moreover, these manufacturing methods can be manufactured according to the cited reference in the example explained in full detail below.
  • the packaging material including the ultraviolet absorbing material of the present invention will be described.
  • the packaging material containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be any packaging material.
  • thermoplastic resins described in JP-A-8-208765, polyvinyl alcohol described in JP-A-8-151455, polyvinyl chloride described in JP-A-8-245849, and JP-A-10-168292 are examples of thermoplastic resins described in JP-A No. 2004-285189, heat-shrinkable polyesters described in JP-A No. 2001-323082, styrene resins described in JP-A No. 10-298397, JP-A No. 11-315175, Examples thereof include polyolefins described in JP-A Nos.
  • JP-T-2003-524019 a resin having an inorganic vapor-deposited thin film layer described in JP-A-2004-50460 and JP-A-2004-243684 may be used.
  • paper coated with a resin containing an ultraviolet absorber described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-240734 may be used.
  • the packaging material including the ultraviolet absorbing material of the present invention may be any packaging material such as foods, beverages, drugs, cosmetics and personal care products.
  • packaging material such as foods, beverages, drugs, cosmetics and personal care products.
  • food packaging described in JP-A-11-34261, JP-A-2003-237825, colored liquid packaging described in JP-A-8-80928, and liquid formulation described in JP-A-2004-51174 Packaging pharmaceutical container packaging described in JP-A-8-301363, JP-A-11-276550, sterilization packaging for medical products described in JP-A-2006-217781, and JP-A-7-287353
  • Photosensitive material packaging photographic film packaging described in JP-A No. 2000-56433, UV-curable ink packaging described in JP-A No. 2005-178832, JP-A No. 2003-200966, JP-A No. 2006-323339
  • the shrink label etc. which are described in the gazette are mentioned.
  • the packaging material containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be, for example, a transparent package described in JP-A-2004-51174, or a light-shielding package described in JP-A-2006-224317, for example. May be.
  • the packaging material including the ultraviolet absorbing material of the present invention has not only ultraviolet shielding properties as described in, for example, JP-A-2001-26081 and JP-A-2005-305745, but also other performances. May be.
  • those having gas barrier properties described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-160321 those containing an oxygen indicator described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-156220, and those described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-146278.
  • a combination of an ultraviolet absorber and an optical brightener are examples of an ultraviolet absorber and an optical brightener.
  • the packaging material containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be manufactured using any method.
  • a method of forming an ink layer described in JP-A-2006-130807 for example, a method of melt-extruding and laminating a resin containing an ultraviolet absorber described in JP-A-2001-323082 and JP-A-2005-305745
  • examples thereof include a method of coating on a substrate film described in JP-A-9-142539, and a method of dispersing an ultraviolet absorber in an adhesive described in JP-A-9-157626.
  • the container containing the ultraviolet absorbing material of the present invention will be described.
  • the container containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be a container made of any kind of polymer.
  • a thermoplastic resin container described in JP-A-8-324572 a polyester container described in JP-A-2001-48153, JP-A 2005-105004, JP-A 2006-1568, JP-A 2000 -238857, a polyethylene naphthalate container described in JP-A-2001-88815, a cyclic olefin-based resin composition container described in JP-A-7-216152, JP-A-2001-2001
  • Examples thereof include a plastic container described in Japanese Patent No.
  • a transparent polyamide container described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-83858 a paper container containing a resin described in Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2001-114262 and 2001-213427 may be used.
  • a glass container having an ultraviolet absorbing layer described in JP-A-7-242444, JP-A-8-133787, and JP-A-2005-320408 may be used.
  • the use of the container containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may contain any foods, beverages, drugs, cosmetics, personal care products, shampoos and the like.
  • liquid fuel storage containers described in JP-A-5-139434, golf ball containers described in JP-A-7-289665, foods described in JP-A-9-295664, and JP-A-2003-237825 Container sake container described in JP-A-9-58687, drug-filled container described in JP-A-8-155007, beverage container described in JP-A-8-324572, JP-A-2006-298456 JP-A-9-86570, oil-based food containers, JP-A-9-113494, analytical reagent solution containers, JP-A-9-239910, instant noodle containers, JP-A-11- No.
  • JP-A-2002-68322 JP-A-2005-278678, JP-A-11-2765 No. 0 pharmaceutical container, high purity chemical liquid container described in JP-A-11-290420, JP-A-2001-106218 liquid agent container, JP-A-2005-178832 UV curable ink containers, plastic ampules described in WO 04/93775 pamphlet, and the like can be mentioned.
  • the container containing the ultraviolet absorbing material of the present invention has not only ultraviolet blocking properties as described in, for example, JP-A-5-305975 and JP-A-7-40954, but also has other performances. Also good.
  • Examples include biodegradable containers described in the publication.
  • the container containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be manufactured using any method.
  • a two-layer stretch blow molding method described in JP-A No. 2002-370723, a multilayer coextrusion blow molding method described in JP-A No. 2001-88815, and a container described in JP-A No. 9-241407 are provided outside the container.
  • a method for forming an ultraviolet absorbing layer JP-A-8-91385, JP-A-9-48935, JP-A-11-514387, JP-A-2000-66603, JP-A-2001-323082, Examples thereof include a method using a shrinkable film described in JP-A-2005-105032 and a pamphlet of WO99 / 29490, a method using a supercritical fluid described in JP-A-11-255925, and the like.
  • the paint and coating film containing the ultraviolet absorbing material of the present invention will be described.
  • the paint containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be a paint comprising any component.
  • an acrylic resin system, a urethane resin system, an amino alkyd resin system, an epoxy resin system, a silicone resin system, a fluororesin system, etc. are mentioned. These resins can be arbitrarily mixed with a main agent, a curing agent, a diluent, a leveling agent, a repellant and the like.
  • acrylic urethane resin or silicon acrylic resin is selected as the transparent resin component
  • polyisocyanate is used as the curing agent
  • hydrocarbon solvents such as toluene and xylene are used as the diluent
  • Alcohol solvents such as ester solvents, isopropyl alcohol, and butyl alcohol can be used.
  • the acrylic urethane resin refers to an acrylic urethane resin obtained by reacting a methacrylic ester (typically methyl), a hydroxyethyl methacrylate copolymer and a polyisocyanate.
  • the polyisocyanate in this case includes tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, polymethylene polyphenylene polyisocyanate, tolidine diisocyanate, naphthalene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate and the like.
  • the transparent resin component include polymethyl methacrylate, polymethyl methacrylate styrene copolymer, polyvinyl chloride, and polyvinyl acetate.
  • a leveling agent such as an acrylic resin or a silicone resin, an anti-fogging agent such as a silicone or acrylic resin, and the like can be blended as necessary.
  • the use purpose of the paint containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be any application.
  • UV shielding paints described in JP-A-7-26177, JP-A-9-169950, JP-A-9-221163, JP-A-2002-80788, and UV-rays described in JP-A-10-88039 may be any application.
  • Near-infrared shielding coating, electromagnetic wave shielding coating described in JP-A-2001-55541, clear coating described in JP-A-8-81643, metallic coating composition described in JP-A-2000-186234 Cationic electrodeposition paint described in Kaihei 7-166112, antibacterial and lead-free cationic electrodeposition paint described in JP-A No. 2002-294165, JP-A No.
  • UV curable coatings UV curable coatings, electron beam curable coating compositions described in JP-A-2002-69331, thermosetting coating compositions described in JP-A-2002-80781, and JP-T-2003-525325
  • Water-based paint for baking lacquer powder paint and slurry paint described in JP-A No. 2004-162021, repair paint described in JP-A No. 2006-233010, powder described in JP-T-11-51489 Examples thereof include paint water dispersions, plastic coatings described in JP-A Nos. 2001-59068 and 2006-160847, and electron beam curable coatings described in JP-A No. 2002-69331.
  • the coating material containing the ultraviolet absorbing material of the present invention is generally composed of a coating material (including a transparent resin component as a main component) and an ultraviolet absorber, but preferably a composition of 0 to 20% by mass of the ultraviolet absorber based on the resin. It is.
  • the thickness at the time of application is preferably 2 to 1000 ⁇ m, more preferably 5 to 200 ⁇ m.
  • the method of applying these paints is arbitrary, but there are a spray method, a dipping method, a roller coat method, a flow coater method, a flow coating method and the like. Drying after application varies depending on the paint components, but it is preferably performed at room temperature to 120 ° C. for about 10 to 90 minutes.
  • the coating film containing the ultraviolet absorbing material of the present invention is a coating film formed using the above-described coating material containing the ultraviolet absorbing material of the present invention.
  • the ink containing the ultraviolet absorbing material of the present invention will be described.
  • the ink containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be any form of ink. Examples thereof include dye ink, pigment ink, water-based ink, and oil-based ink. Moreover, you may use for any use.
  • the screen printing ink described in JP-A-8-3502 the flexographic printing ink described in JP-T-2006-521941, the gravure printing ink described in JP-T-2005-533915, and JP-T-11-504954 Lithographic offset printing ink described in Japanese Patent Publication No. JP-A-2005-533915, letterpress printing ink described in Japanese Patent Publication No.
  • Ink-jet inks photochromic inks described in JP-A-2006-257165, thermal transfer inks described in JP-A-8-108650, masking inks described in JP-A-2005-23111, and JP-A-2004-75888 And the fluorescent ink described in JP-A-7-164729, the DNA ink described in JP-A-2006-22300, and the like.
  • any form obtained by using the ink containing the ultraviolet absorbing material of the present invention is also included in the present invention.
  • the printed matter described in JP-A-2006-70190, a laminate obtained by laminating the printed matter, a packaging material or container using the laminate, and an ink receiving layer described in JP-A-2002-127596 can be mentioned. .
  • the fiber containing the ultraviolet absorbing material of the present invention will be described.
  • the fiber containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be a fiber made of any kind of polymer.
  • the fiber containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be a fiber made of any kind of polymer.
  • the fiber containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be produced by any method.
  • a polymer containing an ultraviolet absorber in advance may be processed into a fiber, for example, JP-A-5-9870, JP-A-8-188921,
  • a fiber processed may be treated with a solution containing an ultraviolet absorber.
  • the treatment may be performed using a supercritical fluid as described in JP-A-2002-212884 and JP-A-2006-16710.
  • the fiber containing the ultraviolet absorbing material of the present invention can be used for various applications.
  • the building material containing the ultraviolet absorbing material of the present invention will be described.
  • the building material containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be a building material made of any kind of polymer.
  • the vinyl chloride type described in JP-A-10-6451 the olefin type described in JP-A-10-16152, the polyester type described in JP-A-2002-161158, and JP-A-2003-49065.
  • Examples thereof include polyphenylene ethers described above and polycarbonates described in JP-A No. 2003-160724.
  • the building material containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be manufactured by any method. For example, it may be formed into a desired shape using a material containing an ultraviolet absorber as described in JP-A-8-269850, or an ultraviolet absorber as described in JP-A-10-205056, for example.
  • a coating layer using an ultraviolet absorber may be formed as described in JP-A-8-151457, for example, JP-A-2001-172531. And may be formed by painting a paint containing an ultraviolet absorber.
  • the building material containing the ultraviolet absorbing material of the present invention can be used for various applications.
  • exterior building materials described in JP-A-7-3955, JP-A-8-151457, and JP-A-2006-266042, wooden structures for building materials described in JP-A-8-197511 The roofing material for building materials described in JP-A-9-183159, the antibacterial building material described in JP-A-11-236734, the base material for building material described in JP-A-10-205056, and JP-A-11-300880
  • a coating material for walking paths a sheet-like photocurable resin described in JP-A-2001-139700, and JP-A-5-253559.
  • a protective coating for wood a cover for a pushbutton switch described in JP-A-2005-2941780, a bonding sheet agent described in JP-A-9-183159, a base material for building material described in JP-A-10-44352, Wallpapers described in JP 2000-226778 A, polyester films for covering described in JP 2003-111538 A, polyester films for covering molded members described in JP 2003-111606 A, JP 2004-3191 A
  • the flooring described in the gazette can be used.
  • the recording medium containing the ultraviolet absorbing material of the present invention will be described.
  • the recording medium containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be any recording medium as long as it contains the compound represented by the general formula (1) (ultraviolet absorber).
  • the compound represented by the general formula (1) ultraviolet absorber
  • Inkjet recording media described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-108650 Image-receiving medium for thermal transfer ink, Sublimation transfer image-receiving sheet described in Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • An image display device including the ultraviolet absorbing material of the present invention will be described. Any image display device including the ultraviolet absorbing material of the present invention may be used.
  • an image display device using an organic EL element described in JP-A-2000-223271 may be one in which an ultraviolet absorbing layer is formed in a laminated structure described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-223271, or a circular polarizing plate described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-189645 is necessary.
  • a member containing an ultraviolet absorber may be used.
  • the solar cell applied in the present invention may be a solar cell comprising any type of element such as a crystalline silicon solar cell, an amorphous silicon solar cell, and a dye-sensitized solar cell.
  • a cover material is used as a protective member for imparting antifouling, impact resistance and durability as described in JP-A-2000-174296.
  • a metal oxide semiconductor that is activated by light (particularly ultraviolet rays) and becomes active is used as an electrode material, so that it is adsorbed as a photosensitizer.
  • the solar cell cover including the ultraviolet absorbing material of the present invention may be made of any kind of polymer.
  • polyester described in JP-A-2006-310461, thermosetting transparent resin described in JP-A-2006-257144, ⁇ -olefin polymer described in JP-A-2006-210906, JP-A-2003-168814 Polypropylene described in the publication, polyethersulfone described in JP-A-2005-129713, acrylic resin described in JP-A-2004-227843, transparent fluororesin described in JP-A-2004-168057, etc. Can be mentioned.
  • the solar cell cover including the ultraviolet absorbing material of the present invention may be manufactured by any method.
  • an ultraviolet absorbing layer described in JP-A-11-40833 may be formed, or layers each containing an ultraviolet absorber described in JP-A-2005-129926 may be laminated, or JP2000-2000A It may be contained in the resin of the filler layer described in JP-A-91611, or a film may be formed from a polymer containing an ultraviolet absorber described in JP-A-2005-346999.
  • the solar cell cover including the ultraviolet absorbing material of the present invention may have any shape.
  • the sealing material described in JP-A-2001-261904 may contain an ultraviolet absorber.
  • the glass containing the ultraviolet absorbing material of the present invention and the glass film will be described. Any form may be sufficient as the glass and glass film containing the ultraviolet-absorbing material of this invention. Moreover, you may use for any use. For example, heat ray blocking glass described in JP-A-5-58670 and JP-A-9-52738, wind glass described in JP-A-7-48145, coloring described in JP-A-8-157232, JP-A-10-45425, and JP-A-11-217234.
  • UV sharp-cut glass for high-intensity light sources such as mercury lamps and metal halide lamps described in JP-A-8-59289, frit glass described in JP-A-5-43266, UV-blocking glass for vehicles described in JP-A-5-163174, Colored heat ray absorbing glass described in 5-270855, fluorescent whitening ultraviolet absorbing heat insulating glass described in JP-A-6-316443, ultraviolet heat ray-shielding glass for automobiles described in JP-A-7-237936, exterior packaging described in JP-A-7-267682 Stained glass, water-repellent ultraviolet red described in JP-A-7-291667 Line-absorbing glass, glass for vehicle head-up display device described in JP-A-7-257227, light control and heat-insulating multi-layer window described in JP-A-7-232938, JP-A-5-78147, JP-A-7-61835, JP-A-8 -217486, UV-infrared cut glass described in JP-A
  • the glass containing the ultraviolet absorbing material of the present invention may be made by any method.
  • JP-A-8-102296 JP-A-2000-67629, and JP-A-2005-353554, JP-A-5-272076, and JP-A-2003.
  • Optical glass a flashlight described in JP-A-2005-304340, a touch panel described in JP-A-2005-44154, a sealing agent for resin film sheet bonding described in JP-A-2006-274197, and JP-A-2006 Polycarbonate film coating described in JP-A-89697, JP 2000-23 044 optical fiber tape described in Japanese, and the like solid wax described in JP-T-2002-527559.
  • the ultraviolet absorbing material of the present invention can also be used as a cosmetic preparation.
  • Cosmetic preparations containing the UV-absorbing material according to the invention can be used, for example, in the form of creams, gels, lotions, alcoholic and aqueous / alcoholic solutions, emulsions, wax / fat compositions, stick formulations, powders or ointments.
  • auxiliary agent and additive mild surfactant, super fat agent, pearl essence wax, consistency regulator, thickener, polymer, silicone compound, fat, wax, stabilizer, active ingredient of biological origin, Odor active ingredient, anti-dandruff agent, film forming agent, swelling agent, further UV light protection factor, antioxidant, hydrotropic agent, preservative, insect repellent, self-tanning agent, solubilizer, perfume oil, coloring agent, Additional antibacterial agents may be included.
  • Substances suitable for use as the overfat agent include, for example, lanolin and lecithin, polyoxyethylenated or acrylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides, the fatty acid alkanolamides simultaneously Can act as a bubble stabilizer.
  • Suitable mild surfactants include fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, mono and / or di-alkyl sulfos. Succinate, fatty acid isethionate, fatty acid sarcosinate, fatty acid tauride, fatty acid glutamate, ⁇ -olefin sulfonic acid, ether carboxylic acid, alkyl oligoglucoside, fatty acid glucamide, alkyl amide betaine and / or protein fatty acid condensation product, The fatty acid condensation product is preferably based on wheat protein.
  • pearl essence wax examples include: alkylene glycol ester, especially ethylene glycol distearate; fatty acid alkanolamide, especially coco fatty acid diethanolamide; partial glyceride, especially stearic acid monoglyceride; unsubstituted or hydroxy-substituted polycarboxylic acid Of esters with fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, in particular long-chain esters of tartaric acid; fatty substances such as fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers having a total number of at least 24 carbon atoms and Fatty carbonates, in particular laurone and distearyl ether; fatty acids such as stearic acid, hydroxystearic acid or behenic acid, 12-22 olefin epoxides having 12-22 carbon atoms Fatty alcohols or ring-opening products with polyols having from 2 to 15 carbon atoms and 2 to 10 hydroxy groups having a carbon atom
  • the consistency adjusting agent examples include fatty alcohols or hydroxy fatty alcohols having 12 to 22, preferably 16 to 18, carbon atoms, partial glycerides, fatty acids and hydroxy fatty acids. Mixtures of such materials with alkyl oligoglucosides of the same chain length and / or fatty acid N-methylglucamide or polyglycerol poly-12-hydroxystearate are preferred.
  • Suitable said thickeners are, for example, Aerosil type (hydrophilic silicic acid), polysaccharides, in particular xanthan gum, guar gum, agar, alginate and tyroses, carboxymethylcellulose and hydroxymethylcellulose, and also relatively high molecular weight Polyethylene glycol fatty acid mono- and di-esters, polyacrylic acid (eg Carbopol® from Goodrich or Synthalen® from Sigma), polyacrylamide, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, surfactants E.g.
  • Aerosil type hydrophilic silicic acid
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar gum, agar, alginate and tyroses, carboxymethylcellulose and hydroxymethylcellulose
  • polyacrylic acid eg Carbopol® from Goodrich or Synthalen® from Sigma
  • surfactants E.g.
  • polyoxyethylene fatty acid glycerides fatty acid esters with polyol esters such as pentaerythritol or trimethylolpropane, restriction Polyoxyethylene fatty alcohol ethers having a homologue distributions, alkyl oligoglucosides, as well as sodium chloride or an electrolyte such as ammonium chloride.
  • suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as quaternized hydroxymethylcellulose, cationic starch, diallyl, available under the name polymer JR400® from Amerchol. Copolymers of ammonium salts and acrylamides, quaternized vinyl pyrrolidone / vinyl imidazole polymers such as Luvicat® (BASF), condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat® L / Gruenau), quaternized wheat polypeptide, polyethyleneimine, cationic silicone polymers such as amide methicone, adipic acid and Copolymers with methylaminohydroxypropyldiethylenetriamine (Cartaretin® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammonium chloride (Merquat® 550
  • anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers include vinyl acetate / crotonic acid copolymer, vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copolymer, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymer Polymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and their esters, polyacrylic acid crosslinked with uncrosslinked polyacrylic acid and polyols, acrylamidopropyltrimethylammonium chloride / acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / methacrylic acid tert-Butylaminoethyl / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymer, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymer, vinyl pyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate /
  • Suitable silicone compounds include, for example, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, cyclic silicone, and amino-, fatty acid-, alcohol-, polyether-, epoxy-, fluorine-, glycoside- and / or alkyl-modified.
