WO2013062024A1 - アリールアミジン誘導体又はその塩を含有する植物病害防除剤 - Google Patents

アリールアミジン誘導体又はその塩を含有する植物病害防除剤 Download PDF

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小柳　徹
晋太朗 佃
行男 中村
孝祐 常松
清水　学
岩本　拓也
ゆずか 河合
将也 大野
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石原産業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a plant disease control agent comprising an arylamidine derivative or a salt thereof as an active ingredient, and a novel arylamidine derivative or a salt thereof.
  • Patent Documents 1 and 2 describe an arylamidine derivative useful as a medical antifungal agent and its pharmaceutical use, but does not describe that the derivative is useful for controlling plant diseases.
  • the present inventors have studied to solve the above-mentioned problems, and as a result, by using the compound represented by the formula (I) or a salt thereof as an active ingredient, an excellent control effect against various plant diseases.
  • the present invention was completed by obtaining the knowledge that the compound also has useful properties as a plant disease control agent.
  • a 1 and A 2 are each independently amidino which may be protected;
  • X 1 and X 2 are each independently an alkylene which may be substituted with a halogen atom (methylene in the alkylene may be replaced with an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted imino);
  • Z is an optionally substituted imino or an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle;
  • R 1 and R 2 are each independently a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkylthio, nitro, or optionally substituted.
  • the present invention is based on the formula (I) among the active ingredients of the plant disease control agent:
  • a 1 and A 2 are each independently amidino which may be protected;
  • X 1 and X 2 are each independently an alkylene which may be substituted with a halogen atom (methylene in the alkylene may be replaced with an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted imino);
  • Z is an optionally substituted imino or an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle;
  • R 1 and R 2 are each independently a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkylthio, nitro, or optionally substituted.
  • l and m are each independently an integer of 0 to 4; (1) (i) both A 1 and A 2 are bonded to the para position relative to X 1 and X 2 , and (a) both X 1 and X 2 are alkylenes replaced with oxygen atoms The oxygen atom is bonded to the benzene ring, and Z may be substituted (the imino substituent may be substituted alkyl, cycloalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl).
  • An alkylene having a sulfur atom, an oxygen atom or an optionally substituted imino bonded to a benzene ring, and Z may be substituted (the imino substituent is an optionally substituted alkyl) , Cycloalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl and alkyldithiocarbonyl) (ii) A 1 is bonded to X 1 in the para position
  • the carbon atom constituting the heterocycle is bonded to X 2 ; (3) A 1 is bonded to the para position with respect to X 1 , X 2 is alkylene, the alkylene is bonded to the benzene ring through a carbon atom, and Z may be substituted In the case of a nitrogen-containing heterocycle, the carbon atom constituting the heterocycle is bonded to X 1 ] And a novel compound or a salt thereof.
  • the plant disease control agent of the present invention has a high control effect against a wide range of plant pathogens and also has high safety.
  • the plant disease control agent of the present invention has a so-called residual effect that maintains the plant disease control effect for a long time after spraying the drug, and also exhibits an excellent effect even when the crop is subjected to rain after spraying the drug. Yes, it has excellent so-called rain resistance. Since the plant disease control agent of the present invention has useful properties as such a plant disease control agent, the number of times the drug is used or the amount used is increased in consideration of rainfall after the spraying of the drug and the duration of the control effect. It is not necessary and can protect crops from plant diseases at lower cost and less effort.
  • —C ( ⁇ O) R ′ R ′ may be an optionally substituted alkyl, which may be substituted.
  • Arylalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkylthio, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted arylalkylthio, optionally substituted aryloxy or substituted May represent arylthio), —C ( ⁇ S) R ′ (R ′ is as defined above), —OH, —OC ( ⁇ O) R ′′ (R ′′ represents an optionally substituted alkyl) , Represents an optionally substituted arylalkyl or an optionally substituted aryl), —OC ( ⁇ S) R ′′ (where R ′′ is the same as described above), or —OR ′′ (where R ′′ is as defined above). Amidino protected by the same
  • substitution position of the amidino which may be protected represented by A 1 or A 2 is not particularly limited, it is preferably substituted at the meta position or para position with respect to X 1 and X 2 .
  • Examples of the alkylene in X 1 or X 2 include C 1 -1 such as methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, heptamethylene, octamethylene, nonamethylene, decamethylene, undecamethylene, and dodecamethylene. There are 12 examples.
  • the alkylene may be substituted with one or more halogen atoms which are the same or different.
  • one or more methylenes in the alkylene may be replaced with an oxygen atom, a sulfur atom or an imino which may be substituted, and the position and number of the substitution are not particularly limited.
  • the imino replaced with methylene may be substituted with a substituent represented by R 3 .
  • the imino in Z may be substituted with a substituent represented by R 3 .
  • a 3 is an amidino which may be protected, and X 3 is an alkylene which may be substituted with a halogen atom (methylene in the alkylene is an oxygen atom, a sulfur atom or an imino which may be substituted)
  • R A may be a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkylthio, nitro, optionally substituted.
  • alkyl group which may be substituted in R 3 does not include the group represented by the formula (B).
  • the protected may be amidino represented by A 3, are the same as those of the exemplified protected may be an amidino as the A 1 or A 2.
  • Examples of the alkylene that may be substituted with a halogen atom represented by X 3 include the same alkylenes exemplified as X 1 or X 2 .
  • the nitrogen-containing heterocycle in Z contains one or more non-aromatic nitrogen atoms, and in some cases contains one or more heteroatoms other than nitrogen atoms (for example, oxygen atoms, sulfur atoms, etc.).
  • Saturated or unsaturated 3- to 7-membered or polycyclic heterocyclic ring may be mentioned.
  • the heterocyclic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be substituted with an oxo group ( ⁇ O).
  • monocyclic nitrogen-containing heterocycles include 3-membered heterocycles such as aziridine; 4-membered heterocycles such as azetidine; pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, imidazoline, pyrazolidine, pyrazoline, oxazolidine, oxazoline, isoxazolidine 5-membered heterocycles such as isoxazoline, thiazolidine, thiazoline, isothiazolidine, isothiazoline; 6-membered heterocycles such as piperidine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, perhydropyrimidine, perhydropyridazine; such as azepane and diazepane 7-membered heterocyclic ring; and the like.
  • polycyclic nitrogen-containing heterocycle examples include condensed nitrogen-containing heterocycles such as indoline and isoindoline; quinuclidine, 7-azabicyclo [2.2.1] heptane, 2,5-diazabicyclo [2.2.1] heptane, Bridged nitrogen-containing compounds such as 2,5-diazabicyclo [2.2.2] octane, 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 3-azabicyclo [3.2.1] octane, 3,8-diazabicyclo [3.2.1] octane A heterocyclic ring; and the like.
  • the nitrogen-containing heterocycle may have 1 to 8 substituents at substitutable positions, and when there are two or more substituents, each substituent may be the same or different.
  • Alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl represented by R 1 , R 2 , R A or R B may have 1 to 7 substituents at each substitutable position. When the number of groups is 2 or more, each substituent may be the same or different.
  • the cycloalkyl represented by R 1 , R 2 or R A may have 1 to 11 substituents at substitutable positions. Examples of such substituents include the nitrogen-containing heterocycle described above. The thing similar to the substituent which it has is mentioned.
  • R 3 , R ′, R ′′ or R B and each substituent in the amino substituent represented by R 1 , R 2 or R A is substituted at a substitutable position. It may have a group.
  • substituent on the alkyl or alkyl moiety examples include halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, nitro, trimethylsilyl, thiocyanato, aryloxy and the like.
  • Aryl or aryl moieties or cycloalkyl substituents include halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, nitro, trimethylsilyl, thiocyanato, aryl, alkyl Amino, dialkylamino and the like can be mentioned.
  • examples of the halogen atom or the halogen as a substituent include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the number of halogen atoms as substituents may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.
  • an alkyl or an alkyl moiety includes C 1 such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl and the like. -12 and so on.
  • examples of cycloalkyl include those of C 3-6 such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • examples of the aryl or aryl moiety include those of C 6-10 such as phenyl and naphthyl.
  • the salt of the compound of the formula (I) includes any salt that is acceptable in the technical field.
  • a salt with an inorganic acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or the like.
  • Salts with organic carboxylic acids such as tartaric acid, formic acid, acetic acid, citric acid, fumaric acid, maleic acid, trichloroacetic acid and trifluoroacetic acid; methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, mesitylenesulfonic acid and naphthalene
  • salts with sulfonic acids such as sulfonic acids.
  • the compound of the formula (I) may have isomers such as geometric isomers, tautomers, and optical isomers. In the present invention, both isomers and isomer mixtures are present. Is included. In the present specification, unless otherwise specified, isomers are described as a mixture. The present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of technical common sense in the technical field.
  • X 1 or X 2 in the above formula (I) is each independently an alkylene in which methylene in the alkylene may be replaced by an oxygen atom or a sulfur atom (for example, C 2-9 alkylene, in particular, C 2-8 alkylene) is preferred.
  • X 1 in the above formula (I) is specifically —O—, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —O (CH 2 ) 2 —, —O (CH 2 ) 3 —, —O (CH 2 ) 4 —, —O (CH 2 ) 5 —, —O (CH 2 ) 7 —, —O (CH 2 ) 9 —, —CH 2 OCH 2 —, —CH 2 O ( CH 2 ) 2 —, —O (CH 2 ) 3 O (CH 2 ) 3 —, —O (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) —, —O (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ) —, —SCH 2 —, —S (CH 2 ) 3 —, —S (CH 2 ) 4 —, —CH 2 S (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 2 S (CH 2 ) 3 —, — SCH
  • X 2 in the above formula (I) is specifically —O—, — (CH 2 ) 4 —, —CH 2 O—, — (CH 2 ) 2 O—, — (CH 2 ) 3 O—, — (CH 2 ) 4 O—, — (CH 2 ) 5 O—, — (CH 2 ) 7 O—, — (CH 2 ) 9 O—, —CH 2 OCH 2 —, — (CH 2 ) 2 OCH 2 —, — (CH 2 ) 3 O (CH 2 ) 3 O—, —CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 O—, —CH (CH 3 ) (CH 2 ) 3 O—, — CH 2 S—, — (CH 2 ) 3 S—, — (CH 2 ) 4 S—, — (CH 2 ) 2 SCH 2 —, — (CH 2 ) 3 S (CH 2 ) 2 —, —CH 2 NH (CH 2 ) 3 O—
  • Z in the above formula (I) is preferably an imino which may be substituted or a nitrogen-containing saturated heterocyclic ring which may be substituted (particularly a 5- to 6-membered heterocyclic ring).
  • the imino substituent is preferably a group represented by the formula (B), and more preferably, X 3 is an alkylene substituted with an oxygen atom.
  • R 1 and R 2 in the formula (I) are each independently halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkylthio, optionally substituted amino or Nitro is preferred, and optionally substituted alkylthio, optionally substituted amino or nitro.