  • the silicone compound may be in liquid or resin form at room temperature.
  • simethicone which is a mixture of dimethicone having an average chain length of 200 to 300 dimethylsiloxane units with silicate hydride.
  • Cosm. Toil The volatile silicone described in 91, 27 (1976) is also suitable.
  • fats examples include glycerides, which include inter alia bead wax, carnauba wax, candelilla wax, montan wax, paraffin wax, hydrogenated castor oil and optionally hydrophilic waxes such as cetylstearyl alcohol or Fatty acid esters or microwaxes that are solid at room temperature mixed with partial glycerides are preferred.
  • glycerides include inter alia bead wax, carnauba wax, candelilla wax, montan wax, paraffin wax, hydrogenated castor oil and optionally hydrophilic waxes such as cetylstearyl alcohol or Fatty acid esters or microwaxes that are solid at room temperature mixed with partial glycerides are preferred.
  • Metal salts of fatty acids such as stearic acid or magnesium ricinoleate, aluminum, or zinc may be used as the stabilizer.
  • Examples of the active ingredient of the biological origin include tocopherol, tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, deoxyribonucleic acid, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acid, amino acid, ceramide, pseudoceramide, Essential oils, plant extracts, and vitamin complexes are preferred.
  • an antiperspirant such as aluminum chlorohydrate (see J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)) is preferable.
  • an aluminum chlorohydrate corresponding to the formula Al 2 (OH) 5 Cl.2.5H 2 O is commercially available under the registered trademark Locron® of Hoechst AG, Frankfurt (FRG), and its use is particularly preferred. (See J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)).
  • hydroxy aluminum acetate and acidic aluminum / zirconium salts can also be used.
  • An esterase inhibitor may be added as a further deodorant active ingredient.
  • Such inhibitors are preferably trialkyl citrates such as trimethyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate, in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Dusseldorf / FRG), which inhibits enzyme activity and thereby suppresses odor formation.
  • trialkyl citrates such as trimethyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate, in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Dusseldorf / FRG), which inhibits enzyme activity and thereby suppresses odor formation.
  • esterase inhibitors sulfuric acid or phosphate sterols such as sulfuric acid or lanosterol phosphate, cholesterol, campesterol, stigmasterol and sitosterol, dicarboxylic acids and their esters such as glutaric acid, glutaric acid monoethyl ester Glutaric acid diethyl ester, adipic acid, adipic acid monoethyl ester, adipic acid diethyl ester, malonic acid and malonic acid diethyl ester, and hydroxycarboxylic acid and its esters, such as citric acid, malic acid, tartaric acid or tartaric acid diethyl ester .
  • sulfuric acid or phosphate sterols such as sulfuric acid or lanosterol phosphate, cholesterol, campesterol, stigmasterol and sitosterol
  • dicarboxylic acids and their esters such as glutaric acid, glutaric acid monoethyl ester Glutaric acid diethyl ester, a
  • Antibacterial active ingredients that affect the flora, kill sweat-degrading bacteria or inhibit their growth can likewise be present in the formulation (especially stick formulations).
  • Examples include chitosan, phenoxyethanol and chlorhexidine gluconate.
  • 5-Chloro-2- (2,4-dichlorophenoxy) phenol (Irgasan®, Ciba Specialty Chemicals) has also proven to be particularly effective.
  • antiperspirant for example, climazole, octopirox and zinc pyrithione can be used.
  • Conventional film formers include, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymer, quaternary cellulose derivative polymer containing a high proportion of acrylic acid. , Collagen, hyaluronic acid and its salts, and similar compounds.
  • swelling agents for the aqueous phase montmorillonite, clay minerals, pemulene and alkyl-modified type Carbopol (Goodrich) may be used. Further suitable polymers and swelling agents are described in R.A. Cosm. By Lochhead. Toil. 108, 95 (1993).
  • antioxidants that interfere with the photochemical reaction chain induced when UV rays penetrate the skin or hair Substances
  • Representative examples of such antioxidants are amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and derivatives thereof, imidazoles (eg urocanic acid) and derivatives thereof, D, L-carnosine, D-carnosine, L- Peptides such as carnosine and derivatives thereof (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene) and derivatives thereof, chlorogenic acid and derivatives thereof, lipoic acid and derivatives thereof (eg dihydrolipoic acid), gold thiols Glucose, propylthiouracil and other thiols (eg thioredoxin,
  • hydrotropic agents such as ethanol, isopropyl alcohol or polyols can also be used.
  • the polyols considered for that purpose preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least 2 hydroxy groups.
  • Said polyols may contain further functional groups, in particular amino groups, and / or may be modified with nitrogen.
  • Representative examples are: glycerin; alkylene glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycol having an average molecular weight of 100-1000 Da; 1.5-10 Technical oligoglycerin mixtures having a degree of intrinsic condensation, for example industrial diglycerin mixtures having a diglycerin content of 40-50% by weight; -Methylol compounds, such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol; Lower alkyl glucosides, especially those having 1 to 8 carbon atoms in the alkyl group, such as methyl and butyl glucoside; sugar alcohols having 5 to 12 carbon atoms, such as sorbitol
  • preservatives examples include phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid, and preservatives listed in Schedule 6, Part A and B of the Cosmetics Regulations.
  • Natural fragrances are for example from flowers (lily, lavender, rose, jasmine, neroli, ylang ylang), from stems and leaves (geranium, patchouli, petitgren), from fruits (anis fruit, coriander, fennel, nezu), From fruit peel (bergamot, lemon, orange), from roots (Mace, Angelica, Celery, Cardamom, Costas, Iris, Shabu), from trees (Pine Tree, Sandalwood, Guayak Tree, Cedar Tree, Rosewood), From herbs and grasses (tarragon, lemongrass, sage, thyme), needles and twigs (spruce, pine, red pine, red pine), resin and balsam (galvanum, elemi, benzoin, myrrh, frankincense, opopanax) It is an extract. Mention may also be made of animal raw materials such as civet and cast
  • Aromatic compounds of esters include, for example, benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbyl acetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, ethyl glycinate Methyl phenyl, allyl cyclohexyl propionate, styryl propionate and benzyl salicylate.
  • ethers include benzyl ethyl ether; examples of aldehydes include linear alkanals having 8 to 18 hydrocarbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronone Examples include ketones such as ionones, ⁇ -isomethylionone, and methyl cedryl ketone; examples of alcohols include anethole, citronellol, eugenol, isoeugenol, and geraniol. , Linalool, phenylethyl alcohol and terpinol; carbohydrates mainly include terpenes and balsams.
  • ether oils such as sage oil, chamomile oil, clove oil, melissa oil, cinnamon leaf oil, lime flower oil, juniper oil, vetiver oil, Milky perfume oil, galvanum oil, labolanum oil and lavandin oil are also suitable as perfume oils.
  • antibacterial agent examples include 2,4,4′-trichloro-2′-hydroxydiphenyl ether, chlorohexidine (1,6-di (4-chlorophenylbiguanide) hexane) or TCC (3,4,4′-trichloro And a preservative having a specific action against Gram-positive bacteria such as carbanilide).
  • chlorohexidine (1,6-di (4-chlorophenylbiguanide) hexane
  • TCC 3,4,4′-trichloro
  • a preservative having a specific action against Gram-positive bacteria such as carbanilide.
  • Many aromatic substances and ether oils also have antibacterial properties.
  • Typical examples are eugenol, menthol and thymol which are active ingredients in clove oil, mint oil and thyme oil.
  • a relevant natural deodorant is the terpene alcohol farnesol (3,7,11-trimethyl-2,6,10-todecatrien-1-ol) present in lime flower oil.
  • Glycerol monolaurate has also been proven to be a bacteriostatic agent.
  • the amount of additional antibacterial agent present is usually 0.1-2% by weight, based on the solid content of the formulation.
  • Cosmetic preparations containing the UV-absorbing material of the present invention include an antifoaming agent such as silicone, a structural substance such as maleic acid, a solubilizing agent such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerin or diethylene glycol, a latex, Opacifying agents such as styrene / PVP or styrene / acrylamide copolymers, complexing agents such as EDTA, NTA, ⁇ -alanine diacetic acid or phosphonic acid, propane / butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 , N 2 Or propellants such as air, so-called couplers such as oxidative dye precursors, and developer components, thioglycolic acid and derivatives thereof, reducing agents such as thiolactic acid, cysteamine, thiomalic acid or ⁇ -mercaptoethanesulfonic acid, or excess Hydrogen oxide, potassium bromide or sodium bromide It can include the
  • insect repellent for example, N, N-diethyl-m-toluamide, 1,2-pentanediol or repellent 3535 are considered; suitable self-tanning agents are for example dihydroxyacetone, erythrulose or dihydroxyacetone and erythrulose And a mixture.
  • the cosmetic composition containing the ultraviolet absorbing material of the present invention can be contained in various cosmetic preparations.
  • skin care preparations for example skin-cleansing and cleansing preparations in the form of tablets or liquid soaps, synthetic detergents or washing pastes
  • bath preparations such as liquids (foam baths, milk, shower preparations) or solid bath preparations such as bath cubes and bath salts
  • skin care preparations such as skin emulsions, multiemulsions or skin oils
  • cosmetic personal care preparations such as facial makeup in the form of day cream or powder cream Up, funny (powder or solid), blusher or cream make-up, eye care preparation, eg eye shadow preparation, mascara, eyeliner, eye cream or eye fix cream
  • Lip care preparations such as nils, nail care preparations such as nail lacquers, nail lacquer removers, nail hardeners or cuticle removers
  • foot care preparations such as foot baths, foot powders, foot creams or foot bals
  • Each of the preparations listed above can be in various forms, for example: W / O, O / W, O / W / O, W / O / W or liquids such as PIT emulsions and all types of microemulsions.
  • W / O in the form of a physical product
  • O / W in the form of an oil, cream, milk or lotion
  • W / O / W in the form of a powder, lacquer, tablet or make-up
  • a stick spray containing propellant gas or a pump spray
  • aerosol in the form of a foam, or in the form of a paste.
  • the cosmetic preparation containing the ultraviolet absorbing material of the present invention is preferably an agent formulated in cosmetics in the form of encapsulating the ultraviolet absorbing material of the present invention in microcapsules.
  • a method of reducing the influence on the human body by encapsulating the functional component or increasing the stability of the compound is used.
  • it is used as a method for stably using a light-sensitive component such as an ultraviolet absorber, and a commercially available product can be used as “Shirasoma (trade name of Seiwa Kasei Co., Ltd.)”.
  • a silicone-resinized polypeptide comprising a silicone part and a polypeptide part obtained by hydrolyzing collagen, silk protein or the like is used as a microencapsulation material (membrane material).
  • the material to be encapsulated may be any material such as a natural polymer or a synthetic polymer, and it is preferable to use a naturally derived polymer such as collagen, gelatin, dextrin, or DNA.
  • a particularly preferred embodiment of the cosmetic preparation for the skin is a light protection preparation such as milk, lotion, cream, oil, sun block or tropical, Tanning preparations or after-sun preparations, and skin tanning preparations such as self-tanning creams.
  • a light protection preparation such as milk, lotion, cream, oil, sun block or tropical, Tanning preparations or after-sun preparations, and skin tanning preparations such as self-tanning creams.
  • sun protect creams sun protect lotions, sun protect oils, sun protect milks, and sun protect preparations in the form of sprays.
  • the above-mentioned preparation for hair treatment particularly a shampoo, a hair-washing preparation in the form of a hair conditioner
  • a cosmetic preparation for hair is particularly preferred as an embodiment of a cosmetic preparation for hair.
  • Hair care preparations such as pre-treatment preparations, hair tonics, styling creams, styling gels, pomades, hair rinses, treatment packs, strong hair treatments, straightening preparations, liquid hair setting preparations, hair foams and hair sprays.
  • hair shampoo preparations in the form of shampoos are particularly preferred.
  • the shampoo preferably has the following composition, for example.
  • the ultraviolet ray absorbing material of the present invention was added in an amount of 0.01 to 5% by mass, laureth-2-sodium sulfate 12.0% by mass, cocamidopropyl betaine 4.0% by mass, sodium chloride 3.0% by mass, and water. 100%.
  • the following hair cosmetic formulations may be particularly used in the embodiment of the cosmetic preparation for hair.
  • a1) The ultraviolet-absorbing material of the present invention, PEG-6-C10 oxo alcohol, and sorbitan sesquioleate, water, and any desired quaternary ammonium compound, such as 4% mincamidopropyldimethyl-2 A self-emulsifying raw material formulation to which hydroxyethylammonium chloride or Quaternium 80 is added
  • a2) consisting of the ultraviolet absorbing material of the present invention, tributyl citrate and PEG-20-sorbitan monooleate, water, and any desired quaternary ammonium compound such as 4% mincamidepropyldimethyl-2 A self-emulsifying raw material formulation to which hydroxyethylammonium chloride or Quaternium 80 is added
  • UV-absorbing material of the present invention is used as a cosmetic preparation, for example, cream, gel, lotion, alcoholic and aqueous / alcoholic solution, water-containing emulsion, oil-containing emulsion, wax / fat composition, stick preparation, powder or ointment It can be used by containing.
  • a cosmetic preparation for example, cream, gel, lotion, alcoholic and aqueous / alcoholic solution, water-containing emulsion, oil-containing emulsion, wax / fat composition, stick preparation, powder or ointment It can be used by containing.
  • Synthesis example 1 ⁇ Preparation of exemplary compound (50)> 1- (4,7-dihydroxybenzo [1,3] dithiol-2-ylidene) piperidinium acetate 1.64 g (0.005 mol) in 5 mL of N-methylpyrrolidone, 1,2-diphenyl-3,5- 1.26 g (0.005 mol) of pyrazolidinedione was added, and this was stirred at 100 ° C. for 30 minutes under nitrogen flow conditions, then cooled, added to 50 mL of dilute hydrochloric acid, and the precipitated solid was filtered off.
  • Example Compound (50) in an ethyl acetate solution was 382 nm.
  • 1 H NMR (deuterated chloroform) ⁇ 0.95 (6H), 1.06 (6H), 1.4 to 1.9 (16H), 2.62 (2H), 7.15 (2H), 7.35 ( 6H), 7.45 ppm (4H).
  • FAB MS matrix: 3-nitrobenzyl alcohol
  • Anal. calcd. for C 38 H 42 N 2 O 6 S 2 C66.45, H6.16, N4.08%. Found: C66.21, H6.40, N4.01%.
  • Synthesis example 4 ⁇ Preparation of exemplary compound (51)> Exemplified compound (51) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3, except that acetyl chloride was used in place of 2-ethylhexanoyl chloride.
  • the maximum absorption wavelength of Exemplified Compound (51) in the ethyl acetate solution was 371 nm, and it was found to have a long-wave ultraviolet absorption ability.
  • 1 H NMR (deuterated chloroform) ⁇ 0.92 (6H), 1.29 (4H), 1.52 (4H), 2.35 (6H), 3.66 (4H), 7.27 ppm (2H).
  • Synthesis Example 6 ⁇ Preparation of exemplary compound (53)> Exemplified compound (53) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5, except that methyl bromoacetate was used instead of n-butyl bromide.
  • the maximum absorption wavelength of the exemplified compound (53) in the ethyl acetate solution was 379 nm, and it was found to have a long-wave ultraviolet absorption ability.
  • 1 H NMR (deuterated chloroform) ⁇ 0.92 (6H), 1.31 (4H), 1.58 (4H), 3.68 (4H), 3.80 (6H), 4.74 (4H), 6 71 ppm (2H).
  • Synthesis example 7 ⁇ Preparation of exemplary compound (55)> Exemplified compound (55) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3, except that benzoyl chloride was used in place of 2-ethylhexanoyl chloride.
  • the maximum absorption wavelength of the exemplified compound (55) in the ethyl acetate solution was 374 nm, and it was found that the compound has long-wave ultraviolet absorption ability.
  • 1 H NMR (deuterated chloroform) ⁇ 0.89 (6H), 1.27 (4H), 1.51 (4H), 3.51 (4H), 7.49 (2H), 7.56 (4H), 7 .69 (2H), 8.21 ppm (4H).
  • Synthesis example 8 ⁇ Preparation of exemplary compound (56)> Exemplified compound (56) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5, except that N, N-dimethylcarbamoyl chloride was used in place of n-butyl bromide.
  • the maximum absorption wavelength of the exemplified compound (56) in the ethyl acetate solution was 375 nm, and it was found to have a long-wave ultraviolet absorption ability.
  • 1 H NMR (deuterated chloroform) ⁇ 0.91 (6H), 1.25 (10H), 1.52 (4H), 3.42 (8H), 3.65 (4H), 7.31 ppm (2H).
  • Synthesis Example 9 ⁇ Preparation of exemplary compound (57)> Exemplified compound (57) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3, except that pivaloyl chloride was used in place of 2-ethylhexanoyl chloride.
  • the maximum absorption wavelength of the exemplified compound (57) in an ethyl acetate solution was 373 nm, and it was found that the compound (57) has long-wave ultraviolet absorption ability.
  • 1 H NMR (deuterated chloroform) ⁇ 0.94 (6H), 1.34 (4H), 1.41 (18H), 1.58 (4H), 3.66 (4H), 7.25 ppm (2H).
  • Synthesis Example 12 ⁇ Preparation of exemplary compound (61)> Exemplified Compound 61 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 1-acyl-2-phenyl-3,5-pyrazolidinedione was used instead of 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione. Got. The maximum absorption wavelength of the exemplified compound (61) in the ethyl acetate solution was 383 nm, and it was found that the compound has long-wave ultraviolet absorption ability.
  • 1 H NMR (deuterated chloroform) ⁇ 0.91-1.12 (12H), 1.35-1.49 (8H), 1.61-1.89 (8H), 2.59 (2H), 2.68 (3H), 7.36 ppm (6H).
  • Synthesis Example 13 ⁇ Preparation of exemplary compound (62)> In the same manner as in Synthesis Example 1 except that 1-p-methoxyphenyl-2-phenyl-3,5-pyrazolidinedione was used instead of 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione, Exemplified compound (62) was obtained.
  • the maximum absorption wavelength of the exemplified compound (62) in the ethyl acetate solution was 381 nm, and it was found that the compound has long-wave ultraviolet absorption ability.
  • Synthesis Example 13-1 Preparation of exemplary compound (63)> Exemplified compound (63) in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 1,2-dibenzyl-3,5-pyrazolidinedione was used instead of 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione. Got.
  • the maximum absorption wavelength of Exemplified Compound (63) in an ethyl acetate solution was 376 nm, and it was found to have a long-wave ultraviolet absorption ability.
  • Synthesis Example 15 ⁇ Preparation of exemplary compound (65)> Exemplified compound (64) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 1-H-2-phenylpyrazolidinedione was used instead of 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione. .
  • the maximum absorption wavelength of Exemplified Compound (64) in the ethyl acetate solution was 372 nm, and it was found to have a long-wave ultraviolet absorption ability.
  • Example 1 Preparation of sample solutions 201-208> A sample solution was prepared by dissolving 5 mg of the exemplified compound (50) in 100 mL of ethyl acetate and further diluting with ethyl acetate so that the absorbance was in the range of 0.95 to 1.05. Similarly, sample solutions 201 to 208 were prepared for the exemplary compounds (29) and (34) and the comparative compounds (C1) to (C5).
  • FIG. 1 shows an absorption spectrum of a sample solution 202 (Example of the present invention) using the exemplified compound (29).
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max ) is measured from the spectrum chart obtained for each sample solution, A having a maximum absorption wavelength in the long wavelength ultraviolet region of 370 nm or more, A having a wavelength of 360 nm or more and less than 370 nm, B being less than 360 nm Some were rated as C in three grades. Further, the degree of coloration of the solution was visually confirmed, and evaluation was made in three stages, with A indicating no coloration, B indicating slight coloration, and C indicating apparent coloration.
  • the cell in which the sample solution was sealed was irradiated with a xenon lamp from which the UV filter was removed so that the illuminance was 170,000 lux, and the remaining amount of the UV absorber after one week of irradiation was measured.
  • the rate was evaluated in three stages, with A being 90% or more, A being 80% or more but less than 90%, and C being less than 80%.
  • the remaining amount was calculated according to the following formula.
  • Residual amount (%) 100 ⁇ (100 ⁇ transmittance after irradiation) / (100 ⁇ transmittance before irradiation)
  • the transmittance is a value measured at the maximum absorption wavelength of each compound. The results are shown in Table 4 below.
  • each of the solutions 201 to 203 of the ultraviolet absorbing material of the present invention has an absorptivity in a longer wavelength ultraviolet region closer to the visible region as compared with the solutions 204 to 208 of the comparative compound. It has been found that it has high stability against light.
  • the solutions of the ultraviolet absorbing material of the present invention in particular, the solution containing the exemplified compounds (29) and (34) which are compounds represented by the general formula (2) is less colored and used as a long wavelength ultraviolet absorber. It was found to have excellent performance (Samples 202 and 203). From this, it was found that the ultraviolet absorbing material of the present invention is excellent in long wave ultraviolet absorbing ability, and this absorbing ability is maintained for a long period of time and is excellent in light resistance.
  • Example 2 ⁇ Preparation and evaluation of coating film 301> 2.0 mg of the exemplified compound (34) was dissolved in 2 mL of 1,1,2,2-tetrafluoropropanol and filtered using a 0.2 ⁇ m Millipore filter. Using this solution, on a glass substrate having a thickness of 1.1 mm, a spin coater 1H-D7 (trade name) manufactured by Mikasa Co., Ltd. was used to change the rotational speed between 500 and 2000 rpm, and at room temperature. A coating film 301 was produced under a nitrogen atmosphere. The absorbance of the prepared coating film 301 was measured using a spectrophotometer UV-3100 (trade name) manufactured by Shimadzu Corporation. FIG.
  • FIG. 2 shows an absorption spectrum of the coating film 301 using the exemplary compound (34). As is apparent from FIG. 2, it has an absorptivity in a long wavelength ultraviolet region close to the visible region, and can be usefully used as an ultraviolet absorbing material such as a coating film.
  • the ultraviolet absorbing material of the present invention is suitably used for packaging materials, containers, paints, coating films, inks, fibers, building materials, recording media, image display devices, solar cell covers, glass coatings, cosmetic preparations, and the like. be able to.

Abstract

　下記一般式（１）で表される化合物を含有する紫外線吸収材料。 （一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子または－ＮＲ17－を表し、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は各々独立に水素原子または１価の置換基を表す。）

Description

紫外線吸収材料
　本発明は、特定の構造を有する化合物を含有する紫外線吸収材料に関する。
　従来から紫外線吸収剤を種々の樹脂などと共用して紫外線吸収性を付与することが行われている。紫外線吸収剤として無機系紫外線吸収剤と有機系紫外線吸収剤を用いる場合がある。無機系紫外線吸収剤（例えば、特許文献１～３等を参照。）では、耐候性や対熱性などの耐久性に優れている反面、吸収波長が化合物のバンドギャップによって決定されるために選択の自由度が少なく、３２０～４００ｎｍの長波紫外線（ＵＶ－Ａ）領域まで吸収できるものはない。また、長波紫外線を吸収するものは可視域まで吸収を有するために着色を伴ってしまう。
　これに対して、有機系紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
　これまでにも様々な有機系紫外線吸収剤を用いた検討がなされている。長波紫外線領域まで吸収する場合には、極大吸収波長が長波紫外線領域にあるものを用いるか、濃度を高くするかの２通りが考えられている。しかし、特許文献４及び５等に記載された極大吸収波長が長波紫外線領域にあるものは、耐光性が悪く、吸収能が時間とともに減少していくという欠点があった。
　これに対してベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤は比較的耐光性に優れ、濃度や膜厚を大きくすれば長波長領域まで比較的クリアにカットできる（例えば特許文献６及び７等を参照。）。しかし、通常これらの紫外線吸収剤を樹脂等に混ぜて塗布する場合、膜厚は数十μｍ程度が限界である。この膜厚で長波長領域までカットするためには、高濃度に紫外線吸収剤を添加する必要がある。このような場合、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じるという問題があった。さらに、ベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤の中には、皮膚刺激性や生体内への蓄積性の懸念があるものがある。特許文献８、９、１０には硫黄原子を２つ含有する、５員環化合物の記載がある。
特開平５－３３９０３３号公報 特開平５－３４５６３９号公報 特開平６－５６４６６号公報 特開平６－１４５３８７号公報 特開２００３－１７７２３５号公報 特表２００５－５１７７８７号公報 特開平７－２８５９２７号公報 特開２００７－３０４２８７号公報 特開昭６０－１７０８４２号公報 特許第２５５２５５０号公報
　本発明は、上記の問題点を解決しようとするものであり、長波長紫外線吸収能に優れ、かつ前記吸収能が長期間変化しない耐光性に優れる長波長紫外線吸材料を提供することを課題とする。
　本発明者らは、１，３－ベンゾジチオラン系化合物に着目して詳細に合成と評価を繰り返す中で、１，３－ベンゾジチオラン－２－イリデン－３，５－ピラゾリジンジオン化合物が特に高い堅牢性を有していることを見出し、さらには他のアゾール（例えばベンゾチアゾール）－２－イリデン－３，５－ピラゾリジンジオン化合物も高い堅牢性を有していることを見出した。しかも特定の置換基を有するベンゾジチオラン－２－イリデンピラゾリジンジオン化合物に関しては可視領域に吸収が殆どない無色の紫外線吸収剤であることを見出した。この結果、該紫外線吸収剤を用いることによって上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明によれば、以下の手段が提供される：
（１）下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする紫外線吸収材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子または－ＮＲ17－を表し、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は各々独立に水素原子または１価の置換基を表す。）
（２）前記一般式（１）におけるＸ1及びＸ2がともに硫黄原子である、（１）項に記載の紫外線吸収材料。
（３）下記一般式（２）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （一般式（２）中、Ｒ21及びＲ22は各々独立に置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は各々独立に水素原子または１価の置換基を表す。）
（４）前記一般式（２）におけるＲ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26が各々のハメットの置換基定数σp値の総和が０以上となるのに必要な原子団である、（３）項に記載の化合物。
（５）下記一般式（３）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （一般式（３）中、Ｒ31及びＲ32は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換または無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基を表し、Ｒ33及びＲ36は、各々独立に水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基を表す。）
（６）前記一般式（３）で表される化合物におけるＲ31及びＲ32が、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアシル基であり、Ｒ33及びＲ36が、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、または置換もしくは無置換のカルバモイル基である、（５）項に記載の化合物。
　本発明の紫外線吸収材料は、長波長紫外線領域において高い光堅牢性でモル吸光係数εが高くかつシャープな吸収を与えるという優れた効果を示し、かつ、その紫外線吸収能が長期間変化せず、耐光性に優れる。
　本発明の上記及び他の特徴及び利点は、適宜添付の図面を参照して、下記の記載からより明らかになるであろう。
図１は、実施例１で作製した試料溶液２０２の吸収スペクトルである。 図２は、実施例２で作製した塗膜３０１の吸収スペクトルである。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
〔一般式（１）で表される化合物〕
　最初に、前記一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
　一般式（１）で表される化合物は、３，５－ピラゾリジンジオン骨格を酸性複素環として有するメロシアニン系色素である（ここでいう酸性複素環とは、例えば、ジェイムス編，「ザ・セオリー・オブ・ザ・フォトグラフィック・プロセス」，第４版，マクミラン出版社，１９７７年，１９７頁により定義されている。また、ここでいうメロシアニン系色素とは、例えば大河原信、松岡賢、平嶋恒亮、北尾悌次郎著，「機能性色素」，講談社サイエンフィティック社，１９９２年，５２頁に定義されている。）。
　前記一般式（１）で表される化合物自体は、写真材料や印刷材料の感光性組成物における増感色素として公知である（例えば特許第２５５２５５０号公報を参照。）。しかしながら、紫外線吸収剤としての有用性は報告されておらず、前記一般式（１）で表される化合物が紫外線吸収材料として特に優れた性能を示すことを想像することはできないものであった。
　一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子または－ＮＲ17－を表す。Ｒ17は水素原子または１価の置換基を表す。
　好ましくは、Ｘ1及びＸ2は各々独立に硫黄原子または－ＮＲ17－であり、Ｘ1及びＸ2がともに硫黄原子であることが特に好ましい。
　Ｒ17は、好ましくは置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～１０のアリール基であり、より好ましくは置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、特に好ましくは置換または無置換の炭素数１～１８のアルキル基である。
　一般式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は各々独立に水素原子または１価の置換基を表す。これらの置換基は特に制限はないが、代表例として、ハロゲン原子、脂肪族基〔飽和脂肪基（アルキル基、又はシクロアルキル基、ビシクロアルキル基、架橋環式飽和炭化水素基もしくはスピロ飽和炭化水素基を含む環状飽和脂肪族基を意味する）、不飽和脂肪族基（二重結合または三重結合を有する、アルケニル基もしくはアルケニル基のような鎖状不飽和脂肪族基、又はシクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基、架橋環式不飽和炭化水素基もしくはスピロ不飽和炭化水素基を含む環状不飽和脂肪族基を意味する）〕、アリール基（好ましくは置換基を有してもよいフェニル基）、ヘテロ環基（好ましくは、環構成原子が酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含む５～８員環で、脂環、芳香環やヘテロ環で縮環していてもよい）、シアノ基、脂肪族オキシ基（代表としてアルコキシ基）、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、脂肪族オキシカルボニルオキシ基（代表としてアルコキシカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基〔脂肪族アミノ基（代表としてアルキルアミノ基）、アニリノ基およびヘテロ環アミノ基を含む〕、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基（代表としてアルコキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルホニルアミノ基、脂肪族チオ基（代表としてアルキルチオ基）、アリールチオ基、スルファモイル基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルフィニル基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族オキシカルボニル基（代表としてアルコキシカルボニル基）、カルバモイル基、アリールもしくはヘテロ環アゾ基、イミド基、脂肪族オキシスルホニル基（代表としてアルコキシスルホニル基）、アリールオキシスルホニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基を挙げることができ、それぞれの基はさらに置換基（例えばここで挙げた置換基）を有していてもよい。
　以下に、上記Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17の置換基、さらにＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17の各置換基に置換してもよい置換基をさらに詳しく説明する。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。中でも塩素原子、臭素原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。
　脂肪族基は、直鎖、分枝または環状の脂肪族基であり、前述のように、飽和脂肪族基には、アルキル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基が含まれ、置換基を有してもよい。これらの炭素数は１～３０が好ましい。例としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、ベンジル基および２－エチルヘキシル基を挙げることができる。ここで、シクロアルキル基としては置換もしくは無置換のシクロアルキル基が含まれる。置換もしくは無置換のシクロアルキル基は、炭素数３～３０のシクロアルキル基が好ましい。例としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基を挙げることができる。ビシクロアルキル基としては、炭素数５～３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５～３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基を挙げることができる。例として、ビシクロ［１．２．２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－３－イル基を挙げることができる。さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。
　不飽和脂肪族基としては、直鎖、分枝または環状の不飽和脂肪族基であり、アルケニル基、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基、アルキニル基が含まれる。アルケニル基としては直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。アルケニル基としては、炭素数２～３０の置換または無置換のアルケニル基が好ましい。例としてはビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基を挙げることができる。シクロアルケニル基としては、炭素数３～３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３～３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基が好ましい。例としては、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基が挙げられる。ビシクロアルケニル基としては、置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基が含まれる。ビシクロアルケニル基としては炭素数５～３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基が好ましい。例として、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン－１－イル基、ビシクロ［２．２．２］オクト－２－エン－４－イル基を挙げることができる。アルキニル基は、炭素数２～３０の置換または無置換のアルキニル基が好ましく、例えば、エチニル基、及びプロパルギル基が挙げられる。
　アリール基は、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基が挙げられ、置換基を有してもよいフェニル基が好ましい。
　ヘテロ環基は、置換もしくは無置換の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、それらはさらに縮環していてもよい。これらのヘテロ環基としては、好ましくは５または６員のヘテロ環基であり、また環構成のヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子が好ましい。さらに好ましくは、炭素数３～３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。ヘテロ環基におけるヘテロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環、キノキサリン環、ピロール環、インドール環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、ベンズオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンズイソチアゾール環、チアジアゾール環、イソオキサゾール環、ベンズイソオキサゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、イミダゾリジン環、チアゾリン環が挙げられる。
　脂肪族オキシ基（代表としてアルコキシ基）は、置換もしくは無置換の脂肪族オキシ基（代表としてアルコキシ基）が含まれ、炭素数は１～３０が好ましい。例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基および３－カルボキシプロポキシ基などを挙げることができる。
　アリールオキシ基は、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基が好ましい。アリールオキシ基の例として、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基などを挙げることができる。好ましくは、置換基を有してもよいフェニルオキシ基である。
　アシルオキシ基は、ホルミルオキシ基、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基が好ましい。アシルオキシ基の例には、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
　カルバモイルオキシ基は、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基が好ましい。カルバモイルオキシ基の例には、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基などを挙げることができる。
　脂肪族オキシカルボニルオキシ基（代表としてアルコキシカルボニルオキシ基）は、炭素数２～３０が好ましく、置換基を有していてもよい。例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
　アリールオキシカルボニルオキシ基は、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基が好ましい。アリールオキシカルボニルオキシ基の例には、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。好ましくは置換基を有してもよいフェノキシカルボニルオキシ基である。
　アミノ基は、アミノ基、脂肪族アミノ基（代表としてアルキルアミノ基）、アリールアミノ基およびヘテロ環アミノ基を含む。アミノ基は、炭素数１～３０の置換もしくは無置換の脂肪族アミノ基（代表としてアルキルアミノ基）、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールアミノ基が好ましい。アミノ基の例には、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基、スルフォエチルアミノ基、３，５－ジカルボキシアニリノ基、４－キノリルアミノ基などを挙げることができる。
　アシルアミノ基は、ホルミルアミノ基、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基が好ましい。アシルアミノ基の例には、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
　アミノカルボニルアミノ基は、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基が好ましい。アミノカルボニルアミノ基の例には、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基などを挙げることができる。なお、この基における「アミノ」の用語は、前述のアミノ基における「アミノ」と同じ意味である。
　脂肪族オキシカルボニルアミノ基（代表としてアルコキシカルボニルアミノ基）は、炭素数２～３０が好ましく、置換基を有してもよい。例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
　アリールオキシカルボニルアミノ基は、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基が好ましい。アリールオキシカルボニルアミノ基の例には、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。置換基を有してもよいフェニルオキシカルボニルアミノ基が好ましい。
　スルファモイルアミノ基は、炭素数０～３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基が好ましい。スルファモイルアミノ基の例には、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基などを挙げることができる。
　脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルホニルアミノ基は、炭素数１～３０の置換もしくは無置換の脂肪族スルホニルアミノ基（代表としてアルキルスルホニルアミノ基）、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基（好ましくは置換基を有してもよいフェニルスルホニルアミノ基）が好ましい。例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基などを挙げることができる。
　脂肪族チオ基（代表としてアルキルチオ基）は、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基が好ましい。アルキルチオ基の例には、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ヘキサデシルチオ基などを挙げることができる。
　アリールチオ基は、炭素数６～１２の置換もしくは無置換のアリールチオ基が好ましい。アリールチオ基の例には、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基などを挙げることができる。
　スルファモイル基は、炭素数０～３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基が好ましい。スルファモイル基の例には、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ－（Ｎ’－フェニルカルバモイル）スルファモイル）基などを挙げることができる。
　脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルフィニル基は、炭素数１～３０の置換または無置換の脂肪族スルフィニル基（代表としてアルキルスルフィニル基）、６～３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基（好ましくは置換基を有してもよいフェニルスルフィニル基）が好ましい。例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ－メチルフェニルスルフィニル基などを挙げることができる。
　脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルホニル基は、炭素数１～３０の置換または無置換の脂肪族スルホニル基（代表としてアルキルスルホニル基）、６～３０の置換または無置換のアリールスルホニル基（好ましくは置換基を有してもよいフェニルスルホニル基）が好ましい。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ－トルエンスルホニル基などを挙げることができる。
　アシル基は、ホルミル基、炭素数２～３０の置換または無置換の脂肪族カルボニル基（代表としてアルキルカルボニル基）、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基（好ましくは置換基を有してもよいフェニルカルボニル基）、炭素数４～３０の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基が好ましい。例えば、アセチル、ピバロイル、２－クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル、２－ピリジルカルボニル、２－フリルカルボニル基などを挙げることができる。
　アリールオキシカルボニル基は、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基が好ましい。アリールオキシカルボニル基の例には、フェノキシカルボニル、ｏ－クロロフェノキシカルボニル、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシカルボニル基などを挙げることができる。好ましくは置換基を有してもよいフェニルオキシカルボニル基である。
　脂肪族オキシカルボニル基（代表としてアルコキシカルボニル基）は、炭素数２～３０が好ましく、置換基を有してもよい。例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル基などを挙げることができる。