  • R 1 or R 2 in the above formula (I) specifically, —F, —Me, —OMe, —SMe, —SEt, —Si—Pr, —NH 2 , —NHMe, —N ( Me) 2 and —NO 2 are preferred.
  • l and m are each independently 0 or 1. As l and m, 1 is more preferable respectively.
  • preferred specific examples of the arylamidine derivatives include compounds obtained by appropriately combining the above preferred substituents of A 1 , A 2 , X 1 , X 2 , Z, R 1 and R 2 in the above formula (I). More preferred specific examples include various compounds described in the examples, and particularly preferred specific examples include compounds measuring physical properties among various compounds described in the examples. Can be mentioned.
  • the compound of the above formula (I) or a salt thereof (hereinafter also referred to as the compound of the present invention) can be produced according to the following production method, ordinary salt production method and usual amidino protection method. It is not limited to.
  • Z 1 is an imino optionally substituted with R 3 ;
  • Y 1 is L, Y 2 is amino or NHR 3 ;
  • Y 1 is amino or NHR 3 , Y 2 is L;
  • L is halogen (chlorine, bromine, iodine, etc.), —OSO 2 R 4 (R 4 is alkyl optionally substituted with fluorine or the like, or aryl optionally substituted with alkyl, etc.), —OP ( A leaving group such as ⁇ O) (OR 5 ) 2 (R 5 is alkyl);
  • R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , l and m are the same as described above.
  • Compound (IV) can be produced by reacting compound (II) with compound (III) in the presence of a base and a solvent.
  • any solvent can be used as the solvent used in this reaction as long as it does not adversely influence the reaction.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone examples include polar aprotic solvents such as acetonitrile and dimethyl sulfoxide; ethers such as tetrahydrofuran, dioxane and ethylene glycol diethyl ether; and the like.
  • Bases used in this reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metals such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate.
  • Bicarbonates alkyl lithiums such as n-butyl lithium and t-butyl lithium; organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine and pyridine;
  • the amount of the base used is equimolar or more, preferably 1.1 to 2.2 times the molar amount of the compound (II) or compound (III).
  • the reaction temperature is usually about 0 to 150 ° C., preferably about 10 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 2 hours.
  • Compound (II) and Compound (III) can be produced by the methods described in WO96 / 16947, WO03 / 74476 and the like.
  • R 6 is C 1-8 alkyl, or benzyl optionally substituted with alkyl, alkoxy, etc .; R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Z 1 , l and m are the same as described above.
  • Compound (V) can be produced by reacting compound (IV) with R 6 OH in the presence of an acid.
  • R 6 OH methanol and ethanol are usually used, but propanol, butanol, isobutanol, octanol, benzyl alcohol and the like can also be used.
  • R 6 OH is usually used, but ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene. Etc. can also be used alone or in combination.
  • hydrogen chloride and hydrogen bromide are usually used, but perchloric acid, sulfonic acids such as methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like can also be used.
  • the reaction temperature is usually about ⁇ 20 to 50 ° C., preferably about ⁇ 10 to 20 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours.
  • Compound (Ia) can be produced by reacting compound (V) with ammonia or an ammonium salt in a solvent.
  • ammonia ammonia water or ammonia gas can be used as appropriate.
  • ammonium salts include ammonium chloride, ammonium bromide, and ammonium acetate.
  • alcohols such as methanol, ethanol and propanol are usually used, but ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; N, N— Polar aprotic solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, acetonitrile, dimethyl sulfoxide; and the like can be used alone or in admixture.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • N, N— Polar aprotic solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, acetonitrile, dimethyl sulfoxide; and the like can be used alone or in admixture.
  • the reaction temperature is usually about ⁇ 20 to 100 ° C., preferably about ⁇ 10 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 2 to 24 hours.
  • R 7 is C 1-4 alkyl
  • R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Z 1 , l and m are the same as described above.
  • Compound (VI) can be produced by reacting compound (IV) with hydrogen sulfide in the presence of a base and a solvent.
  • Examples of the base include ammonia, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 2-picoline and the like.
  • alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol
  • bases such as pyridine and 2-picoline can also be used as the solvent.
  • the reaction temperature is usually about 0 to 120 ° C., preferably about 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 2 to 24 hours.
  • Compound (VII) can be produced by alkylating compound (VI) with an alkylating agent in a solvent.
  • alkylating agent examples include alkyl halides such as methyl iodide, ethyl iodide, and ethyl bromide; dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate and diethyl sulfate.
  • the solvent examples include ketones such as acetone and 2-butanone; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; and the like can be used alone or as a mixture.
  • the reaction temperature is usually about 0 to 100 ° C., preferably about 10 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 2 to 24 hours.
  • Compound (Ia) can be produced by reacting compound (VII) with ammonia or an ammonium salt in a solvent.
  • ammonia ammonia water or ammonia gas can be used as appropriate.
  • ammonium salts include ammonium chloride, ammonium bromide, and ammonium acetate.
  • alcohols such as methanol, ethanol and propanol are usually used, but ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; N, N— Polar aprotic solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, acetonitrile, dimethyl sulfoxide; and the like can be used alone or in admixture.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • N, N— Polar aprotic solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, acetonitrile, dimethyl sulfoxide; and the like can be used alone or in admixture.
  • the reaction temperature is usually about ⁇ 20 to 100 ° C., preferably about ⁇ 10 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours.
  • Compound (Ia) can be produced from compound (IV) via compound (Ia-1) in which amidino is protected.