　カルバモイル基は、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のカルバモイル基が好ましい。カルバモイル基の例には、カルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基などを挙げることができる。
　アリールもしくはヘテロ環アゾ基として、例えば、フェニルアゾ、４－メトキシフェニルアゾ、４－ピバロイルアミノフェニルアゾ、２－ヒドロキシ－４－プロパノイルフェニルアゾ基などを挙げることができる。
　イミド基として、例えば、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基などを挙げることができる。
　脂肪族オキシスルホニル基（代表としてアルコキシスルホニル基）は、炭素数１～３０が好ましく、置換基を有してもよい。例えば、メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、ｎ－ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。
　アリールオキシスルホニル基は、炭素数６～１２が好ましく、置換基を有してもよい。例えば、フェノキシスルホニル、２－ナフトキシフェニル基などを挙げることができる。
　これらに加え、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシル基が挙げられる。
　これらの各基はさらに置換基を有してもよく、このような置換基としては、上述の置換基が挙げられる。
　Ｒ11及びＲ12は各々独立に、好ましくは置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～１０のアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数２～３０のアシル基であり、より好ましくは置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換または無置換のフェニル基であり、特に好ましくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基である。
　Ｒ13及びＲ16は各々独立に、好ましくは水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～３０のアシルオキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、置換または無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～２０のアシルオキシ基であり、特に好ましくは置換または無置換の炭素数２～１８のアシルオキシ基である。
　Ｒ14及びＲ15は各々独立に、好ましくは水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、ハロゲン原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
　前記一般式（１）で表される化合物の好ましい置換基の組み合わせについては、これらの置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
　好ましい組み合わせは、Ｘ1が硫黄原子であり、Ｘ2が硫黄原子または－ＮＲ17－（Ｒ17は置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基）であり、Ｒ11が置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ12が置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ13が置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基であるか置換または無置換の炭素数２～３０のアシルオキシ基であり、Ｒ14が水素原子であるか置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ16が置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基であるか置換または無置換の炭素数２～３０のアシルオキシ基である組み合わせである。
　より好ましい組み合わせは、Ｘ1が硫黄原子であり、Ｘ2が硫黄原子であり、Ｒ11が置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ12が置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ13が置換または無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であるか置換または無置換の炭素数２～２０のアシルオキシ基であり、Ｒ14が水素原子であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ16が置換または無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であるか置換または無置換の炭素数２～２０のアシルオキシ基である組み合わせである。
　特に好ましい組み合わせは、Ｘ1が硫黄原子であり、Ｘ2が硫黄原子であり、Ｒ11が置換または無置換の炭素数１～１８のアルキル基であり、Ｒ12が置換または無置換の炭素数１～１８のアルキル基であり、Ｒ13が置換または無置換の炭素数２～１８のアシルオキシ基であり、Ｒ14が水素原子であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ16が置換または無置換の炭素数２～１８のアシルオキシ基である組み合わせであるか、前記一般式（２）又は（３）で表される化合物である。
〔一般式（２）で表される化合物〕
　前記一般式（２）で表される化合物は、１，３－ベンゾジチオラン－２－イリデン－３，５－ピラゾリジンジオン骨格を有する化合物であり、これらはメロシアニン系色素である。増感色素として知られるピラゾリジンジオン骨格を酸性複素環として有する化合物の中でも、特に前記一般式（２）で表される化合物が紫外線吸収剤として有用であることはもとより、該骨格の化合物が時間経時で吸収能が変化しにくいという特に優れた性能を示すことを想像することはできないものであった。
　前記一般式（２）におけるＲ21及びＲ22は、各々独立に置換または無置換のアルキル基を表す。Ｒ21及びＲ22の各置換基に置換していても良い置換基は、前述のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17の各置換基に置換してもよい置換基と同義であり好ましい範囲も同様である。
　Ｒ21及びＲ22として各々独立に、好ましくは置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、より好ましくは置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、特に好ましくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基である。
　一般式（２）におけるＲ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、それぞれ一般式（１）におけるＲ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16と同義であり好ましい範囲も同様である。特に好ましくはＲ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26の各々のハメットの置換基定数σp値の総和が０以上となるのに必要な原子団である場合である。
　ハメットの置換基定数σp値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版，１９７９年（ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊，１２２号，９６～１０３頁，１９７９年（南光堂）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９１年，９１巻，１６５～１９５ページなどに詳しい。
　「置換基のハメットの置換基定数σpが０以上である」とは、該置換基が電子供与性でないことを示している。すなわち、「Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26の各々のハメットの置換基定数σp値の総和が０以上である」とは、全体平均として電子供与性でないことを示している。σp値として好ましくは０．０５以上であり、より好ましくは０．１以上であり、特に好ましくは０．１５以上である。
　ハメットの置換基定数σp値が０以上の置換基の例としては、シアノ基（０．６６）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ：０．４５）、アルコキシカルボニル基（－ＣＯＯＭｅ：０．４５）、アリールオキシカルボニル基（－ＣＯＯＰｈ：０．４４）、カルバモイル基（－ＣＯＮＨ2：０．３６）、アルキルカルボニル基（－ＣＯＭｅ：０．５０）、アリールカルボニル基（－ＣＯＰｈ：０．４３）、アルキルスルホニル基（－ＳＯ2Ｍｅ：０．７２）、アリールスルホニル基（－ＳＯ2Ｐｈ：０．６８）、アシルオキシ（－ＯＣＯＭｅ：０．３１）、アルキルスルホニルオキシ（－ＯＳＯ2Ｍｅ：０．３６）などが挙げられる。本明細書において、Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を表す。なお、括弧内の値は代表的な置換基のσｐ値をＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９１年，９１巻，１６５～１９５ページから抜粋したものである。
　前記一般式（２）で表される化合物の好ましい置換基の組み合わせについては、これらの置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
　好ましい組み合わせは、Ｒ21が置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ22が置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ23が置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基であるか置換または無置換の炭素数２～３０のアシルオキシ基であり、Ｒ24が水素原子であるか置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ25が水素原子であり、Ｒ26が置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基であるか置換または無置換の炭素数２～３０のアシルオキシ基である組み合わせである。
　より好ましい組み合わせは、Ｒ21が置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ22が置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ23が置換または無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であるか置換または無置換の炭素数２～２０のアシルオキシ基であり、Ｒ24が水素原子であり、Ｒ25が水素原子であり、Ｒ26が置換または無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であるか置換または無置換の炭素数２～２０のアシルオキシ基である組み合わせである。
　特に好ましい組み合わせは、Ｒ21が置換または無置換の炭素数１～１８のアルキル基であり、Ｒ22が置換または無置換の炭素数１～１８のアルキル基であり、Ｒ23が置換または無置換の炭素数２～１８のアシルオキシ基であり、Ｒ24が水素原子であり、Ｒ25が水素原子であり、Ｒ26が置換または無置換の炭素数２～１８のアシルオキシ基である組み合わせである。
〔一般式（３）で表される化合物〕
　前記一般式（３）におけるＲ31及びＲ32は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換または無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基を表す。Ｒ31及びＲ32の各置換基に置換していても良い置換基は、前述のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17の各置換基に置換してもよい置換基と同義であり好ましい範囲も同様である。
　Ｒ31及びＲ32として各々独立に、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のカルバモイル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアシル基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のカルバモイル基、置換もしくは無置換の炭素数１～１６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～１６のアシル基であり、特に好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアシル基である。
　前記一般式（３）におけるＲ33及びＲ36は、各々独立に水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基を表す。Ｒ33及びＲ36の各置換基に置換していても良い置換基は、前述のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17の各置換基に置換してもよい置換基と同義であり好ましい範囲も同様である。
　Ｒ33及びＲ36として各々独立に、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数７～３０のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールスルホニル基、置換または無置換の炭素数０～２０のスルファモイル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアシル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～２０のカルバモイル基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～１６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～１６のアシル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～１６のカルバモイル基であり、特に好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～１０のアシル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～１０のカルバモイル基である。
　前記一般式（３）で表される化合物の好ましい置換基の組み合わせについては、これらの置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
　好ましい組み合わせは、Ｒ31が置換もしくは無置換の炭素数１～１６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～１６のアシル基であり、Ｒ32が置換もしくは無置換の炭素数１～１６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～１６のアシル基であり、Ｒ33が置換もしくは無置換の炭素数２～１６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～１６のアシル基、置換もしくは無置換の１～１６のカルバモイル基であり、Ｒ36が置換もしくは無置換の炭素数２～１６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～１６のアシル基、置換もしくは無置換の１～１６のカルバモイル基である組み合わせである。
　より好ましい組み合わせは、Ｒ31が置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアシル基であり、Ｒ32が置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアシル基であり、Ｒ33が置換もしくは無置換の炭素数２～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～１０のアシル基、置換もしくは無置換の１～１０のカルバモイル基であり、Ｒ36が置換もしくは無置換の炭素数２～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～１０のアシル基、置換もしくは無置換の１～１０のカルバモイル基である組み合わせである。
　以下に、前記一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお本明細書において、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、Ｂｕ、Ｈｅｘ、Ｐｈ、Ｔｓ及びＡｃは、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、フェニル基、トシル基およびアセチル基を表す。また、表中におけるΣσpは、Ｒ13～Ｒ16のハメットの置換基定数の総和を表す。なお、文献などから入手不可能なσp値である炭素数４以上のアルコキシ基のσp値はｎ－ブトキシ基の値を、アシルオキシ基のσp値はアセチルオキシ基の値を、またトシル基のσp値はベンゼンスルホニルオキシ基の値を便宜的に用いた値であり、括弧で示した。表中の波線は前記一般式（１）におけるベンゼン環及びヘテロ環との結合部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　ここで、例示化合物１～３５、４０～４５、５１～６０、６３、及び６６～６８は、前記一般式（２）で表される化合物の具体例でもある。また、例示化合物２０、２４～５９及び６１～６６は、前記一般式（３）で表される化合物の具体例でもある。
　これらの化合物は、従来公知の類似化合物の合成方法に準じて合成することができる（例えば、ジャーナル　オブ　ケミカル　クリスタログラフィー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｙ）２７・９９７・５１６ページ右段３行目～５２０ページ右段１５行目、リービッグス　アナレン　デル　ケミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）７２６・１０６ページ１５行目～１０９ページ３７行目、特開昭４９－１１１５号公報３ページ左段７行目～５ページ左段８行目、バイオオーガニック　アンド　メディシナル　ケミストリー　レターズ（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）７・１９９７・６５２ページ９行目～１９行目、ジャーナル　オブ　オーガニックケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）４３・１９７８・２１５３ページ左段２行目～１２行目、特開平４－３３８７５９号公報４ページ左段２行目～５ページ左段２行目、特開平３－５４５６６号公報７ページ左段６行目～８ページ左段１０行目、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）１９８６・９６８ページ左段１行目～２２行目等に記載、引用もしくはこれらに準じる合成法により合成できる。
　具体的には例えば、下記一般式（４）又は（５）で表される窒素脱離基、硫黄脱離基や酸素脱離基を有するベンゾジチオール、ベンゾチアゾールまたはベンゾオキサゾールと下記一般式（６）で表されるようなピラゾリジンジオン化合物を反応させることで化合物を得ることができる。具体的には実施例で説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（一般式（４）におけるＲ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、それぞれ一般式（１）におけるＲ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｚは対アニオンを表し、Ｒ31及びＲ32は各々独立に置換または無置換のアルキル基を表す。Ｒ31とＲ32は互いに結合して環を形成していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（一般式（５）におけるＸ1、Ｘ2、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、それぞれ一般式（１）におけるＸ1、Ｘ2、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｚは対アニオンを表し、Ｙは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ33は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（一般式（６）におけるＲ11及びＲ12はそれぞれ一般式（１）におけるＲ11及びＲ12と同義であり、好ましい範囲も同様である。）
　上記一般式（４）で表される化合物は、例えばアンゲバンテ　ケミー　インターナショナル　エディション（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．）４２，２４，（２００３年）２７６５頁に記載の方法に準じて合成することができる。
　上記一般式（５）で表される化合物は、例えばジャーナル　オブ　プラクティカル　ケミー（Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．）３２５,５,（１９８３年）８１１頁、またはジャーナル　オブ　ケミカルソサイエティ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）（１９５８年）８５４頁記載の方法に準じて合成することができる。
　上記一般式（６）で表される化合物は、例えば、Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．１１２，（１９８１年）３６９頁記載の方法で合成するか、もしくは市販品（例えば和光純薬工業株式会社製カタログ番号３２２－３９７２３）として入手可能である。
　前記一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物は、長波長紫外線吸収剤として使用されることが好ましく、最大吸収波長は、好ましくは３００～４００ｎｍの範囲であり、より好ましくは３４０～３９０ｎｍの範囲であり、特に好ましくは３６５～３８５ｎｍの範囲である。
　本発明の紫外線吸収材料は、前記一般式（１）で表される化合物（紫外線吸収剤）を含有する。
　ここでいう紫外線吸収材料とは、前記一般式（１）で表される化合物を含有していれば、いかなる形態であってもよい。例としては、分散物、溶液、混合物、塗布物などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料は、分散媒体に分散された分散物の状態で使用できる。以下、前記一般式（１）で表される化合物を含む分散物について説明する。
　前記一般式（１）で表される化合物を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
　本発明に用いられる分散媒体の有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素系、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジエチルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテルなどのエーテル系、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、メチルエチルケトンなどのケトン系、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル系、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンなどのアミド系、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのアミン系、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸系、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン系、テトラヒドロフラン、ピリジンなどのヘテロ環系、などが挙げられる。これらを任意の割合で組み合わせて使用することもできる。
　本発明に用いられる分散媒体の樹脂としては、従来公知の各種成形体、シート、フィルム等の製造に従来から使用されている熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン－アクリロニトリル系樹脂、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン－酢酸ビニル系共重合体、エチレン－ビニルアルコール系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート樹脂（ＰＢＴ）、液晶ポリエステル樹脂（ＬＣＰ）、ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ）、ポリアミド樹脂（ＰＡ）、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂（ＰＰＳ）等が挙げられ、これらは一種または二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用される。また、これらの樹脂は、ナチュラル樹脂にガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤等を含有させた熱可塑性成形材料としても使用される。また、必要に応じて従来使用されている樹脂用の添加剤、例えば、ポリオレフィン系樹脂微粉末、ポリオレフィン系ワックス、エチレンビスアマイド系ワックス、金属石鹸等を単独であるいは組み合わせて使用することもできる。
　熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられ、これらはナチュラル樹脂のほかガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤を含有させた熱硬化性成形材料としても使用することができる。
　前記一般式（１）で表される化合物を含む分散物には、分散剤、泡防止剤、保存剤、凍結防止剤、界面活性剤などを合わせて用いることもできる。その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。
　前記一般式（１）で表される化合物を含む分散物を得るための装置として、大きな剪断力を有する高速攪拌型分散機、高強度の超音波エネルギーを与える分散機などを使用できる。具体的には、コロイドミル、ホモジナイザー、毛細管式乳化装置、液体サイレン、電磁歪式超音波発生機、ポールマン笛を有する乳化装置などがある。本発明で使用するのに好ましい高速攪拌型分散機は、ディゾルバー、ポリトロン、ホモミキサー、ホモブレンダー、ケデイーミル、ジェットアジターなど、分散作用する要部が液中で高速回転（５００～１５，０００ｒｐｍ。好ましくは２，０００～４，０００ｒｐｍ）するタイプの分散機である。本発明で使用する高速攪拌型分散機は、ディゾルバーないしは高速インペラー分散機とも呼ばれ、特開昭５５－１２９１３６号公報にも記載されているように、高速で回転する軸に鋸歯状のプレートを交互に上下方向に折り曲げたインペラーを着装して成るものも好ましい一例である。
　疎水性化合物を含む乳化分散物を調製する際には、種々のプロセスに従うことができる。例えば、疎水性化合物を有機溶媒に溶解するときは、高沸点有機物質、水非混和性低沸点有機溶媒または水混和性有機溶媒の中から任意に選択された一種、又は二種以上の任意の複数成分混和物に溶解し、次いで界面活性化合物の存在化で、水中あるいは親水性コロイド水溶液中に分散せしめる。疎水性化合物を含む水不溶性相と水性相との混合方法としては、攪拌下に水性相中に水不溶性相を加えるいわゆる順混合法でも、その逆の逆混合法でもよい。
　本発明の紫外線吸収材料の分散物中における前記一般式（１）で表される化合物の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは分散物の全量に対して０．００１～８０質量％であり、より好ましくは０．０１～５０質量％である。
　また、本発明の紫外線吸収材料は、液体状の媒体に溶解された溶液の状態で使用できる。以下、前記一般式（１）で表される化合物を含む溶液について説明する。
　前記一般式（１）で表される化合物を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
　本発明の紫外線吸収材料の溶液は、その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。前記一般式（１）で表される化合物以外は必ずしも溶解していなくてもよい。
　本発明の紫外線吸収材料の溶液における前記一般式（１）で表される化合物の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは溶液の全量に対して０．００１～３０質量％であり、より好ましくは０．０１～１０質量％である。あらかじめ高濃度で溶液を作製しておき、所望の時に希釈して使用することもできる。希釈溶媒としては上述の溶媒から任意に選択できる。
　また、本発明の紫外線吸収材料は、任意の化合物との混合物の状態で使用できる。以下、前記一般式（１）で表される化合物を含む混合物について説明する。
　前記一般式（１）で表される化合物を含む混合物中は、いずれの形状・状態のものであってもよい。例えば、液体、固体、液晶などが挙げられ、固体の場合には平膜状、粉状、球状粒子、破砕粒子、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などが挙げられる。また層状に構成されたものや組成が均一でないものも挙げられる。中でも本発明の紫外線吸収材料を含む高分子材料であることが好ましい。
　高分子材料の調製には、その高分子組成物が用いられる。当該高分子組成物は、後述する高分子物質に前記一般式（１）で表される化合物を添加してなる。
　前記一般式（１）で表される化合物は、様々な方法で高分子物質に含有させることができる。前記一般式（１）で表される化合物が高分子物質との相溶性を有する場合は、前記一般式（１）で表される化合物を高分子物質に直接添加することができる。高分子物質との相溶性を有する補助溶媒に、前記一般式（１）で表される化合物を溶解し、その溶液を高分子物質に添加してもよい。前記一般式（１）で表される化合物を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を高分子物質に添加してもよい。また、分散物を高分子材料表面にコーティングしてもよい。
　高沸点有機溶媒の沸点は、１８０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、１５０℃以下であることが好ましく、１００℃以下であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物の添加方法については、特開昭５８－２０９７３５号、同６３－２６４７４８号、特開平４－１９１８５１号、同８－２７２０５８号の各公報および英国特許第２０１６０１７Ａ号明細書を参考にできる。
　前記高分子組成物に用いられる高分子物質について説明する。高分子物質としては、天然又は合成ポリマーもしくはコポリマーである。例えば以下のものが挙げられる。
＜１＞　モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ－１－エン、ポリ－４－メチルペンテ－１－エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ－ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ－ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
　ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る：
　ａ）ラジカル重合（通常は高圧下において及び高められた温度において）。
　ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ－又はσ－配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（－ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
＜２＞　前記＜１＞項で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
＜３＞　モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれの低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ－１－エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ－１－エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、ＣＯＣ（Ｃｙｃｌｏ－Ｏｌｅｆｉｎ　Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）のようなエチレン／ノルボルネン）、１－オレフィンが現場で生成されるエチレン／１－オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）、ならびにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン－ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン－プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン－酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン－アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互の又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
＜４＞　水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
　前記＜１＞ないし＜４＞項のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ－アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
＜５＞　ポリスチレン、ポリ（ｐ－メチルスチレン）、ポリ（α－メチルスチレン）。
＜６＞　スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ－ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ－アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
＜６ａ＞　エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はそのアクリル誘導体及び混合物から選択される上述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
＜６ｂ＞　前記＜６＞項で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製され、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含む。
＜６ｃ＞　前記＜６ａ＞項で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
　ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ－アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
＜７＞　スチレン又はα－メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン－スチレン又はポリブタジエン－アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの前記＜６＞項に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＳＡＮ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
＜８＞　ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン－イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレン及び塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ－及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン、ならびに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコポリマー、のようなハロゲン含有ポリマー。
＜９＞　α，β－不飽和酸及びから誘導されたポリマー、及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
＜１０＞　前記＜９＞項で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
＜１１＞　不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；ならびに前記＜１＞項で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
＜１２＞　ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
＜１３＞　ポリオキシメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレンのようなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
＜１４＞　ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
＜１５＞　一方はヒドロキシル基末端を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、ならびにそれらの前駆体。
＜１６＞　ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ－キシレンジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ－２，４，４－トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ－ｍ－フェニレンイソフタルアミド：及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；ならびにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
＜１７＞　ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド－イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
＜１８＞　ジカルボン酸とジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ－１，４－ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。米国特許第５，８０７，９３２号明細書（２欄、５３行）で定義されたようなポリエステル及びポリエステルコポリマーは、参照としてここに組込まれる。
＜１９＞　ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
＜２０＞　ポリケトン。
＜２１＞　ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
＜２２＞　一成分としてのアルデヒドと他成分としてのフェノール、尿素及びメラミンとから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
＜２３＞　乾性及び非乾性アルキド樹脂。
＜２４＞　飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のそのハロゲン含有変性体。
＜２５＞　置換アクリレート、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
＜２６＞　メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
＜２７＞　脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えば、促進剤を用いて又は用いずに、無水物又はアミンのような慣例の硬化剤で架橋されている、ビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのグリシジルエーテル生成物。
＜２８＞　天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性されたそれらの同族列の誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれらの誘導体。
＜２９＞　上述のポリマーの配合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
＜３０＞　純粋なモノマー状化合物又は前記化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワックス、及び更に何れかの質量比の合成エステルと鉱油との混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混合物、並びに前記材料の水性エマルジョン。
＜３１＞　天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
＜３２＞　ポリシロキサン類、例えば、アメリカ合衆国特許第４２５９４６７号明細書に記載された軟質、親水性のポリシロキサン、及び、例えば、アメリカ合衆国特許第４３５５１４７号明細書に記載された硬質ポリオルガノシロキサン。
＜３３＞　不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と又は不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン。前記不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ペンダント不飽和基を持つビニル若しくはアクリルコポリマー、及びアクリル化されたメラミンを包含する。前記ポリケチミンは、酸触媒の存在下で、ポリアミンとケトンから製造される。
＜３４＞　エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及び多不飽和脂肪族オリゴマーを含む輻射線硬化性組成物。
＜３５＞　ＬＳＥ－４１０３［商品名、モンサント（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）社製］のようなエポキシ官能性の共エーテル化された高固形分メラミン樹脂により架橋された光安定化エポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。
　本発明に用いられる高分子物質は、合成ポリマーである場合が好ましく、ポリオレフィン、アクリル系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、セルロースエステルがより好ましい。中でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ（４－メチルペンテン）、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、トリアセチルセルロースが特に好ましい。
　本発明に用いられる高分子物質は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
　本発明の紫外線吸収材料の高分子材料は、上記の高分子物質及び前記一般式（１）で表される化合物に加えて、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤等の任意の添加剤を適宜含有してもよい。
　また、本発明の紫外線吸収材料は、必要に応じて異なる構造を有する二種類以上の前記一般式（１）で表される化合物（紫外線吸収剤）を併用してもよいし、前記一般式（１）で表される化合物とそれ以外の構造を有する一種類以上の紫外線吸収剤を併用してもよい。二種類（好ましくは三種類）の紫外線吸収剤を併用すると、広い波長領域の紫外線を吸収することができる。また、二種類以上の紫外線吸収剤を併用すると、紫外線吸収剤の分散状態が安定化するとの作用もある。前記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤としては、いずれのものでも使用できる。例えば、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）第２章、東レリサーチセンター調査研究部門編集「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）２．３．１、などに記載されている紫外線吸収剤が挙げられる。例えば、紫外線吸収剤の構造として知られているトリアジン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、メロシアニン系、シアニン系、ジベンゾイルメタン系、桂皮酸系、アクリレート系、安息香酸エステル系シュウ酸ジアミド系などの化合物が挙げられる。例えば、ファインケミカル、２００４年５月号、２８～３８ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）９６～１４０ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）５４～６４ページなどに記載されている。
　好ましくは、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、アクリレート系、トリアジン系の化合物である。より好ましくはベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系の化合物である。特に好ましくはベンゾトリアゾール系、トリアジン系の化合物である。
　前記ベンゾトリアゾール系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０～３８０ｎｍであることが好ましい。代表例としては、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔ－ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ドデシル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔ－アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－４’－オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミジルメチル）－５’－メチルベンジル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’－ｓｅｃ－ブチル－５’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’，５’－ビス－（α，α－ジメチルベンジル）－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）－５－クロロ－ベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔ－ブチル－５’－［２－（２－エチルヘキシルオキシ）－カルボニルエチル］－２’－ヒドロキシフェニル）－５－クロロ－ベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－メトキシカルボニルエチル）フェニル）－５－クロロ－ベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔ－ブチル－５’－［２－（２－エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’－ドデシル－２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’－メチレン－ビス［４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－ベンゾトリアゾール－２－イルフェノール］などを挙げることができる。
　前記トリアジン系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０～３８０ｎｍであることが好ましい。代表例としては、２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－４，６－ジ（４－ブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－４，６－ジ（２，４－ジブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ジ（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－６－（４－ブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ジ（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－６－（２，４－ジブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－プロピルオキシフェニル）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ドデシルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－トリデシルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－ブチルオキシプロポキシ）フェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ）フェニル－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－（３－ブトキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシフェニル）－４－（４－メトキシフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン、２－｛２－ヒドロキシ－４－［３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－２－ヒドロキシ－プロピルオキシ］フェニル｝－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－（２－エチルヘキシル）オキシ）フェニル－４，６－ジ（４－フェニル）フェニル－１，３，５－トリアジンなどを挙げることができる。
　前記ベンゾフェノン系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０～３８０ｎｍである化合物が好ましい。代表例としては、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－デシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－メタクリルオキシプロポキシ）ベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルホベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルホベンゾフェノントリヒドレート、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２’－カルボキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクタデシロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ジエチルアミノ－２’－ヘキシルオキシカルボニルベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、１，４－ビス（４－ベンジルオキシ－３－ヒドロキシフェノキシ）ブタンなどを挙げることができる。
　前記サリチル酸系化合物としては、その有効吸収波長が約２９０～３３０ｎｍである化合物が好ましい。代表例としては、フェニルサリシレート、４－ｔ－ブチルフェニルサリシレート、４－オクチルフェニルサリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４－ｔ－ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル　３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシサリシレート、ヘキサデシル　３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシサリシレートなどを挙げることができる。
　前記アクリレート系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０～３５０ｎｍである化合物が好ましい。代表例としては、２－エチルヘキシル－２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリレート、エチル　２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリレート、イソオクチル　２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリレート、ヘキサデシル　２－シアノ－３－（４－メチルフェニル）アクリレート、メチル　２－シアノ－３－メチル－３－（４－メトキシフェニル）シンナメート、ブチル　２－シアノ－３－メチル－３－（４－メトキシフェニル）シンナメート、メチル　２－カルボメトキシ－３－（４－メトキシフェニル）シンナメート２－シアノ－３－（４－メチルフェニル）アクリル酸塩、１，３－ビス（２’－シアノ－３，３’－ジフェニルアクリロイル）オキシ）－２，２－ビス（（（２’－シアノ－３，３’－ジフェニルアクリロイル）オキシ）メチル）プロパン、Ｎ－（２－カルボメトキシ－２－シアノビニル）－２－メチルインドリンなどを挙げることができる。
　前記シュウ酸ジアミド系化合物としては、その有効吸収波長が約２５０～３５０ｎｍであるものが好ましい。代表例としては、４，４’－ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’－ジオクチルオキシ－５，５’－ジ－ｔ－ブチルオキサニリド、２，２’－ジドデシルオキシ－５，５’－ジ－ｔ－ブチルオキサニリド、２－エトキシ－２’－エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２－エトキシ－５－ｔ－ブチル－２’－エチルオキサニリド、２－エトキシ－２’－エチル－５，４’－ジ－ｔ－ブチルオキサニリドなどを挙げることができる。
　本発明の紫外線吸収材料は、更に光安定剤、酸化防止剤を含んでいても良い。
　光安定剤、酸化防止剤の好ましい例としては特開２００４－１１７９９７で表される化合物が挙げられる。具体的には、特開２００４－１１７９９７のｐ２９中段、段落番号［００７１］～［０１１１］に記載の化合物であることが好ましい。段落番号［００７２］に記載の一般式（ＴＳ－Ｉ）、一般式（ＴＳ－ＩＩ）、一般式（ＴＳ－ＩＶ）一般式（ＴＳ－Ｖ）で表される化合物であることが特に好ましい。
　本発明の紫外線吸収材料における前記一般式（１）で表される化合物の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、当業者はいくらかの試験をすることによって容易に決定することができる。好ましくは材料全量に対して０．００１～１０質量％であり、より好ましくは０．０１～５質量％である。また、前記一般式（１）で表される化合物以外の紫外線吸収剤の含有量は、本発明の目的に応じて適宜決定することができる。
　本発明においては、紫外線吸収剤のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは好みによって微量（０．０５質量％以下）の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開２００２－５３８２４号公報記載のものが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料としては、例えば、本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料、容器、塗料、塗膜、インク、繊維、建材、記録媒体、画像表示装置、太陽電池用カバー、およびガラス被膜などへ用いることができる。またこれらの製造方法は、以下に詳述する例における引用文献に準じて製造することができる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料は、いずれの包装材料であってもよい。例えば、特開平８－２０８７６５号公報に記載の熱可塑性樹脂、特開平８－１５１４５５号公報に記載のポリビニルアルコール、特開平８－２４５８４９号公報に記載のポリ塩化ビニル、特開平１０－１６８２９２号公報、特開２００４－２８５１８９号公報に記載のポリエステル、特開２００１－３２３０８２号公報に記載の熱収縮性ポリエステル、特開平１０－２９８３９７号公報に記載のスチレン系樹脂、特開平１１－３１５１７５号公報、特開２００１－２６０８１号公報、特開２００５－３０５７４５号公報に記載のポリオレフィン、特表２００３－５２４０１９号公報に記載のＲＯＭＰなどが挙げられる。例えば特開２００４－５０４６０号公報、特開２００４－２４３６７４号公報に記載の無機物の蒸着薄膜層を有する樹脂であってもよい。例えば特開２００６－２４０７３４号公報に記載の紫外線吸収剤を含む樹脂を塗布した紙であってもよい。