  • R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Z 1 , l and m are the same as described above.
  • Compound (Ia-1) can be produced by reacting compound (IV) with hydroxylamine or a hydroxylamine salt in a solvent.
  • Hydroxylamine salts include hydrochloride, sulfate and the like.
  • the solvent examples include alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol; polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide and N, N-dimethylformamide; and the like can be used alone or in combination.
  • an inorganic base such as sodium acetate, potassium acetate, sodium carbonate or potassium carbonate or an organic base such as triethylamine, diisopropylethylamine or pyridine is used to adjust the pH of the reaction solution. Is usually used.
  • the reaction temperature is usually about 0 to 120 ° C., preferably about 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours.
  • Compound (Ia-1) can be converted to Compound (Ia) by a hydrogenation reaction using a metal catalyst such as Raney nickel, palladium, rhodium or the like in a solvent, or a reduction reaction with zinc in acetic acid.
  • a metal catalyst such as Raney nickel, palladium, rhodium or the like in a solvent, or a reduction reaction with zinc in acetic acid.
  • solvent used in the hydrogenation reaction examples include carboxylic acids such as formic acid and acetic acid; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; alcohols such as methanol and ethanol;
  • the reaction temperature of the hydrogenation reaction is usually about 0 to 120 ° C., preferably about 20 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours.
  • the reaction temperature for the reduction with zinc in acetic acid is usually about 10 to 110 ° C., preferably about 30 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours. It is.
  • Compound (Ia) can also be produced from compound (Ia-1) via compound (Ia-2) in which amidino is protected.
  • R 8 is alkyl optionally substituted with halogen, etc .; arylalkyl optionally substituted with alkyl, alkoxy, etc .; or aryl optionally substituted with alkyl, alkoxy, etc .; R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Z 1 , l and m are the same as described above.
  • Compound (Ia-2) can be produced by reacting compound (Ia-1) with an acid halide or acid anhydride in the presence of an acid or a base catalyst in a solvent.
  • the acid catalyst examples include carboxylic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid; inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; and the like.
  • the base catalyst examples include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, and pyridine.
  • Examples of the acid halide include acetyl chloride, propionyl chloride, butyryl chloride, phenylacetic acid chloride and the like.
  • Examples of the acid anhydride include acetic anhydride and propionic anhydride.
  • solvent examples include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, and these can be used alone or as a mixture.
  • the reaction temperature is usually about 0 to 100 ° C., preferably about 10 to 60 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours.
  • Compound (Ia-2) can be converted to Compound (Ia) by a hydrogenation reaction using a metal catalyst such as Raney nickel, palladium, or rhodium in a solvent.
  • a metal catalyst such as Raney nickel, palladium, or rhodium in a solvent.
  • solvent examples include carboxylic acids such as formic acid and acetic acid; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; alcohols such as methanol and ethanol;
  • the reaction temperature is usually about 0 to 120 ° C., preferably about 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours.
  • Compound (Ia) can also be produced by reacting compound (IV) with lithium bis (trimethylsilyl) amide in a solvent.
  • R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Z 1 , l and m are the same as described above.
  • the solvent examples include ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran; polar aprotic solvents such as N, N-dimethylformamide and hexamethylphosphoric triamide; and the like can be used alone or in combination. .
  • the reaction temperature is usually about ⁇ 78 to 50 ° C., preferably about ⁇ 30 to 30 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours.
  • Z 2 is a nitrogen-containing heterocycle, and a nitrogen atom constituting the heterocycle is bonded to X 1 or R 9 ;
  • R 9 is an amino protecting group;
  • R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , L, l and m are the same as described above.
  • Examples of the amino protecting group represented by R 9 include t-butoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, benzyl and the like.
  • Compound (VIII) can be produced by the method described in WO 03/74476 or WO 06/3881.
  • the solvent examples include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; alcohols such as methanol and ethanol; polar aprotic solvents such as acetonitrile and dimethylformamide; Or can be used in combination.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • ethers such as tetrahydrofuran and dioxane
  • alcohols such as methanol and ethanol
  • polar aprotic solvents such as acetonitrile and dimethylformamide
  • the reaction temperature is usually about ⁇ 20 to 120 ° C., preferably about 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours.
  • Compound (VIII) in which R 9 is a benzyloxycarbonyl group or a benzyl group can be converted to compound (IX) by catalytic hydrogenation in a solvent using a catalyst such as palladium, palladium chloride, Raney nickel or the like.
  • the solvent examples include alcohols such as methanol and ethanol; carboxylic acids such as formic acid and acetic acid; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; and the like. These can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is usually about ⁇ 20 to 120 ° C., preferably about 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours.
  • Compound (XI) can be obtained by reacting Compound (IX) with Compound (X) under the same reaction conditions as the reaction between Compound (II) and Compound (III) in Production Method 1.
  • the method for converting compound (XI) to compound (Ib-1) can be appropriately selected from the methods for converting compound (IV) in production method 2 to production method 6 to compound (Ia). .
  • a compound (Ib-2) in which Z is a nitrogen-containing heterocyclic ring and X 1 ′ and X 2 ′ are bonded to a carbon atom of the heterocyclic ring can be produced by the following production method 8.
  • X 1 ′ and X 2 ′ are each independently alkylene which may be substituted with a halogen atom (provided that methylene to which L in the alkylene is not bonded represents an oxygen atom or a sulfur atom) May be substituted);
  • Each W is independently an oxygen atom or a sulfur atom;
  • Z 3 is a nitrogen-containing heterocycle, and the carbon atom constituting the heterocycle is bonded to X 1 ′ and X 2 ′;
  • R 1 , L, l and R 3 are the same as described above.