　本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料は、食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品等いずれのものを包装するものであってもよい。例えば、特開平１１－３４２６１号公報、特開２００３－２３７８２５号公報に記載の食品包装、特開平８－８０９２８号公報に記載の着色液体包装、特開２００４－５１１７４号公報に記載の液状製剤用包装、特開平８－３０１３６３号公報、特開平１１－２７６５５０号公報に記載の医薬品容器包装、特開２００６－２７１７８１号公報に記載の医療品用滅菌包装、特開平７－２８７３５３号公報に記載の写真感光材料包装、特開２０００－５６４３３号公報に記載の写真フィルム包装、特開２００５－１７８８３２号公報に記載の紫外線硬化型インク用包装、特開２００３－２００９６６号公報、特開２００６－３２３３３９号公報に記載のシュリンクラベルなどが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料は、例えば特開２００４－５１１７４号公報に記載の透明包装体であってもよいし、例えば特開２００６－２２４３１７号公報に記載の遮光性包装体であってもよい。
　本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料は、例えば特開２００１－２６０８１号公報、特開２００５－３０５７４５号公報に記載のように紫外線遮蔽性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていても良い。例えば特開２００２－１６０３２１号公報に記載のガスバリヤー性を合わせて有するものや、例えば特開２００５－１５６２２０号公報に記載の酸素インジケータを内包するものや、例えば特開２００５－１４６２７８号公報に記載の紫外線吸収剤と蛍光増白剤とを組み合わせたものなどが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料は、いずれの方法を用いて製造してもよい。例えば特開２００６－１３０８０７号公報に記載のインキ層を形成させる方法、例えば特開２００１－３２３０８２号公報、特開２００５－３０５７４５号公報に記載の紫外線吸収剤を含有した樹脂を溶融押出し積層する方法、例えば特開平９－１４２５３９号公報に記載の基材フィルム上にコーティングする方法、例えば特開平９－１５７６２６号公報に記載の接着剤に紫外線吸収剤を分散する方法などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む容器について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む容器は、いずれの種類の高分子から成る容器であってもよい。例えば、特開平８－３２４５７２号公報に記載の熱可塑性樹脂容器、特開２００１－４８１５３号公報、特開２００５－１０５００４号公報、特開２００６－１５６８号公報に記載のポリエステル製容器、特開２０００－２３８８５７号公報に記載のポリエチレンナフタレート製容器、特開２００１－８８８１５号公報に記載のポリエチレン製容器、特開平７－２１６１５２号公報に記載の環状オレフィン系樹脂組成物製容器、特開２００１－２７０５３１号公報に記載のプラスチック容器、特開２００４－８３８５８号公報に記載の透明ポリアミド容器などが挙げられる。例えば特開２００１－１１４２６２号公報、特開２００１－２１３４２７号公報に記載の樹脂を含む紙容器であってもよい。例えば特開平７－２４２４４４号公報、特開平８－１３３７８７号公報、特開２００５－３２０４０８号公報に記載の紫外線吸収層を有するガラス容器であってもよい。
　本発明の紫外線吸収材料を含む容器の用途は食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品、シャンプー等いずれのものを入れるものであってもよい。例えば特開平５－１３９４３４号公報に記載の液体燃料貯蔵容器、特開平７－２８９６６５号公報に記載のゴルフボール容器、特開平９－２９５６６４号公報、特開２００３－２３７８２５号公報に記載の食品用容器、特開平９－５８６８７号公報に記載の酒用容器、特開平８－１５５００７号公報に記載の薬剤充填容器、特開平８－３２４５７２号公報、特開２００６－２９８４５６号公報に記載の飲料容器、特開平９－８６５７０号公報に記載の油性食品用容器、特開平９－１１３４９４号公報に記載の分析試薬用溶液容器、特開平９－２３９９１０号公報に記載の即席麺容器、特開平１１－１８０４７４号公報、特開２００２－６８３２２号公報、特開２００５－２７８６７８号公報に記載の耐光性化粧料容器、特開平１１－２７６５５０号公報に記載の医薬品容器、特開平１１－２９０４２０号公報に記載の高純度薬品液用容器、特開２００１－１０６２１８号公報に記載の液剤用容器、特開２００５－１７８８３２号公報に記載の紫外線硬化型インク用容器、ＷＯ０４／９３７７５号パンフレットに記載のプラスチックアンプルなどが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む容器は、例えば特開平５－３０５９７５号公報、特開平７－４０９５４号公報に記載のように紫外線遮断性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていてもよい。例えば特開平１０－２３７３１２号公報に記載の抗菌性容器、特開２０００－１５２９７４号公報に記載の可撓性容器、特開２００２－２６４９７９号公報に記載のディスペンサー容器、例えば特開２００５－２５５７３６号公報に記載の生分解性容器などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む容器はいずれの方法を用いて製造してもよい。例えば特開２００２－３７０７２３号公報に記載の二層延伸ブロー成形による方法、特開２００１－８８８１５号公報に記載の多層共押出ブロー成形方法、特開平９－２４１４０７号公報に記載の容器の外側に紫外線吸収層を形成させる方法、特開平８－９１３８５号公報、特開平９－４８９３５号公報、特表平１１－５１４３８７号公報、特開２０００－６６６０３号公報、特開２００１－３２３０８２号公報、特開２００５－１０５０３２号公報、ＷＯ９９／２９４９０号パンフレットに記載の収縮性フィルムを用いた方法、特開平１１－２５５９２５号公報に記載の超臨界流体を用いる方法などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む塗料および塗膜について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む塗料は、いずれの成分からなる塗料であってもよい。例えば、アクリル樹脂系、ウレタン樹脂系、アミノアルキッド樹脂系、エポキシ樹脂系、シリコーン樹脂系、フッ素樹脂系などが挙げられる。これらの樹脂は主剤、硬化剤、希釈剤、レベリング剤、はじき防止剤などを任意に配合することができる。
　例えば、透明樹脂成分としてアクリルウレタン樹脂、シリコンアクリル樹脂を選んだ場合には、硬化剤としてポリイソシアネートなどを、希釈剤としてトルエン、キシレンなどの炭化水素系溶剤、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶剤、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコール系を用いることができる。また、ここでアクリルウレタン樹脂とは、メタクリル酸エステル（メチルが代表的）とヒドロキシエチルメタクリレート共重合体とポリイソシアネートと反応させて得られるアクリルウレタン樹脂をいう。なおこの場合のポリイソシアネートとはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。透明樹脂成分としては、他にも例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルスチレン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル等が挙げられる。更にこれら成分に加えアクリル樹脂、シリコーン樹脂などのレベリング剤、シリコーン系、アクリル系等のはじき防止剤等を必要に応じて配合することができる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む塗料の使用目的としてはいずれの用途であってもよい。例えば特開平７－２６１７７号公報、特開平９－１６９９５０号公報、特開平９－２２１６３１号公報、特開２００２－８０７８８号公報に記載の紫外線遮蔽塗料、特開平１０－８８０３９号公報に記載の紫外線・近赤外線遮断塗料、特開２００１－５５５４１号公報に記載の電磁波遮蔽用塗料、特開平８－８１６４３号公報に記載のクリアー塗料、特開２０００－１８６２３４号公報に記載のメタリック塗料組成物、特開平７－１６６１１２号公報に記載のカチオン電着塗料、特開２００２－２９４１６５号公報に記載の抗菌性および無鉛性カチオン電着塗料、特開２０００－２７３３６２号公報、特開２００１－２７９１８９号公報、特開２００２－２７１２２７号公報に記載の粉体塗料、特開２００１－９３５７号公報に記載の水性中塗り塗料、水性メタリック塗料、水性クリヤー塗料、特開２００１－３１６６３０号公報に記載の自動車、建築物、土木系品に用いられる上塗り用塗料、特開２００２－３５６６５５号公報に記載の硬化性塗料、特開２００４－９３７号公報に記載の自動車バンパー等プラスチック材等に使用される塗膜形成組成物、特開２００４－２７００号公報に記載の金属板用塗料、特開２００４－１６９１８２号公報に記載の硬化傾斜塗膜、特開２００４－１０７７００号公報に記載の電線用塗装材、特開平６－４９３６８号公報に記載の自動車補修塗料、特開２００２－３８０８４号公報、特開２００５－３０７１６１号公報に記載のアニオン電着塗料、特開平５－７８６０６号公報、特開平５－１８５０３１号公報、特開平１０－１４００８９号公報、特表２０００－５０９０８２号公報、特表２００４－５２０２８４号公報、ＷＯ２００６／０９７２０１号パンフレットに記載の自動車用塗料、特開平６－１９４５号公報に記載の塗装鋼板用塗料、特開平６－３１３１４８号公報に記載のステンレス用塗料、特開平７－３１８９号公報に記載のランプ用防虫塗料、特開平７－８２４５４号公報に記載の紫外線硬化型塗料、特開平７－１１８５７６号公報に記載の抗菌性塗料、特開２００４－２１７７２７号公報に記載の眼精疲労防止用塗料、特開２００５－３１４４９５号公報に記載の防曇塗料、特開平１０－２９８４９３号公報に記載の超耐候性塗料、特開平９－２４１５３４号公報に記載の傾斜塗料、特開２００２－２３５０２８号公報に記載の光触媒塗料、特開２０００－３４５１０９号公報に記載の可剥塗料、特開平６－３４６０２２号公報に記載のコンクリート剥離用塗料、特開２００２－１６７５４５号公報に記載の防食塗料、特開平８－３２４５７６号公報に記載の保護塗料、特開平９－１２９２４号公報に記載の撥水性保護塗料、特開平９－１５７５８１号公報に記載の板ガラス飛散防止用塗料、特開平９－５９５３９号公報に記載のアルカリ可溶型保護塗料、特開２００１－１８１５５８号公報に記載の水性一時保護塗料組成物、特開平１０－１８３０５７号公報に記載の床用塗料、特開２００１－１１５０８０号公報に記載のエマルション塗料、特開２００１－２６２０５６号公報に記載の２液型水性塗料、特開平９－２６３７２９号公報に記載の１液性塗料、特開２００１－２８８４１０号公報に記載のＵＶ硬化性塗料、特開２００２－６９３３１号公報に記載の電子線硬化型塗料組成物、特開２００２－８０７８１号公報に記載の熱硬化性塗料組成物、特表２００３－５２５３２５号公報に記載の焼付ラッカー用水性塗料、特開２００４－１６２０２１号公報に記載の粉体塗料およびスラリー塗料、特開２００６－２３３０１０号公報に記載の補修用塗料、特表平１１－５１４６８９号公報に記載の粉体塗料水分散物、特開２００１－５９０６８号公報、特開２００６－１６０８４７号公報に記載のプラスチック用塗料、特開２００２－６９３３１号公報に記載の電子線硬化型塗料などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む塗料は一般に塗料（透明樹脂成分を主成分として含む）および紫外線吸収剤から構成されるが、好ましくは樹脂を基準に考えて紫外線吸収剤０～２０質量％の組成である。塗布する際の厚さは、好ましくは２～１０００μｍであるが、更に好ましくは５～２００μｍの間である。これら塗料を塗布する方法は任意であるが、スプレー法、ディッピング法、ローラーコート法、フローコーター法、流し塗り法などがある。塗布後の乾燥は塗料成分によって異なるが概ね室温～１２０℃で１０～９０分程度行うことが好ましい。
　本発明の紫外線吸収材料を含む塗膜は、上記の本発明の紫外線吸収材料を含む塗料を用いて形成された塗膜である。
　本発明の紫外線吸収材料を含むインクについて説明する。本発明の紫外線吸収材料を含むインクは、いずれの形態のインクであってもよい。例えば、染料インク、顔料インク、水性インク、油性インクなどが挙げられる。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、特開平８－３５０２号公報に記載のスクリーン印刷インク、特表２００６－５２１９４１号公報に記載のフレキソ印刷インク、特表２００５－５３３９１５号公報に記載のグラビア印刷インク、特表平１１－５０４９５４号公報に記載の平版オフセット印刷インク、特表２００５－５３３９１５号公報に記載の凸版印刷インク、特開平５－２５４２７７号公報に記載のＵＶインク、特開２００６－３０５９６号公報に記載のＥＢインクなどが挙げられる。また例えば、特開平１１－１９９８０８号公報、ＷＯ９９／６７３３７号パンフレット、特開２００５－３２５１５０号公報、特開２００５－３５０５５９号公報、特開２００６－８８１１号公報、特表２００６－５１４１３０号公報に記載のインクジェットインク、特開２００６－２５７１６５号公報に記載のフォトクロミックインク、特開平８－１０８６５０号公報に記載の熱転写インク、特開２００５－２３１１１号公報に記載のマスキングインク、特開２００４－７５８８８号公報に記載の蛍光インク、特開平７－１６４７２９号公報に記載のセキュリティインク、特開２００６－２２３００号公報に記載のＤＮＡインクなども挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含むインクを用いることで得られるいずれの形態も本発明に含まれる。例えば特開２００６－７０１９０号公報に記載の印刷物、印刷物をラミネートして得られる積層体、積層体を用いた包装材料や容器、特開２００２－１２７５９６号公報に記載のインク受理層などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む繊維について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む繊維は、いずれの種類の高分子から成る繊維であってもよい。例えば、特開平５－１１７５０８号公報、特開平７－１１９０３６号公報、特開平７－１９６６３１号公報、特開平８－１８８９２１号公報、特開平１０－２３７７６０号公報、特開２０００－５４２８７号公報、特開２００６－２９９４２８号公報、特開２００６－２９９４３８号公報に記載のポリエステル繊維、特開２００２－３２２３６０号公報、特開２００６－２６５７７０号公報に記載のポリフェニレンサルファイド繊維、特開平７－７６５８０号公報、特開２００１－３４８７８５号公報、特開２００３－４１４３４号公報、特開２００３－２３９１３６号公報に記載のポリアミド繊維、ＷＯ０３／２６６１号パンフレットに記載のエポキシ繊維、特開平１０－２５１９８１号公報に記載のアラミド繊維、特開平６－２２８８１６号公報に記載のポリウレタン繊維、特表２００５－５１７８２２号公報に記載のセルロース繊維などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む繊維はいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平６－２２８８１８号公報に記載のように紫外線吸収剤をあらかじめ含んだ高分子を繊維状に加工してもよいし、例えば特開平５－９８７０号公報、特開平８－１８８９２１号公報、特開平１０－１５８７号公報に記載のように繊維状に加工したものに対して紫外線吸収剤を含む溶液などを用いて処理をおこなってもよい。特開２００２－２１２８８４号公報、特開２００６－１６７１０号公報に記載のように超臨界流体を用いて処理をおこなってもよい。
　本発明の紫外線吸収材料を含む繊維は各種用途に用いることができる。例えば、特開平５－１４８７０３号公報に記載の衣料、特開２００４－２８５５１６号公報に記載の裏地、特開２００４－２８５５１７号公報に記載の肌着、特開２００３－３３９５０３号公報に記載の毛布、特開２００４－１１０６２号公報に記載の靴下、特開平１１－３０２９８２号公報に記載の人工皮革、特開平７－２８９０９７号公報に記載の防虫メッシュシート、特開平１０－１８６８号公報に記載の工事用メッシュシート、特開平５－２５６４６４号公報に記載のカーペット、特開平５－１９３０３７号公報に記載の透湿・防水性シート、特開平６－１１４９９１号公報に記載の不織布、特開平１１－２４７０２８号公報に記載の極細繊維、特開２０００－１４４５８３号公報に記載の繊維からなるシート状物、特開平５－１４８７０３号公報に記載の清涼衣料、特開平５－１９３０３７号公報に記載の透湿防水性シート、特開平７－１８５８４号公報に記載の難燃性人工スエード状構造物、特開平８－４１７８５号公報に記載の樹脂ターポリン、特開平８－１９３１３６号公報に記載の膜剤、外壁材剤、農業用ハウス、特開平８－２６９８５０号公報に記載の建築資材用ネット、メッシュ、特開平８－２８４０６３号公報に記載のフィルター基材、特開平９－５７８８９号公報に記載の防汚膜剤、特開平９－１３７３３５号公報に記載のメッシュ織物、陸上ネット、特開平１０－１６５０４５号公報に記載の水中ネット、特開平１１－２４７０２７号公報、特開平１１－２４７０２８号公報に記載の極細繊維、特開平７－３１０２８３号公報、特表２００３－５２８９７４号公報に記載の防織繊維、特開２００１－３０８６１号公報に記載のエアバッグ用基布、特開平７－３２４２８３号公報、特開平８－２０５７９号公報、特開２００３－１４７６１７号公報に記載の紫外線吸収性繊維製品などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む建材について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む建材は、いずれの種類の高分子から成る建材であってもよい。例えば、特開平１０－６４５１号公報に記載の塩化ビニル系、特開平１０－１６１５２号公報に記載のオレフィン系、特開２００２－１６１１５８号公報に記載のポリエステル系、特開２００３－４９０６５号公報に記載のポリフェニレンエーテル系、特開２００３－１６０７２４号公報に記載のポリカーボネート系などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む建材はいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平８－２６９８５０号公報に記載のように紫外線吸収剤を含む材料を用いて所望の形に形成してもよいし、例えば特開平１０－２０５０５６号公報に記載のように紫外線吸収剤を含む材料を積層して形成してもよいし、例えば特開平８－１５１４５７号公報に記載のように紫外線吸収剤を用いた被覆層を形成させてもよいし、例えば特開２００１－１７２５３１号公報に記載のように紫外線吸収剤を含有する塗料を塗装して形成してもよい。
　本発明の紫外線吸収材料を含む建材は各種用途に用いることができる。例えば、特開平７－３９５５号公報、特開平８－１５１４５７号公報、特開２００６－２６６０４２号公報に記載の外装用建材、特開平８－１９７５１１号公報に記載の建材用木質構造体、特開平９－１８３１５９号公報に記載の建材用屋根材、特開平１１－２３６７３４号公報に記載の抗菌性建築資材、特開平１０－２０５０５６号公報に記載の建材用基材、特開平１１－３００８８０号公報に記載の防汚建材、特開２００１－９８１１号公報に記載の難燃性材料、特開２００１－１７２５３１号公報に記載の窯業系建材、特開２００３－３２８５２３号公報に記載の装飾用建材、特開２００２－２２６７６４号公報に記載の建材用塗装物品、特開平１０－６４５１号公報、特開平１０－１６１５２号公報、特開２００６－３０６０２０号公報に記載の化粧材、特開平８－２６９８５０号公報に記載の建築資材用ネット、特開平９－２７７４１４号公報に記載の建材用透湿防水シート、特開平１０－１８６８号公報に記載の建築工事用メッシュシート、特開平７－２６９０１６号公報に記載の建材用フィルム、特開２００３－２１１５３８号公報に記載の表装用フィルム、特開平９－２３９９２１号公報、特開平９－２５４３４５号公報、特開平１０－４４３５２号公報に記載の建材用被覆材料、特開平８－７３８２５号公報に記載の建材用接着剤組成物、特開平８－２０７２１８号公報に記載の土木建築構造物、特開２００３－８２６０８号公報に記載の歩行路用塗装材、特開２００１－１３９７００号公報に記載のシート状光硬化性樹脂、特開平５－２５３５５９号公報に記載の木材用保護塗装、特開２００５－２９４１７８０号公報に記載の押釦スイッチ用カバー、特開平９－１８３１５９号公報に記載の接合シート剤、特開平１０－４４３５２号公報に記載の建材用基材、特開２０００－２２６７７８号公報に記載の壁紙、特開２００３－２１１５３８号公報に記載の表装用ポリエステルフィルム、特開２００３－２１１６０６号公報に記載の成形部材表装用ポリエステルフィルム、特開２００４－３１９１号公報に記載の床材などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む記録媒体について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む記録媒体は、前記一般式（１）で表される化合物（紫外線吸収剤）を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、特開平９－３０９２６０号公報、特開２００２－１７８６２５号公報、特開２００２－２１２２３７号公報、特開２００３－２６６９２６号公報、特開２００３－２６６９２７号公報、特開２００４－１８１８１３号公報に記載のインクジェット被記録媒体、特開平８－１０８６５０熱転写インク用受像媒体、特開平１０－２０３０３３号公報に記載の昇華転写用受像シート、特開２００１－２４９４３０号公報に記載の画像記録媒体、特開平８－２５８４１５号公報に記載の感熱記録媒体、特開平９－９５０５５号公報、特開２００３－１４５９４９号公報、特開２００６－１６７９９６号公報に記載の可逆性感熱記録媒体、特開２００２－３６７２２７号公報に記載の光情報記録媒体などが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む画像表示装置について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む画像表示装置はいずれのものであってもよい。例えば、特開２００６－３０１２６８号公報に記載のエレクトロクロミック素子を用いた画像表示装置、特開２００６－２９３１５５号公報に記載のいわゆる電子ペーパーと呼ばれる画像表示装置、特開平９－３０６３４４号公報に記載のプラズマディスプレー、特開２０００－２２３２７１号公報に記載の有機ＥＬ素子を用いた画像表示装置などが挙げられる。本発明の紫外線吸収材料は、例えば特開２０００－２２３２７１号公報に記載の積層構造中に紫外線吸収層を形成させるものでもよいし、例えば特開２００５－１８９６４５号公報に記載の円偏光板など必要な部材中に紫外線吸収剤を含むものを用いてもよい。
　本発明の紫外線吸収材料を含む太陽電池用カバーについて説明する。本発明における適用する太陽電池は、結晶シリコン太陽電池、アモルファスシリコン太陽電池、色素増感太陽電池などいずれの形式の素子からなる太陽電池であってもよい。結晶シリコン太陽電池やアモルファスシリコン太陽電池において、特開２０００－１７４２９６号公報に記載のように防汚や耐衝撃性、耐久性を付与する保護部材としてカバー材が用いられている。また色素増感太陽電池において、特開２００６－２８２９７０号公報に記載のように光（特に紫外線）に励起されて活性となる金属酸化物系半導体を電極材料として用いるため、光増感剤として吸着させた色素が劣化し、光発電効率が徐々に低下する問題があり、紫外線吸収層を設けることが提案されている。
　本発明の紫外線吸収材料を含む太陽電池用カバーはいずれの種類の高分子から成るものであってもよい。例えば特開２００６－３１０４６１号公報に記載のポリエステル、特開２００６－２５７１４４号公報に記載の熱硬化性透明樹脂、特開２００６－２１０９０６号公報に記載のα－オレフィンポリマー、特開２００３－１６８８１４号公報に記載のポリプロピレン、特開２００５－１２９７１３号公報に記載のポリエーテルサルホン、特開２００４－２２７８４３号公報に記載のアクリル樹脂、特開２００４－１６８０５７号公報に記載の透明フッ素系樹脂等が挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料を含む太陽電池用カバーはいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平１１－４０８３３号公報に記載の紫外線吸収層を形成してもよいし、特開２００５－１２９９２６号公報に記載のそれぞれ紫外線吸収剤を含む層を積層してもよいし、特開２０００－９１６１１号公報に記載の充填材層の樹脂に含まれていてもよいし、特開２００５－３４６９９９号公報に記載の紫外線吸収剤を含む高分子からフィルムを形成してもよい。
　本発明の紫外線吸収材料を含む太陽電池用カバーはいずれの形状であってもよい。特開２０００－９１６１０号公報、特開平１１－２６１０８５号公報に記載のフィルム、シート、例えば特開平１１－４０８３３号公報に記載の積層フィルム、特開平１１－２１４７３６号公報に記載のカバーガラス構造などが挙げられる。特開２００１－２６１９０４号公報に記載の封止材に紫外線吸収剤を含むものであってもよい。
　本発明の紫外線吸収材料を含むガラスおよびガラス被膜について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含むガラスおよびガラス被膜は、いずれの形態であってもよい。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、特開平５－５８６７０、特開平９－５２７３８記載の熱線遮断性ガラス、特開平７－４８１４５記載のウインドガラス、特開平８－１５７２３２、特開平１０－４５４２５、特開平１１－２１７２３４記載の着色ガラス、特開平８－５９２８９記載の水銀ランプやメタルハライドランプなどの高輝度光源用紫外線シャープカットガラス、特開平５－４３２６６記載のフリットガラス、特開平５－１６３１７４記載の車両用紫外線遮断ガラス、特開平５－２７０８５５記載の色つき熱線吸収ガラス、特開平６－３１６４４３記載の含蛍光増白剤紫外線吸収断熱ガラス、特開平７－２３７９３６記載の自動車用紫外線熱線遮断ガラス、特開平７－２６７６８２記載の外装用ステンドグラス、特開平７－２９１６６７記載の撥水性紫外線赤外線吸収ガラス、特開平７－２５７２２７記載の車両用ヘッドアップディスプレイ装置向けガラス、特開平７－２３２９３８記載の調光遮熱複層窓、特開平５－７８１４７、特開平７－６１８３５、特開平８－２１７４８６記載の紫外線赤外線カットガラス、特開平６－１２７９７４、特開平７－５３２４１記載の紫外線カットガラス、特開平８－１６５１４６記載の窓用紫外線赤外線吸収ガラス、特開平１０－１７３３６記載の窓用紫外線遮断防汚膜、特開平９－６７１４８記載の栽培室用透光パネル、特開平１０－１１４５４０記載の紫外線赤外線吸収低透過ガラス、特開平１１－３０２０３７記載の低反射率低透過率ガラス、特開２０００－１６１７１記載のエッジライト装置、特開２０００－４４２８６記載の粗面形成板ガラス、特開２０００－１０３６５５記載のディスプレイ用積層ガラス、特開２０００－１３３９８７記載の導電性膜つきガラス、特開２０００－１９１３４６記載の防眩性ガラス、特開２０００－７３７１記載の紫外線赤外線吸収中透過ガラス、特開２０００－１４３２８８記載のプライバシー保護用車両用窓ガラス、特開２０００－２３９０４５記載の防曇性車両用ガラス、特開２００１－２８７９７７記載の舗装材料用ガラス、特開２００２－１２７３１０号公報に記載の水滴付着防止性及び熱線遮断性を有するガラス板、特開２００３－３４２０４０記載の紫外線赤外線吸収ブロンズガラス、Ｗ００１／０１９７４８記載の合わせガラス、特開２００４－４３２１２記載のＩＤ識別機能つきガラス、特開２００５－７０７２４記載のＰＤＰ用光学フィルタ、特開２００５－１０５７５１記載の天窓などが挙げられる。本発明の紫外線吸収材料を含むガラスはいずれの方法によって作られてもよい。