  • Compound (XII) can be produced according to the method described in WO09 / 61879, WO05 / 26165, Chemistry Letters, 1996, 747 and the like.
  • Compound (XIV) can be obtained by reacting compound (XII) with compound (XIII) under the same reaction conditions as the reaction between compound (II) and compound (III) in Production Method 1.
  • the method for converting compound (XIV) to compound (Ib-2) can be appropriately selected from the methods for converting compound (IV) in production method 2 to production method 6 to compound (Ia). .
  • R 10 is C 1-4 alkyl optionally substituted with halogen or the like, or C 7-10 arylalkyl optionally substituted with alkyl, alkoxy or the like;
  • R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Z 1 , l and m are the same as described above.
  • Compound (Ia-3) can be produced by reacting compound (Ia-1) with an alkylating agent in the presence of a base, if necessary, in a solvent.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine and pyridine; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydroxide and hydroxide Alkali metal hydroxides such as lithium; and the like.
  • alkylating agent examples include alkyl halides such as methyl iodide, ethyl bromide and benzyl bromide; dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate and diethyl sulfate.
  • Solvents include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide and N, N-dimethylformamide; water and the like These may be used alone or in admixture.
  • the reaction temperature is usually about 0 to 120 ° C., preferably about 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 2 to 24 hours.
  • R 11 is C 1-4 alkyl which may be substituted with halogen, alkoxy or the like; C 1-4 alkoxy which may be substituted with halogen, alkoxy or the like; may be substituted with halogen, alkyl, alkoxy or the like good C 6-10 aryl; halogen, alkyl, C 7-12 arylalkyl which may be substituted by an alkoxy, a halogen, alkyl, optionally C 6-10 aryloxy optionally substituted by an alkoxy, a halogen, alkyl, alkoxy C 7-12 arylalkoxy optionally substituted by, and the like; R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Z 1 , l and m are the same as described above.
  • Compound (Ia-4) can be produced by reacting compound (Ia) with chloroformate, dicarbonate, acid halide or acid anhydride in the presence of a base catalyst in a solvent.
  • Base catalysts include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydroxide, water And alkali metal hydroxides such as lithium oxide.
  • chloroformate examples include ethyl chloroformate, propyl chloroformate, isopropyl chloroformate, butyl chloroformate, phenyl chloroformate, benzyl chloroformate and the like.
  • dicarbonate examples include diethyl pyrocarbonate and dibenzyl dicarbonate.
  • acid halide examples include acetyl chloride and benzoyl chloride.
  • the acid anhydride examples include acetic anhydride and benzoic anhydride.
  • Solvents include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide and N, N-dimethylformamide; water and the like These may be used alone or in admixture.
  • the reaction temperature is usually about 0 to 120 ° C., preferably about 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 2 to 24 hours.
  • the compound of the present invention can be applied to, for example, Mastigomycotina, Ascomycotina, Basidiomycotina, Deuteromycotina, Zygomycotina, etc. It can control phytopathogenic fungi belonging to them, and is particularly effective for controlling phytopathogenic fungi belonging to Ascomycotina or Deuteromycotina.
  • plant pathogenic bacteria More specific examples include the following.
  • Erysiphe genus such as wheat powdery mildew (Erysiphe graminis); Sphaerotheca humuli such as cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), Sphaerotheca humuli ; Uncinula genus such as Grape powdery mildew (Uncinula necator); Podosphaera genus such as Podosphaera leucotricha; Mycosphaerellaspinodes, Mycosphaerella ), Banana black sigatoka (Mycosphaerella musicola), oyster circle deciduous fungus (Mycosphaerella nawae), Mycosphaerella fragariae genus Mycosphaerella (Mycosphaerella) genus; Venturia genus such as Venturia nashicola); Pyrenophora teres, Pyrenophora graminea, Pyren
  • Rhizoctonia genus such as rice rot fungus (Rhizoctonia solani); Ustilago genus such as wheat naked smut fungus (Ustilago nuda); Oat crown rust fungus (Puccinia coronata), Puccinia recondita, Puccinia striiformis genus Puccinia, and the like.
  • Septoria nodorum Septoria tritici genus Septoria tritici
  • Botrytis cinerea genus Botrytis ;
  • Pyricularia genus such as rice blast fungus (Pyricularia oryzae); Cercospora beticola, Cercospora genus such as Cercospora beticvola; Colletotrichumbicular Colletotrichum genus such as: Alternaria alternata apple pathotype, pear black rot (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), potato summer or tomato rot fungus (Alternaria solani), cabbage black spot fungus ( Alternaria genus such as Alternaria brassicae; Pseud genus Pseudocercosporella such as ocercosporella herpotrichoides; genus Pseudocercospora such as Pseudocercospora vitis; Rhynchosporium secali
  • zygomycetes examples include the genus Rhizopus ⁇ ⁇ ⁇ stronifer and the genus Rhizopus such as Rhizopus nigricans.
  • the compound of the present invention is useful as an active ingredient of a plant disease control agent.
  • a plant disease control agent for example, rice blast, sesame leaf blight, coat blight; wheat powdery mildew, red mold, rust, snow rot, Bare scab, eye rot, leaf blight, dry blight; citrus black spot disease, scab; apple monilia disease, powdery mildew, spotted leaf disease, black star disease, anthracnose disease, brown spot disease, circle Herb disease, soot spot disease, soot spot disease, black spot disease; pear black star disease, black spot disease, powdery mildew, plague; pear ring-shaped ring disease, powdery mildew; Rot disease; grape black rot, late rot, powdery mildew, downy mildew, gray mold, brown spot, branch swelling; oyster anthracnose, deciduous, powdery mildew, soot spot; cucumber Anthracnose, powdery mildew, vine blight, downy mildew
  • the compound of the present invention is usually prepared by mixing the compound with various agricultural adjuvants, powders, granules, granule wettable powders, wettable powders, aqueous suspensions, oily suspensions, aqueous solvents, emulsions, It can be formulated into various forms such as liquids, pastes, aerosols, microdispersions, etc., but can be made into any conventional form used in the art as long as it meets the purpose of the present invention. it can.
  • Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch; water, Solvents such as toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol Fatty acid salts, benzoates, alkyl sulfosuccinates, dialkyl sulfosuccinates, polycarboxylates, alkyl sulfate esters, alkyl sulfates, alkylaryl s
  • each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention. Further, in addition to the above-mentioned adjuvants, it can also be used by appropriately selecting from those known in the art, a bulking agent, a thickener, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a safener, Various commonly used adjuvants such as antifungal agents can also be used.
  • the compounding ratio of the compound of the present invention and various adjuvants is generally 0.005: 99.995 to 95: 5, preferably 0.2: 99.8 to 90:10. Therefore, the content of the arylamidine derivative or a salt thereof in the plant disease control agent is 0.005% to 95% by weight, desirably 0.2% to 90% by weight.
  • these preparations use them as they are, or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.
  • the concentration of the compound of the present invention varies depending on the target crop, method of use, formulation, application rate, etc., and cannot be defined unconditionally, but in the case of foliage treatment, it is usually 0.1 to 10,000 ppm per active ingredient, Desirably, it is 1 to 2,000 ppm. In the case of soil treatment, it is usually 10 to 100,000 g / ha, preferably 200 to 20,000 g / ha. In the case of seed treatment, it is usually 0.01 to 100 g / Kg seed, preferably 0.02 to 20 g / Kg seed.
  • the compound of the present invention is generally applied for the application of various preparations or dilutions thereof, that is, spraying (for example, spraying, spraying, misting, atomizing, dusting, water surface application, etc.), soil It can be carried out by application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, powder coating, coating, etc.) and the like. It can also be applied by the so-called ultra-low concentration volume application method. In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.
  • the compound of the present invention may contain other agricultural chemicals as necessary, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth preparations, etc. Can be mixed and used together. In this case, a more excellent effect may be exhibited.
  • bactericide for example, anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil; Tria like 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds; Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole), tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, a bactericide, for example, Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil
  • Insecticides acaricides, nematicides or soil pesticides in the above-mentioned other pesticides, that is, active ingredient compounds of pesticides (generic name; including some pending applications or Japan Plant Protection Association test code) ),
  • pesticides for example, Profenofos, dichlorvos, fenamiphos, fenitrothion, EPN, diazinon, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, acephate, prothiophos, prothiophos Fosthiazate, cadusafos, disulfoton, isoxathion, isofenphos, ethion, etrimfos, quinalphos, dimethylvinphos, dimethoate ), Sulprofos, thiometon, bamidothion, pyraclofos, pyridaphenthion, pirimiphos-methyl, pirimiphos-methyl Propapho
  • Microbial pesticides such as: avermectin, emamectin benzoate, milbemectin, milbemycin, spinosad, ivermectin, lepimectin, DE-175, abamectin ), Antibiotics such as emamectin, spinetoram and semi-synthetic antibiotics; natural products such as azadirachtin, rotenone; repellents such as deet; Mixed with , Can be used together.
  • the plant disease control agent according to the present invention can be suitably used in a method for controlling plant diseases applied to plants.
  • a plant disease control agent comprising a compound represented by the formula (I) or a salt thereof.
  • X 1 and X 2 are each independently alkylene which may be substituted with a halogen atom (methylene in the alkylene may be replaced with an oxygen atom or a sulfur atom), [a1] Plant disease control agent.
  • Both A 1 and A 2 are bonded to the para position with respect to X 1 and X 2 , X 1 and X 2 are both alkylenes replaced with oxygen atoms, and the oxygen atoms are both bonded to the benzene ring; Z is an imino substituted with phenyloxyalkyl substituted with amidino in the para position,
  • the plant disease control agent according to any one of the above [a1] to [a3].
  • Both A 1 and A 2 are bonded to the para position with respect to X 1 and X 2 , X 1 and X 2 are both alkylenes replaced with oxygen atoms, and the oxygen atoms are both bonded to the benzene ring;
  • Z is an optionally substituted imino;
  • At least one of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of optionally substituted alkylthio, nitro, optionally substituted amino, optionally substituted alkylsulfinyl, and optionally substituted alkylsulfonyl;
  • the plant disease control agent according to any one of the above [a1] to [a3].
  • Both A 1 and A 2 are bonded to the para position with respect to X 1 and X 2 ,
  • One of X 1 and X 2 is an alkylene substituted with a sulfur atom, the other is an alkylene substituted with an oxygen atom or a sulfur atom, and both the sulfur atom and the oxygen atom are bonded to a benzene ring;
  • Z is a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted, and carbon atoms constituting the heterocyclic ring are bonded to X 1 and X 2 ;
  • a compound represented by the formula (I) or a salt thereof (1) (i) both A 1 and A 2 are bonded to the para position relative to X 1 and X 2 , and (a) both X 1 and X 2 are alkylenes replaced with oxygen atoms And the oxygen atom is bonded to the benzene ring, and Z may be substituted (the imino substituent is an optionally substituted alkyl (provided that the optionally substituted alkyl represents the above formula (B)).