　また、その他使用例としては特開平８－１０２２９６号公報、特開２０００－６７６２９号公報、特開２００５－３５３５５４号公報に記載の照明装置用光源カバー、特開平５－２７２０７６号公報、特開２００３－２３９１８１号公報に記載の人工皮革、特開２００６－６３１６２号公報に記載のスポーツゴーグル、特開２００７－９３６４９号公報に記載の偏向レンズ、特開２００１－２１４１２１号公報、特開２００１－２１４１２２号公報、特開２００１－３１５２６３号公報、特開２００３－２０６４２２号公報、特開２００３－２５４７８号公報、特開２００４－１３７４５７号公報、特開２００５－１３２９９９号公報に記載の各種プラスチック製品向けハードコート、特開２００２－３６４４１号公報に記載の窓外側貼り付け用ハードコート、特開平１０－２５０００４号公報に記載の窓張りフィルム、特開２００２－３６４５２号公報に記載の高精細防眩性ハードコートフィルム、特開２００３－３９６０７号公報に記載の帯電防止性ハードコートフィルム、特開２００４－１１４３５５号公報に記載の透過性ハードコートフィルム、特開２００２－１１３９３７号公報に記載の偽造防止帳表、特開２００２－２９３７０６号公報に記載の芝の紫斑防止剤、特開２００６－２７４１７９号公報に記載の樹脂フィルムシート接合用シール剤、特開２００５－３２６７６１号公報に記載の導光体、特開２００６－３３５８５５号公報に記載のゴム用コーティング剤、特開平１０－３４８４１号公報、特開２００２－１１４８７９号公報に記載の農業用被覆材、特表２００４－５３２３０６号公報、特表２００４－５３００２４号公報に記載の染色ろうそく、特表２００４－５２５２７３号公報に記載の布地リンス剤組成物、特開平１０－２８７８０４号公報に記載のプリズムシート、特開２０００－７１６２６号公報に記載の保護層転写シート、特開２００１－１３９７００号公報に記載の光硬化性樹脂製品、特開２００１－１５９２２８号公報に記載の床用シート、特開２００２－１８９４１５号公報に記載の遮光性印刷ラベル、特開２００２－１３０５９１号公報に記載の給油カップ、特開２００２－３０７６１９号公報に記載の硬質塗膜塗工物品、特開２００２－３０７８４５号公報に記載の中間転写記録媒体、特開２００６－３１６３９５号公報に記載の人工毛髪、ＷＯ９９／２９４９０号パンフレット、特開２００４－３５２８４７号公報に記載のラベル用低温熱収縮性フィルム、特開２０００－２２４９４２号公報に記載の釣り用品、特開平８－２０８９７６号公報に記載のマイクロビーズ、特開平８－３１８５９２号公報に記載のプレコート金属板、特開２００５－５０４７３５号公報に記載の薄肉フィルム、特開２００５－１０５０３２号公報に記載の熱収縮性フィルム、特開２００５－３７６４２号公報に記載のインモールド成形用ラベル、特開２００５－５５６１５号公報に記載の投影スクリーン、特開平９－３００５３７号公報、特開２０００－２５１８０号公報、特開２００３－１９７７６号公報、特開２００５－７４７３５号公報に記載の化粧シート、特開２００１－２０７１４４号公報に記載のホットメルト接着剤、特表２００２－５４３２６５号公報、特表２００２－５４３２６６号公報、米国特許第６２２５３８４号明細書に記載の接着剤、特開２００４－３５２７８３号公報に記載の電着コート、ベースコート、特開平７－２６８２５３号公報に記載の木材表面保護、特開２００３－２５３２６５号公報、特開２００５－１０５１３１号公報、特開２００５－３００９６２号公報、特許第３９１５３３９号公報に記載の調光材料、調光フィルム、調光ガラス、特開２００５－３０４３４０号公報に記載の防蛾灯、特開２００５－４４１５４号公報に記載のタッチパネル、特開２００６－２７４１９７号公報に記載の樹脂フィルムシート接合用シール剤、特開２００６－８９６９７号公報に記載のポリカーボネートフィルム被覆、特開２０００－２３１０４４号公報に記載の光ファイバテープ、特表２００２－５２７５５９号公報に記載の固形ワックスなどが挙げられる。
　本発明の紫外線吸収材料は化粧用製剤として用いることもできる。続いて本発明の紫外線吸収材料の化粧品製剤としての用途について詳細に説明する。
　本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤は、例えばクリーム、ゲル、ローション、アルコール性および水性／アルコール性溶液、エマルション、ワックス／脂肪組成物、スティック製剤、粉末または軟膏の態様において、更なる助剤および添加剤として、温和な界面活性剤、過脂肪剤、パールエッセンスワックス、稠度調節剤、増粘剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、安定化剤、生物起原の活性成分、消臭活性成分、ふけ取り剤、皮膜形成剤、膨潤剤、更なるＵＶ光防御因子、抗酸化剤、ヒドロトロピー剤、保存剤、防虫剤、セルフタンニング剤、可溶化剤、香料油、着色剤、制菌剤などを追加として含んでいてもよい。
　前記過脂肪剤としての使用に適した物質は、例えばラノリンおよびレシチン、ポリオキシエチレン化またはアクリル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドならびに脂肪酸アルカノールアミドが挙げられ、前記脂肪酸アルカノールアミドは、同時に気泡安定剤として作用することができる。
　前記の適切な温和な界面活性剤、換言すれば皮膚に特に良好に許容される界面活性剤の例としては、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルファート、モノグリセリドスルファート、モノ、および／またはジ－アルキルスルホスクシナート、脂肪酸イセチオナート、脂肪酸サルコシナート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタマート、α－オレフィンスルホン酸、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタインおよび／または蛋白質脂肪酸縮合生成物が挙げられ、前記蛋白質脂肪酸縮合生成物は、好ましくは小麦蛋白質に基づくものである。
　前記パールエッセンスワックスとしては、例えば：アルキレングリコールエステル、特にジステアリン酸エチレングリコール；脂肪酸アルカノールアミド、特にココ脂肪酸ジエタノールアミド；部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド；非置換か、またはヒドロキシ置換された多価カルボン酸の、６～２２個の炭素原子を有する脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル；脂肪物質、例えば総数で少なくとも２４個の炭素原子を有する脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カルボナート、特にラウロンおよびジステアリルエーテル；ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸などの脂肪酸、１２～２２個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドの、１２～２２個の炭素原子を有する脂肪アルコールまたは２～１５個の炭素原子と２～１０個のヒドロキシ基とを有するポリオールによる開環生成物、ならびにその混合物が好ましい。
　前記稠度調節剤としては、特に１２～２２個、好ましくは１６～１８個の炭素原子を有する脂肪アルコールまたはヒドロキシ脂肪アルコール、加えて部分グリセリド、脂肪酸およびヒドロキシ脂肪酸が挙げられる。そのような物質の、同一鎖長のアルキルオリゴグルコシドおよび／または脂肪酸Ｎ－メチルグルカミド、あるいはポリグリセリンポリ－１２－ヒドロキシステアラートとの混合物が好ましい。適切な前記増粘剤としては、例えばアエロジル（Ａｅｒｏｓｉｌ）タイプ（親水性ケイ酸）、多糖、特にキサンタンガム、グアーガム、寒天、アルギナートおよびチローゼ類（Ｔｙｌｏｓｅｓ）、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシメチルセルロース、また比較的高分子量のポリエチレングリコールの脂肪酸モノ－およびジ－エステル、ポリアクリル酸（例えばＧｏｏｄｒｉｃｈ社からのＣａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）またはＳｉｇｍａ社からのＳｙｎｔｈａｌｅｎ（登録商標））、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド、脂肪酸のペンタエリトリトールまたはトリメチロールプロパンのようなポリオールエステルとのエステル、制限された同族体分布を有するポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルオリゴグルコシド、ならびに塩化ナトリウムまたは塩化アンモニウムのような電解質が挙げられる。
　前記ポリマーの例として、適切な陽イオン性ポリマーは、例えば陽イオン性セルロース誘導体、例えばＡｍｅｒｃｈｏｌ社のポリマーＪＲ４００（登録商標）という名で入手可能な第四級化ヒドロキシメチルセルロース、陽イオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドとの共重合体、第四級化ビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポリマー、例えばＬｕｂｉｃａｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）、ポリグリコールとアミンとの縮合生成物、第四級化コラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン（Ｌａｍｅｑｕａｔ（登録商標）Ｌ／Ｇｒｕｅｎａｕ）、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、陽イオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコーン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとの共重合体（Ｃａｒｔａｒｅｔｉｎ（登録商標）／Ｓａｎｄｏｚ）、アクリル酸の塩化ジメチルジアリルアンモニウムとの共重合体（Ｍｅｒｑｕａｔ（登録商標）５５０／Ｃｈｅｍｖｉｒｏｎ）、例えばＦＲ－Ａ－２２５２８４０に記載のようなポリアミノポリアミドおよびその架橋水溶性ポリマー、場合により微結晶として分散された、例えば第四級化キトサンの陽イオン性キチン誘導体；ジハロアルキル、例えばジブロモブタンの、ビスジアルキルアミン、例えばビスジメチルアミノ－１，３－プロパンとの縮合生成物、陽イオン性グアーガム、例えばＣｅｌａｎｅｓｅのＪａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ－１７、Ｊａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ－１６、第四級化アンモニウム塩ポリマー、例えばＭｉｒａｎｏｌのＭｉｒａｐｏｌ（登録商標）Ａ－１５、Ｍｉｒａｐｏｌ（登録商標）ＡＤ－１、Ｍｉｒａｐｏｌ（登録商標）ＡＺ－１である。
　陰イオン性、双性イオン性、両性および非イオン性ポリマーとしては、例えば酢酸ビニル／クロトン酸共重合体、ビニルピロリドン／アクリル酸ビニル共重合体、酢酸ビニル／マレイン酸ブチル／アクリル酸イソボルニル共重合体、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体およびそのエステル、非架橋ポリアクリル酸およびポリオールで架橋されたポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド／アクリラート共重合体、オクチルアクリルアミド／メタクリル酸メチル／メタクリル酸ｔｅｒｔ－ブチルアミノエチル／メタクリル酸２－ヒドロキシプロピル共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン／メタクリル酸ジメチルアミノエチル／ビニルカプロラクタム三元重合体、ならびに場合により誘導されたセルロースエーテルおよびシリコーンが好ましい。
　適切な前記シリコーン化合物としては、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、ならびにアミノ－、脂肪酸－、アルコール－、ポリエーテル－、エポキシ－、フッ素－、グリコシド－および／またはアルキル－変性されたシリコーン化合物であり、室温では液体または樹脂形態であってもよい。２００～３００個のジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコーンのケイ酸水素化物との混合物であるシメチコーンも適している。加えてＣｏｓｍ．Ｔｏｉｌ．９１，２７（１９７６）記載の揮発性シリコーンについても同様に適している。
　前記脂肪の例としてはグリセリドが挙げられ、前記ワックスとしては、とりわけビーズワックス、カルナウバワックス、カンデリラワックス、モンタンワックス、パラフィンワックス、水素化ヒマシ油および場合により親水性ワックス、例えばセチルステアリルアルコールまたは部分グリセリドと混合された、室温で固形の脂肪酸エステルまたはマイクロワックスが好ましい。脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸またはリシノール酸マグネシウム、アルミニウム、または亜鉛が前記安定化剤として用いられてもよい。
　前記の生物起原の活性成分としては、例えばトコフェロール、酢酸トコフェロール、パルミチン酸トコフェロール、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビスアボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、ＡＨＡ酸、アミノ酸、セラミド、擬似セラミド、エッセンシャルオイル、植物抽出液、およびビタミン複合体であることが好ましい。
　前記消臭活性成分としては、例えば制汗剤、例えばアルミニウムクロロヒドラート（Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍ．Ｃｈｅｍ．２４，２８１（１９７３）を参照）が好ましい。例えば式Ａｌ2(ＯＨ)5Ｃｌ・２．５Ｈ2Ｏに対応するアルミニウムクロロヒドラートが、Ｈｏｅｃｈｓｔ　ＡＧ，Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ（ＦＲＧ）の登録商標Ｌｏｃｒｏｎ（登録商標）として市販されており、その使用が特に好ましい（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２６，５３１（１９７５）参照）。クロロヒドラートの他に、ヒドロキシ酢酸アルミニウムおよび酸性アルミニウム／ジルコニウム塩を使用することもできる。エステラーゼ阻害剤を、更なる消臭有効成分として添加してもよい。そのような阻害剤は、好ましくはクエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチルなどのクエン酸トリアルキル、特にクエン酸トリエチル（Ｈｙｄａｇｅｎ（登録商標）ＣＡＴ、Ｈｅｎｋｅｌ　ＫＧａＡ、Ｄｕｅｓｓｅｌｄｏｒｆ／ＦＲＧ）であり、それは酵素活性を阻害し、それによって臭気形成を抑制する。エステラーゼ阻害剤として考慮される更なる物質は、硫酸またはリン酸ステロール、例えば硫酸またはリン酸ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スティグマステロールおよびシトステロール、ジカルボン酸とそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ならびにヒドロキシカルボン酸とそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステルである。細菌叢に影響を与え、汗分解菌を殺傷し、またはその増殖を阻害する抗菌活性成分が、同様にその製剤（特にスティック製剤）中に存在することができる。例としては、キトサン、フェノキシエタノールおよびグルコン酸クロルヘキシジンが挙げられる。５－クロロ－２－（２，４－ジクロロフェノキシ）フェノール（Ｉｒｇａｓａｎ（登録商標）、Ｃｉｂａ　Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も、特に効果的であることが証明されている。
　前記制汗剤として、例えばクライマゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、オクトピロックスおよび亜鉛ピリチオンを用いることができる。慣例的な皮膜形成剤としては、例えばキトサン、微結晶性キトサン、第四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体、高比率のアクリル酸を含有する第四級セルロース誘導体のポリマー、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、ならびに類似の化合物が挙げられる。水相のための膨潤剤としては、モンモリロン石、粘土鉱物、ペミュレンおよびアルキル変性タイプのＣａｒｂｏｐｏｌ（Ｇｏｏｄｒｉｃｈ社）を用いてもよい。更に適したポリマーおよび膨潤剤は、Ｒ．ＬｏｃｈｈｅａｄによるＣｏｓｍ．Ｔｏｉｌ．１０８，９５（１９９３）のレビューに見出すことができる。
　本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤において、一次光防御物質に加えて、紫外線が皮膚または毛髪を透過する際に誘発される光化学反応連鎖を妨害する抗酸化剤類の二次光防御物質を使用することもできる。そのような抗酸化剤の代表的な例は、アミノ酸（例えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン）およびその誘導体、イミダゾール（例えばウロカン酸）およびその誘導体、Ｄ，Ｌ－カルノシン、Ｄ－カルノシン、Ｌ－カルノシンおよびその誘導体（例えばアンセリン）などのペプチド、カロチノイド、カロテン（例えばα－カロテン、β－カロテン、リコペン）およびその誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびその誘導体（例えばジヒドロリポ酸）、金チオグルコース、プロピルチオウラシルおよびその他のチオール（例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン、ならびにそのグリコシル、Ｎ－アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、γ－リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル）およびその塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸およびその誘導体（エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩）、ならびに許容量が非常に少ない（例えばｐｍｏｌ～μｍｏｌ／ｋｇ）スルホキシイミン化合物（例えばブチオニンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミン、ブチオニンスルホン類、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－チオニンスルホキシイミン）、ならびに（金属）キレート化剤（例えばα－ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン）、α－ヒドロキシ酸（例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡおよびその誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体（たとえばγ－リノレン酸、リノール酸、オレイン酸）、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよびその誘導体、ビタミンＣおよびその誘導体（例えばパルミチン酸アスコルビル、アスコルビルリン酸マグネシウム、酢酸アスコルビル）、トコフェロールおよびその誘導体（例えば酢酸ビタミンＥ）、ビタミンＡおよび誘導体（例えばパルミチン酸ビタミンＡ）、ならびにベンゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸およびその誘導体、α－グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、樹脂状ノルジヒドログアヤレチン酸、ノルジヒドログアヤレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、Ｎ－［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］スルファニル酸（およびその塩、例えば二ナトリウム塩）、亜鉛およびその誘導体（例えばＺｎＯ、ＺｎＳＯ4）、セレンおよびその誘導体（例えばセレンメチオニン）、スチルベンおよびその誘導体（例えばスチルベンオキシド、ｔｒａｎｓ－スチルベンオキシド）、ならびに上述の活性成分の、本発明による適切な誘導体（塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質）である。ＨＡＬＳ（＝「ヒンダードアミン系光安定化剤」）化合物も挙げられてよい。存在する抗酸化剤の量は、ＵＶ吸収剤の質量に基づいて、０．００１～３０質量％、好ましくは０．０１～３質量％である。
　流動性を改善するために、ヒドロトロピー剤、例えばエタノール、イソプロピルアルコールまたはポリオールを使用することもできる。その目的のために考慮されるポリオールは、好ましくは２～１５個の炭素原子、および少なくとも２個のヒドロキシ基を有する。
　前記ポリオールは、更なる官能基、特にアミノ基を含んでいてもよく、そして／または窒素で変性されていてもよい。代表的な例は、以下のとおりである：グリセリン；アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび１００～１０００Ｄａの平均分子量を有するポリエチレングリコール；１．５～１０の固有縮合度を有する工業的オリゴグリセリン混合物（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　ｏｌｉｇｏｇｌｙｃｅｒｏｌ　ｍｉｘｔｕｒｅｓ）、例えば４０～５０質量％のジグリセリン含量を有する工業的ジグリセリン混合物；
－　メチロール化合物、例えば特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトールおよびジペンタエリトリトール；
－　低級アルキルグルコシド、特にアルキル基内に１～８個の炭素原子を有するもの、例えばメチルおよびブチルグルコシド；５～１２個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール；５～１２個の炭素原子を有する糖、例えばグルコースまたはサッカロース；アミノ糖、例えばグルカミン；及びジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは２－アミノ－１，３－プロパンジオール。
　前記の適切な保存剤としては、例えばフェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン類、ペンタンジオールまたはソルビン酸、およびＳｃｈｅｄｕｌｅ　６，Ｐａｒｔｓ　Ａ　ａｎｄ　Ｂ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ　Ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎｓに列挙された保存剤が挙げられる。
　前記香料油として、天然および／または合成の芳香性物質の混合物を挙げることができる。天然の芳香性物質は、例えば花（ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン）から、茎および葉（ゼラニウム、パッチュリ、プチグレン）から、果実（アニス実、コリアンダー、ウイキョウ、ネズ）から、果実皮（ベルガモット、レモン、オレンジ）から、根（メース、アンジェリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アイリス、ショウブ）から、木（マツの木、サンダルウッド、グアヤクの木、シーダーの木、シタン）から、ハーブおよび草（タラゴン、レモングラス、セージ、タイム）から、針状葉および小枝（トウヒ、マツ、ヨーロッパアカマツ、コウザンマツ）から、樹脂およびバルサム（ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、乳香、オポパナックス）からの抽出物である。動物原料の物質、例えばシベットおよびカストリウムも挙げられる。代表的な合成芳香性物質は、例えばエステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールまたは炭化水素類の製品が挙げられる。
　エステル類の芳香性物質の化合物は、例えば酢酸ベンジル、イソブチル酸フェノキシエチル、酢酸ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、グリシン酸エチルメチルフェニル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、プロピオン酸スチラリルおよびサリチル酸ベンジルである。エーテル類としては、例えばベンジルエチルエーテルが挙げられ；アルデヒド類としては、例えば８～１８個の炭化水素原子を有する直鎖状アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびボージュナールが挙げられ；ケトン類としては、例えばイオノン類、α－イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンが挙げられ；アルコール類としては、例えばアネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピノールが挙げられ；炭水化物類としては、主にテルペン類およびバルサム類が挙げられる。魅力的な香気を一緒に生じる、様々な芳香性物質の混合物を使用することが好ましい。主に芳香成分として用いられ、比較的低揮発性のエーテル油、例えばセージ油、カモミール油、クローブ油、メリッサ油、肉桂の葉の油、ライム花の油、ネズの実の油、ベチベル油、乳香油、ガルバヌム油、ラボラヌム油（ｌａｂｏｌａｎｕｍ　ｏｉｌ）およびラバンジン油も香料油として適している。ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α－ヘキシルシナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイスアンブレンフォルテ（ｂｏｉｓａｍｂｒｅｎｅ　ｆｏｒｔｅ）、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス（ｓａｎｄｅｌｉｃｅ）、レモン油、タンゲリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコラート、シクロバータル（ｃｙｃｌｏｖｅｒｔａｌ）、ラバンジン油、マスカテルセージ油、β－ダマスコン、ブルボンゼラニウム油、サリチル酸シクロヘキシル、バートフィクスクール（ｖｅｒｔｏｆｉｘ　ｃｏｅｕｒ）、イソ－Ｅ－スーパー、フィクソリドＮＰ（Ｆｉｘｏｌｉｄｅ　ＮＰ）、エバニール、イラルデインガンマ（ｉｒａｌｄｅｉｎ　ｇａｍｍａ）、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキシド、ロミラ（ｒｏｍｉｌｌａｔ）、イロチル（ｉｒｏｔｙｌ）およびフローラマ（ｆｌｏｒａｍａｔ）を、単独または互いに混和して用いることが好ましい。
　例えば、Ｆａｒｂｓｔｏｆｆｋｏｍｍｉｓｓｉｏｎ　ｄｅｒ　Ｄｅｕｔｃｈｅｎ　Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇｓｇｅｍｅｉｎｓｃｈａｆｔの発行物「Ｋｏｓｍｅｔｉｓｃｈｅ　Ｆａｒｂｅｍｉｔｔｅｌ」Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９８４，ｐ．８１～１０６に編集されたような、化粧目的に適していて認められた物質が、着色剤として用いられてもよい。前記着色剤は、全混合物に基づいて、通常０．００１～０．１質量％の濃度で用いられる。
　前記制菌剤の例としては、２，４，４’－トリクロロ－２’－ヒドロキシジフェニルエーテル、クロロヘキシジン（１，６－ジ（４－クロロフェニルビグアニド）ヘキサン）またはＴＣＣ（３，４，４’－トリクロロカルバニリド）など、グラム陽性菌に対する特異的作用を有する保存剤が挙げられる。多数の芳香性物質およびエーテル油も、抗菌性を有している。
　代表的な例は、クローブ油、ミント油およびタイム油中の有効成分のオイゲノール、メントールおよびチモールである。該当する天然消臭剤は、ライム花油に存在するテルペンアルコールファルネソール（３，７，１１－トリメチル－２，６，１０－トデカトリエン－１－オール）である。モノラウリル酸グリセリンも、静菌剤になることが証明されている。存在する追加の制菌剤の量は、製剤の固形分に基づいて、通常０．１～２質量％である。
　本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用調製品は、助剤として、シリコーンなどの消泡剤、マレイン酸などの構造物質、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンまたはジエチレングリコールなどの可溶化剤、ラテックス、スチレン／ＰＶＰまたはスチレン／アクリルアミド共重合体などの不透明化剤、ＥＤＴＡ、ＮＴＡ、β－アラニン二酢酸またはホスホン酸などの錯化剤、プロパン／ブタン混合物、Ｎ2Ｏ、ジメチルエーテル、ＣＯ2、Ｎ2または空気などの噴射剤、酸化染料前駆体などのいわゆるカップラー、および顕色剤成分、チオグリコール酸とその誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸またはα－メルカプトエタンスルホン酸などの還元剤、あるいは過酸化水素、臭化カリウムまたは臭化ナトリウムなどの酸化剤を含むことができる。
　前記防虫剤としては、例えばＮ，Ｎ－ジエチル－ｍ－トルアミド、１，２－ペンタンジオールまたは防虫剤３５３５が考慮され；適切なセルフタンニング剤は、例えばジヒドロキシアセトン、エリスルロースまたはジヒドロキシアセトンとエリスルロースとの混合物である。