  • X 1 and X 2 are a sulfur atom or an alkylene substituted with an optionally substituted imino, the other is an oxygen atom, a sulfur atom or optionally substituted Alkylene that replaced imino,
  • the sulfur atom, oxygen atom or optionally substituted imino is bonded to a benzene ring, and Z may be substituted (the imino substituent is substituted with an optionally substituted alkyl, cycloalkyl and alkylcarbonyl).
  • a 1 is bonded to X 1 in the para position, and one of X 1 and X 2 is a sulfur atom or an alkylene substituted with an optionally substituted imino, and the other is an oxygen atom, a sulfur atom or a substituted atom.
  • the carbon atom constituting the heterocycle is bonded to X 2 ; (3) A 1 is bonded to the para position with respect to X 1 , X 2 is alkylene, the alkylene is bonded to the benzene ring through a carbon atom, and Z may be substituted When it is a nitrogen-containing heterocycle, the carbon atom constituting the heterocycle is bonded to X 1 .
  • Compound or salt thereof When it is a nitrogen-containing heterocycle, the carbon atom constituting the heterocycle is bonded to X 1 .
  • X 1 and X 2 are each independently alkylene which may be substituted with a halogen atom (methylene in the alkylene may be replaced with an oxygen atom or a sulfur atom), provided that (1) (i) both A 1 and A 2 are bonded to the para position relative to X 1 and X 2 , and (a) both X 1 and X 2 are alkylenes replaced with oxygen atoms The oxygen atom is bonded to a benzene ring, or (b) one of X 1 and X 2 is an alkylene substituted with a sulfur atom, and the other is an alkylene substituted with an oxygen atom or a sulfur atom, And the oxygen atom is bonded to the benzene ring and Z is an optionally substituted imino, (ii) A 1 is bonded to X 1 in the para position, and one of X 1 and X 2 is an alkylene substituted with a sulfur atom, and the other is an alkylene substituted with an oxygen
  • the carbon atom constituting the heterocycle is bonded to X 2 ;
  • a nitrogen-containing complex in which A 1 is bonded to X 1 in the para position, X 2 is alkylene, the alkylene is bonded to the benzene ring through a carbon atom, and Z may be substituted. If it is ring compound or a salt thereof of the [b1] the carbon atoms constituting the heterocyclic ring is bonded to X 1.
  • Both A 1 and A 2 are bonded to the para position with respect to X 1 and X 2 , X 1 and X 2 are both alkylenes replaced with oxygen atoms, and the oxygen atoms are both bonded to the benzene ring;
  • Z is an imino substituted with phenyloxyalkyl substituted with amidino in the para position, Any of the compounds [b1] to [a3] or a salt thereof.
  • Both A 1 and A 2 are bonded to the para position with respect to X 1 and X 2 , X 1 and X 2 are both alkylenes replaced with oxygen atoms, and the oxygen atoms are both bonded to the benzene ring;
  • Z is an optionally substituted imino;
  • At least one of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of optionally substituted alkylthio, nitro, optionally substituted amino, optionally substituted alkylsulfinyl, and optionally substituted alkylsulfonyl; Any of the compounds [b1] to [a3] or a salt thereof.
  • Both A 1 and A 2 are bonded to the para position with respect to X 1 and X 2 ,
  • One of X 1 and X 2 is an alkylene substituted with a sulfur atom, the other is an alkylene substituted with an oxygen atom or a sulfur atom, and both the sulfur atom and the oxygen atom are bonded to a benzene ring;
  • Z is a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted, and carbon atoms constituting the heterocyclic ring are bonded to X 1 and X 2 ;
  • Synthesis example 1 Synthesis of 4- ⁇ 4- [4- (4-amidinophenoxy) butylamino] butoxy ⁇ -3-nitrophenylcarboxamidine (Compound No. 2) (1) 4- (4-Bromobutoxy) -3-nitro Synthesis of benzonitrile A 40 mL N, N-dimethylformamide solution of 7.5 g of 4-hydroxy-3-nitrobenzonitrile and 6.66 g of potassium carbonate was stirred at room temperature for 30 minutes in a nitrogen atmosphere, and then 18.9 g of 1,4-dibromobutane. And reacted at 35-40 ° C. for 12 hours.
  • reaction solution was allowed to react for 12 hours while gradually returning to room temperature.
  • the mixture was acidified with 25% hydrochloric acid under ice-cooling, washed with ethyl acetate, the aqueous layer was made alkaline with 10% aqueous sodium hydroxide solution, and allowed to stand at room temperature.
  • the precipitate was dissolved in a solution of hydrogen chloride in ethanol (5.4 mol / l), and the solvent was concentrated under reduced pressure and then solidified to obtain 0.46 g of the desired product (hydrochloride) having a melting point of 208.0 ° C.
  • Synthesis example 2 Synthesis of 4- (3- ⁇ 4- [3- (4-amidinophenoxy) propyl] -1-piperidinyl ⁇ propoxy) -3-methylthiophenylcarboxamidine (Compound No. 8) (1) 4- (3- Synthesis of bromopropyloxy) -3-methylthiobenzonitrile After adding 1.93 g of potassium carbonate to 20 mL N, N-dimethylformamide solution of 2.1 g of 4-hydroxy-3-methylthiobenzonitrile and stirring for 30 minutes under nitrogen atmosphere, 6 g of 1,3-dibromopropane was added and stirred at 40 ° C. for 48 hours.