　本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧品配合物は、種々の化粧用調製品中に含有させることができる。例えば、特に以下の調製品が好ましい：スキンケア調製品、例えば錠剤型または液体石鹸の形態の皮膚洗浄およびクレンジング調製品、合成洗剤または洗浄用練り剤；入浴調製品、例えば液体（フォームバス、ミルク、シャワー用調製品）または固形入浴調製品、例えばバスキューブおよびバスソルト；スキンケア調製品、例えばスキンエマルション、マルチエマルションまたはスキンオイル；化粧用パーソナルケア調製品、例えばデイクリームまたはパウダークリームの形態のフェイシャルメイクアップ、おしろい（粉または固形）、ほお紅またはクリームメークアップ、アイケア調製品、例えばアイシャドウ調製品、マスカラ、アイライナー、アイクリームまたはアイフィックスクリーム；リップスティック、リップグロス、リップ輪郭ペンシル、などのリップケア調製品；ネイルラッカー、ネイルラッカーリムーバー、ネイルハードナーまたはキューティクルリムーバーなどのネールケア調製品；フットケア調製品、例えば足浴、フットパウダー、フットクリームまたはフットバルサム、スペシャルデオドラントおよび制汗剤またはたこ除去用調製品；サンミルク、ローション、クリームもしくはオイル、サンブロックもしくはトロピカル（ｔｒｏｐｉｃａｌｓ）、プレタンニング調製品またはアフターサン調製品などの光防御調製品；スキンタンニング調製品、例えばセルフタンニングクリーム；脱色調製品、例えば皮膚を漂白するための調製品、または美白調製品；防虫剤、例えば防虫オイル、ローション、スプレーまたはスティック；脱臭スプレー、ポンプ式スプレー、デオドラントゲル、スティックまたはロールオンなどの脱臭剤；制汗剤、例えば制汗スティック、クリームまたはロールオン；傷ついた肌をクレンジングおよびケアするための調製品、例えば合成洗剤（固形または液体）、ピーリングもしくはスクラブ調製品またはピーリングマスク；化学薬品としての除毛調製品（脱毛）、例えば除毛パウダー、液体除毛調製品、クリームもしくはペースト形態の除毛調製品、ゲル形態またはエアロゾルフォームの除毛調製品；シェービング調製品、例えばシェービングソープ、泡状シェービングクリーム、非泡状シェービングクリーム、フォームおよびゲル、ドライシェービングのためのプレシェーブ調製品、アフターシェーブまたはアフターシェーブローション；芳香調製品、例えば芳香剤（オードコロン、オードトアレ、オードパルファン、パルファンドトアレット、パルファン）、香料油または香料クリーム；及び化粧用ヘアトリートメント調製品、例えばシャンプーおよびコンディショナーの形態の洗髪調製品、ヘアケア調製品、例えばプレトリートメント調製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、ヘアストラクチャリング調製品、例えばパーマネントウェーブのためのヘアウェーブ調製品（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）、縮毛矯正調製品、液体へアセッティング調製品、ヘアフォーム、ヘアスプレー、漂白調製品、例えば過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペーストもしくはオイル、一時的、セミパーマネントヘアカラーもしくはパーマネントヘアカラー、自動酸化染料を含む調製品、またはヘンナもしくはカモミールなどの天然ヘアカラー。
　上記の列挙された各調製品は、種々の形態で、例えば：－　Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／ＷまたはＰＩＴエマルションおよび全種類のミクロエマルションのような液体調製品の形態で、ゲルの形態で、オイル、クリーム、ミルクもしくはローションの形態で、パウダー、ラッカー、錠剤もしくはメークアップの形態で、スティックの形態で、スプレー（噴射ガスを含むスプレーまたはポンプ式スプレー）もしくはエアロゾルの形態で、泡の形態で、またはペーストの形態で存在してもよい。
　本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤は、本発明の紫外線吸収材料をマイクロカプセルに内包した形で化粧品に配合した剤とすることも好ましい。機能性成分をカプセル化することで人体への影響を低下させたり、化合物の安定性を高めたりする手法が使用されることがある。特に、紫外線吸収剤のような光感受性がある成分を安定に使用する方法として用いられており、「シラソーマ（成和化成社商品名）」として市販のものが使用できる。前記市販の材料では、マイクロカプセル化の素材（膜材）として、シリコーン部とコラーゲンやシルクタンパクなどを加水分解して得られるポリペプチド部とからなるシリコーンレジン化ポリペプチドが使用されている（特開２００１－１０６６１２号公報参照）。カプセル化する素材としては、天然高分子や合成高分子などいかなる素材でもよく、コラーゲン、ゼラチン、デキストリン、ＤＮＡ等天然由来の高分子を利用することが好ましい。また、カプセル素材（膜材）に光応答性を付与することで、光に当たった部分から本発明に用いられる紫外線吸収剤を放出させることも可能である。この場合、必要な場合のみ吸収剤が肌に接触するため、肌への刺激性を極力低下させ、吸収剤を安定に保持する方法として、好ましい。
　本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤において、皮膚のための化粧用調製品の態様として特に好ましいのは、ミルク、ローション、クリーム、オイル、サンブロックもしくはトロピカルなどの光防御調製品、プレタンニング調製品またはアフターサン調製品、およびスキンタンニング調製品、例えばセルフタンニングクリームである。特に興味があるのは、サンプロテクトクリーム、サンプロテクトローション、サンプロテクトオイル、サンプロテクトミルク、およびスプレーの形態のサンプロテクト調製品である。
　本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤において、毛髪用の化粧用調製品の態様として特に好ましくは、ヘアトリートメントのための上述の調製品、特にシャンプー、ヘアコンディショナーの形態の洗髪調製品、ヘアケア調製品、例えばプレトリートメント調製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、縮毛矯正調製品、液体ヘアセッティング調製品、ヘアフォームおよびヘアスプレーである。特に好ましいのは、シャンプーの形態の洗髪調製品である。
　前記シャンプーとしては、例えば以下の組成を有することが好ましい。
　本発明の紫外線吸収材料０．０１～５質量％、ラウレス－２－硫酸ナトリウム１２．０質量％、コカミドプロピルベタイン４．０質量％、塩化ナトリウム３．０質量％、そして水を添加して１００％とする。
　本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤において、毛髪用の化粧用調製品の態様において、例えば、特に以下のヘア化粧配合物を用いてもよい。
ａ１）本発明の紫外線吸収材料と、ＰＥＧ－６－Ｃ１０オキソアルコールと、セスキオレイン酸ソルビタンとからなり、水、および所望のいずれかの第四級アンモニウム化合物、例えば４％ミンクアミドプロピルジメチル－２－ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはＱｕａｔｅｒｎｉｕｍ　８０が添加される自己乳化性原料配合物、
ａ２）本発明の紫外線吸収材料と、クエン酸トリブチルと、モノオレイン酸ＰＥＧ－２０－ソルビタンとからなり、水、および所望のいずれかの第四級アンモニウム化合物、例えば４％ミンクアミドプロピルジメチル－２－ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはＱｕａｔｅｒｎｉｕｍ　８０が添加される自己乳化性原料配合物、
ｂ）ブチルトリグリコールとクエン酸トリブチル中の、本発明の紫外線吸収材料の四倍濃縮溶液（ｑｕａｔ－ｄｏｐｅｄ　ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）；
ｃ）本発明の紫外線吸収材料の、ｎ－アルキルピロリドンとの混合物または溶液。
　本発明の紫外線吸収材料を化粧用製剤として用いる場合、例えばクリーム、ゲル、ローション、アルコール性および水性／アルコール性溶液、水含有エマルション、油含有エマルション、ワックス／脂肪組成物、スティック製剤、粉末または軟膏に含有することで用いることができる。
　以下、本発明を実施例に基いてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
合成例１
＜例示化合物（５０）の調製＞
　１－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピペリジニウムアセテート１．６４ｇ（０．００５モル）にＮ－メチルピロリドン５ｍＬ、１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオン１．２６ｇ（０．００５モル）を加え、これを窒素フロー条件下１００℃で３０分間攪拌した後に冷却し、希塩酸５０ｍＬに加えて析出した固体をろ別した。得られた化合物のうち０．４３５ｇ（０．００１モル）をジメチルアセトアミド５ｍＬに溶解させた後、トリエチルアミン０．３０４ｇ（０．００３モル）を加え０℃に冷却した。その後２－エチルヘキサノイルクロリド０．３９０ｇ（０．００２４モル）を加え、室温に戻して２時間攪拌した。酢酸エチル、希塩酸で処理後、シリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）にて単離することにより、目的生成物を得た。収量０．４５ｇ、収率６６％。例示化合物（５０）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３８２ｎｍであった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９５（６Ｈ），１．０６（６Ｈ），１．４～１．９（１６Ｈ），２．６２（２Ｈ），７．１５（２Ｈ），７．３５（６Ｈ），７．４５ｐｐｍ（４Ｈ）．
　ＦＡＢ　ＭＳ（マトリクス：３－ニトロベンジルアルコール）ｍ／ｚ　６８７（［Ｍ＋Ｈ］+），６８６（［Ｍ］+，１００％）．
　Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ38Ｈ42Ｎ2Ｏ6Ｓ2：Ｃ６６．４５，Ｈ６．１６，Ｎ４．０８％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ６６．２１，Ｈ６．４０，Ｎ４．０１％．
合成例２
＜例示化合物（３４）の調製＞
　１－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピペリジニウムアセテート１．６４ｇ（０．００５モル）にＮ－メチルピロリドン５ｍＬ、１，２－ジメチル－３，５－ピラゾリジンジオン０．６４ｇ（０．００５モル）を加え、これを窒素フロー条件下１００℃で３０分間撹拌した後に冷却し、希塩酸５０ｍＬに加えて析出した固体１．６３ｇをろ別した。得られた化合物０．３１０ｇ（０．００１モル）をジメチルアセトアミド５ｍＬに溶解させた後、トリエチルアミン０．３０４ｇ（０．００３モル）を加え０℃に冷却した。その後２－エチルヘキサノイルクロリド０．３９０ｇ（０．００２４モル）を加え、室温に戻して２時間撹拌した。酢酸エチル、希塩酸で処理後、シリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）にて単離することにより、目的生成物を得た。収量０．３０ｇ、収率５３％。例示化合物（３４）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７１ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９５（６Ｈ），１．０６（６Ｈ），１．４～１．９（１６Ｈ），２．６（２Ｈ），３．２５（６Ｈ），７．３ｐｐｍ（２Ｈ）．
　ＦＡＢ　ＭＳ（マトリクス：３－ニトロベンジルアルコール）ｍ／ｚ　５６３（［Ｍ＋Ｈ］+），５６２（［Ｍ］+，１００％）．
　Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ28Ｈ38Ｎ2Ｏ6Ｓ2：Ｃ５９．７６，Ｈ６．８１，Ｎ４．９８％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ５９．５５，Ｈ７．１０，Ｎ４．９０％．
合成例３
＜例示化合物（５２）の調製＞
　下記スキームに従って例示化合物（５２）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　Ｎ，Ｎ－ジブチルヒドラジンの２塩酸塩５０．０ｇ（０．２３モル）にマロン酸ジエチル１８５ｍＬ（１．１５モル）を加えて、反応系内を窒素置換した後、反応で生じるエタノールを留去しながら外温１７０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、減圧して未反応のマロン酸ジエチルを留去後、シリカゲルカラム精製により合成中間体Ａを４３．５ｇ（収率８８．９％）で得た。
　得られた合成中間体Ａ１４．０ｇ（０．０６６モル）に１－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピペリジニウムアセテート１９．７ｇ（０．０６モル）、Ｎ－メチルピロリドン６０ｍＬを加え、これを窒素フロー条件下８０℃で１時間撹拌した後に冷却し、希塩酸６００ｍＬに加えて析出した固体をろ取、乾燥して合成中間体Ｂを２４．８９ｇ（収率１００％）で得た。
　得られた合成中間体Ｂ１．９７ｇ（０．００５モル）をジメチルアセトアミド１５ｍＬに溶解させた後、トリエチルアミン１．５２ｇ（０．０１２モル）を加え０℃に冷却した。その後、２－エチルヘキサノイルクロリド２．０８ｍＬ（０．００２４モル）を加え、氷冷下で１時間撹拌した。酢酸エチル、希塩酸で処理後、シリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝７／１）にて単離することにより、目的生成物を得た。収量２．９１ｇ、収率９０％。例示化合物（１９）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７３ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった（融点４９～５０℃）
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９５（１２Ｈ），１．０６（６Ｈ），１．３～１．９（２４Ｈ），２．６１（２Ｈ），３．６８（４Ｈ），７．２５ｐｐｍ（２Ｈ）．
合成例４
＜例示化合物（５１）の調製＞
　２－エチルヘキサノイルクロリドの代わりにアセチルクロリドを用いたこと以外は合成例３と同様にして、例示化合物（５１）を得た。例示化合物（５１）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７１ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９２（６Ｈ），１．２９（４Ｈ），１．５２（４Ｈ），２．３５（６Ｈ），３．６６（４Ｈ），７．２７ｐｐｍ（２Ｈ）．
合成例５
＜例示化合物（５４）の調製＞
　前記合成中間体Ｂ２０．０ｇ（０．０５０７モル）をジメチルアセトアミド２００ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１５．４ｇ（０．１１１モル）、ｎ－ブチルブロミド１５．３ｍＬ（０．１４２モル）を室温で添加した。その後、窒素フロー条件下、９０℃で３時間撹拌した。反応液を冷却し、希塩酸６００ｍＬに加えて析出した固体をろ取、乾燥した後、シリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて単離することにより、目的生成物を得た。収量２１．１ｇ、収率８２％。例示化合物（２１）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３８０ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった（融点１４１～１４２℃）。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９５（１２Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．５５（８Ｈ），１．７９（４Ｈ），３．６４（４Ｈ），４．０６（４Ｈ），６．７２ｐｐｍ（２Ｈ）．
合成例６
＜例示化合物（５３）の調製＞
　ｎ－ブチルブロミドの代わりにブロモ酢酸メチルを用いたこと以外は合成例５と同様にして、例示化合物（５３）を得た。例示化合物（５３）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７９ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９２（６Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．５８（４Ｈ），３．６８（４Ｈ），３．８０（６Ｈ），４．７４（４Ｈ），６．７１ｐｐｍ（２Ｈ）．
合成例７
＜例示化合物（５５）の調製＞
　２－エチルヘキサノイルクロリドの代わりにベンゾイルクロリドを用いたこと以外は合成例３と同様にして、例示化合物（５５）を得た。例示化合物（５５）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７４ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．８９（６Ｈ），１．２７（４Ｈ），１．５１（４Ｈ），３．５１（４Ｈ），７．４９（２Ｈ），７．５６（４Ｈ），７．６９（２Ｈ），８．２１ｐｐｍ（４Ｈ）．
合成例８
＜例示化合物（５６）の調製＞
　ｎ－ブチルブロミドの代わりにＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイルクロリドを用いたこと以外は合成例５と同様にして、例示化合物（５６）を得た。例示化合物（５６）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７５ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９１（６Ｈ），１．２５（１０Ｈ），１．５２（４Ｈ），３．４２（８Ｈ），３．６５（４Ｈ），７．３１ｐｐｍ（２Ｈ）．
合成例９
＜例示化合物（５７）の調製＞
　２－エチルヘキサノイルクロリドの代わりにピバロイルクロリドを用いたこと以外は合成例３と同様にして、例示化合物（５７）を得た。例示化合物（５７）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７３ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９４（６Ｈ），１．３４（４Ｈ），１．４１（１８Ｈ），１．５８（４Ｈ），３．６６（４Ｈ），７．２５ｐｐｍ（２Ｈ）．
合成例１０
＜例示化合物（５８）の調製＞
　ｎ－ブチルブロミドの代わりに２－ブロモプロピオン酸メチルを用いたこと以外は合成例５と同様にして、例示化合物（５８）を得た。例示化合物（５８）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７７ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９２（６Ｈ），１．３１（４Ｈ），１．５８（４Ｈ），１．６９（６Ｈ），３．６８（４Ｈ），３．７７（６Ｈ），４．８２（２Ｈ）、６．７８ｐｐｍ（２Ｈ）．
合成例１１
＜例示化合物（５９）の調製＞
　２－エチルヘキサノイルクロリドの代わりにｐ－トルエンスルホニルクロリドを用いたこと以外は合成例３と同様にして、例示化合物（５９）を得た。例示化合物（５９）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７１ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９５（６Ｈ），１．２２－１．３９（４Ｈ），１．４９－１．６１（４Ｈ），１．６９（６Ｈ），２．４７（６Ｈ），３．６５（４Ｈ），７．３０－７．４１（６Ｈ）、７．８１ｐｐｍ（４Ｈ）．
合成例１２
＜例示化合物（６１）の調製＞
　１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオンの代わりに１－アシル－２－フェニル－３，５－ピラゾリジンジオンを用いたこと以外は合成例１と同様にして、例示化合物６１を得た。例示化合物（６１）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３８３ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９１－１．１２（１２Ｈ），１．３５－１．４９（８Ｈ），１．６１－１．８９（８Ｈ），２．５９（２Ｈ），２．６８（３Ｈ）、７．３６ｐｐｍ（６Ｈ）．
合成例１３
＜例示化合物（６２）の調製＞
　１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオンの代わりに１－ｐ－メトキシフェニル－２－フェニル－３，５－ピラゾリジンジオンを用いたこと以外は合成例１と同様にして、例示化合物（６２）を得た。例示化合物（６２）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３８１ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９５（６Ｈ），１．０７（６Ｈ），１．３１－１．４９（８Ｈ），１．５９－１．９０（８Ｈ），２．６０（２Ｈ），３．７２（３Ｈ），６．８２（２Ｈ），７．１２（１Ｈ），７．３２（６Ｈ）、７．４１ｐｐｍ（２Ｈ）．
合成例１３－１
＜例示化合物（６３）の調製＞
　１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオンの代わりに１，２－ジベンジル－３，５－ピラゾリジンジオンを用いたこと以外は合成例１と同様にして、例示化合物（６３）を得た。例示化合物（６３）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７６ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．９１（６Ｈ），１．０２（６Ｈ），１．３１－１．４５（８Ｈ），１．５９－１．８９（８Ｈ），２．６０（２Ｈ），４．７１（４Ｈ），７．０９（４Ｈ），７．２７（６Ｈ），７．３１ｐｐｍ（２Ｈ）．
合成例１４
＜例示化合物（６４）の調製＞
　１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオンの代わりに合成中間体Ｃを用いたこと以外は合成例１と同様にして、例示化合物（６４）を得た。例示化合物（６４）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７６ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．８５－１．１８（１８Ｈ），１．３１－１．５１（８Ｈ），１．５５－１．８９（８Ｈ），１．９５（４Ｈ），２．６２（２Ｈ）、７．３８ｐｐｍ（２Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
合成例１５
＜例示化合物（６５）の調製＞
　１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオンの代わりに１－Ｈ－２－フェニルピラゾリジンジオンを用いたこと以外は合成例１と同様にして、例示化合物（６４）を得た。例示化合物（６４）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７２ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．８１－１．０５（１２Ｈ），１．２０－１．５８（８Ｈ），１．５９－１．９０（８Ｈ），２．６２（２Ｈ），７．１９（１Ｈ），７．３１（２Ｈ），７．４１（２Ｈ），７．６９（２Ｈ）、７．８１ｐｐｍ（１Ｈ）．
合成例１６
＜例示化合物（６６）の調製＞
　Ｎ，Ｎ－ジブチルヒドラジンの代わりにＮ，Ｎ－ジヘキシルヒドラジンを用いたこと以外は合成例３と同様にして例示化合物（６６）を得た。例示化合物（６６）の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長は３７３ｎｍであり、長波紫外線吸収能を有することがわかった。
　1Ｈ　ＮＭＲ（重クロロホルム）δ０．８１－０．９９（１２Ｈ），１．０２－１．１１（６Ｈ），１．３５－１．４４（４Ｈ），１．５０－１．１．６１（４Ｈ），１．６４－１．９０（８Ｈ），２．６１（２Ｈ），３．６２（４Ｈ）、７．２７ｐｐｍ（２Ｈ）．
実施例１
＜試料溶液２０１～２０８の調製＞
　例示化合物（５０）５ｍｇを酢酸エチル１００ｍＬに溶解し、さらに吸光度が０．９５～１．０５の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液を調製した。同様にして、例示化合物（２９）及び（３４）、並びに比較化合物（Ｃ１）～（Ｃ５）について試料溶液２０１～２０８を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
＜紫外線吸収能および光安定性の評価＞
　試料溶液２０１～２０８についてそれぞれ１ｃｍ石英セルにて島津製作所製分光光度計ＵＶ－３１００（商品名）を用いて吸光度を測定した。図１に、例示化合物（２９）を用いた試料溶液２０２（本発明例）の吸収スペクトルを示す。
　各試料溶液について得られたスペクトルチャートから極大吸収波長（λmax）を測定し、３７０ｎｍ以上の長波長紫外線領域に吸収極大波長があるものＡ、３６０ｎｍ以上３７０ｎｍ未満であるものをＢ、３６０ｎｍ未満であるものをＣとして３段階で評価した。
　また、目視により、溶液の着色度合いを確認し、着色が見られないものをＡ、僅かに着色が見られるものをＢ、明らかに着色が見られたものをＣとして３段階で評価した。
　また、この試料溶液を封入したセルに対して、ＵＶフィルタを除去したキセノンランプで照度１７万ルクスになるように光照射し、１週間照射後の紫外線吸収剤の残存量をそれぞれ測定し、残存率が９０％以上をＡ、８０％以上９０％未満をＢ、８０％未満をＣとして３段階で評価した。残存量は次式に従い計算した。
　　残存量（％）＝１００×（１００－照射後の透過率）／（１００－照射前の透過率）
　なお、透過率はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を下記表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　表４の結果から明らかなように、本発明の紫外線吸収材料の溶液２０１～２０３はいずれも、比較化合物の溶液２０４～２０８と比較して、より可視領域に近い長波長紫外線領域に吸収能を有し、かつ光に対して高い安定性を有していることがわかった。本発明の紫外線吸収材料の溶液のなかでも、とりわけ前記一般式（２）で表される化合物である例示化合物（２９）及び（３４）を含有する溶液は、着色も少なく長波長紫外線吸収剤として優れた性能を有していることがわかった（試料２０２及び２０３）。
　このことから、本発明の紫外線吸収材料は長波紫外線吸収能に優れ、かつこの吸収能が長期間維持し耐光性に優れることがわかった。
実施例２
＜塗膜３０１の調製と評価＞
　例示化合物（３４）２．０ｍｇを１，１，２，２－テトラフルオロプロパノール２ｍＬに溶解させ、０．２μｍのミリポアフィルタを用いてろ過した。この溶液を用いて、厚さ１．１ｍｍのガラス基板上に、ミカサ株式会社製スピンコーター１Ｈ－Ｄ７（商品名）を用いてスピンコート法で回転数５００～２０００ｒｐｍの間で変化させながら、常温、窒素雰囲気下で、塗膜３０１を作製した。作製した塗膜３０１を島津製作所製分光光度計ＵＶ－３１００（商品名）を用いて吸光度を測定した。図２に、例示化合物（３４）を用いた塗布膜３０１の吸収スペクトルを示す。図２から明らかなように可視領域に近い長波長紫外線領域に吸収能を有し、塗膜のような紫外線吸収材料としても有用に使用可能であることがわかる。
　本発明の紫外線吸収材料は、例えば、包装材料、容器、塗料、塗膜、インク、繊維、建材、記録媒体、画像表示装置、太陽電池用カバー、ガラス被膜、および化粧用製剤などへ好適に用いることができる。
　本発明をその実施態様とともに説明したが、我々は特に指定しない限り我々の発明を説明のどの細部においても限定しようとするものではなく、添付の請求の範囲に示した発明の精神と範囲に反することなく幅広く解釈されるべきであると考える。
　本願は、２００８年３月３１日に日本国で特許出願された特願２００８－０９０２８９及び２００８年９月２６日に日本国で特許出願された特願２００８－２４８０８２に基づく優先権を主張するものであり、ここに参照してそれらの内容を本明細書の記載の一部として取り込む。

Claims (6)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする紫外線吸収材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子または－ＮＲ17－を表し、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は各々独立に水素原子または１価の置換基を表す。）
  2. 　前記一般式（１）におけるＸ1及びＸ2がともに硫黄原子である、請求項１記載の紫外線吸収材料。
  3. 　下記一般式（２）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）中、Ｒ21及びＲ22は各々独立に置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は各々独立に水素原子または１価の置換基を表す。）
  4. 　前記一般式（２）におけるＲ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26が各々のハメットの置換基定数σp値の総和が０以上となるのに必要な原子団である、請求項３記載の化合物。
  5. 　下記一般式（３）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（３）中、Ｒ31及びＲ32は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換または無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基を表し、Ｒ33及びＲ36は、各々独立に水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基を表す。）
  6. 　前記一般式（３）で表される化合物におけるＲ31及びＲ32が、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアシル基であり、Ｒ33及びＲ36が、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、または置換もしくは無置換のカルバモイル基である、請求項５記載の化合物。
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