  • the reaction was continued for 12 hours while gradually returning the liquid temperature to room temperature.
  • the reaction solution was ice-cooled and acidified with 25% hydrochloric acid.
  • the aqueous layer was made alkaline with 10% aqueous sodium hydroxide under ice-cooling, and allowed to stand at room temperature, and the precipitated solid was collected by filtration.
  • a solution of hydrogen chloride in ethanol (5.4 mol / l) was added to the collected solid and stirred, and then the ethanol solution was concentrated to obtain 1.07 g of the desired product (melting point: 273.0 ° C.).
  • the reaction was continued for 12 hours while gradually returning the liquid temperature to room temperature.
  • the reaction solution was ice-cooled and acidified with 25% hydrochloric acid.
  • the aqueous layer was made alkaline with a 10% aqueous sodium hydroxide solution under ice cooling and allowed to stand at room temperature, and the precipitated solid was collected by filtration.
  • a solution of hydrogen chloride in ethanol (5.4 mol / l) was added to the collected solid and stirred, and then the ethanol solution was concentrated to obtain 0.4 g of a yellow amorphous solid target product.
  • Leprosy spot area, number of lesions or spore formation area is less than 10% of untreated area.
  • Leprosy spot area, number of lesions or spore formation area is less than 40% of the untreated area.
  • Leprosy spot area, number of lesions or spore formation area is less than 70% of untreated area.
  • the area of gonorrhea, the number of lesions or the area of spore formation is 70% or more of the untreated area.
  • Germination rate or germ tube elongation is less than 20% in the untreated area.
  • Germination rate or germ tube elongation is less than 40% in the untreated area.
  • the bud germination rate or germ tube elongation is less than 70% of the untreated area.
  • Germination rate or germ tube elongation is 70% or more of the untreated area.
  • Test example 1 (wheat blight prevention effect test) Wheat (variety: Norin 61) was cultivated in a plastic pot with a diameter of 7.5 cm, and when the 1.5 leaf stage was reached, a sufficient amount of a chemical solution prepared by adjusting the compound of the present invention to a predetermined concentration was sprayed with a spray gun. . After the drug solution is dried (on the day of treatment), a conidial spore suspension of a blight fungus (Septoria nodorum) is spray-inoculated and kept in an inoculation box at 20 ° C for about 1 day, and then kept in a constant temperature room at 20 ° C. . The number of lesions was investigated 8 to 13 days after the inoculation, and the control index was determined according to the evaluation criteria.
  • Test Example 2 Cucumber downy mildew prevention effect test
  • Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was cultivated in a plastic pot with a diameter of 7.5 cm, and when the 1.5 leaf stage was reached, a sufficient amount of chemical solution adjusted to a predetermined concentration of the compound of the present invention was sprayed with a spray gun. .
  • a zoosporangium suspension of downy mildew (Pseudoperonospora cubensis) was spray-inoculated and kept in a constant temperature room at 20 ° C. The lesion area was examined 5 to 6 days after the inoculation, and the control index was determined according to the evaluation criteria.
  • Test Example 3 (Test for preventing bean gray mold disease) Green beans (variety: Taishokin) were cultivated in a plastic pot with a diameter of 12 cm, and when the 3 to 4 leaf stage was reached, a sufficient amount of a chemical solution of the present compound adjusted to a predetermined concentration was sprayed with a spray gun. After the chemical solution was dried (on the day of treatment or the next day), a conidial spore suspension of Botrytis cinerea was soaked in a paper disk having a diameter of 8 mm, inoculated on the floor, and kept in a constant temperature room at 20 ° C. Three days after the inoculation, the lesion area was examined, and the control index was determined according to the evaluation criteria.
  • Test Example 4 Tomato ring mold fungus spore germination inhibition test
  • a conidial spore suspension of Alternaria solani to which a chemical compound of the present invention was added to a predetermined concentration in a 96-well microplate was dispensed and kept in a constant temperature room at 20 ° C.
  • One day after the culture the degree of spore germination and germ tube elongation was examined with a microscope, and a control index was determined according to the above evaluation criteria.
  • Test Example 5 (Swheat mold fungus spores germination inhibition test) A conidial spore suspension of Fusarium graminearum to which a compound of the present invention was added to a predetermined concentration in a 96-well microplate was dispensed and kept in a constant temperature room at 20 ° C. One day after the culture, the degree of spore germination and germ tube elongation was examined with a microscope, and a control index was determined according to the above evaluation criteria.
  • Test Example 6 (Action characteristic test) (Rain resistance) Cucumber (variety: Sagamihanjiro) is cultivated in a plastic pot with a diameter of 7.5 cm, and when the 1.5 leaf stage is reached, a sufficient amount of medicinal solution prepared by adjusting the concentration of the compound of the present invention to a predetermined concentration is obtained with a spray gun. Processed. After the chemical solution was dried, 10 mm / hr of rain was treated with a rain apparatus for 1 hour, and a conidial spore suspension of cucumber gray mold (Botrytis cinerea) was inoculated. After inoculation, it was kept in a constant temperature room at 20 ° C. Three days after the inoculation, the lesion area was examined and the rain resistance of the compound of the present invention was evaluated.
  • Cucumber (variety: Sagamihanjiro) is cultivated in a 7.5 cm diameter plastic pot, and when the 1.5 leaf stage is reached, a sufficient amount of the medicinal solution prepared by adjusting the compound of the present invention to a predetermined concentration is treated with cucumber cotyledons, The specimen was left in the greenhouse for 1 week. Thereafter, a conidial spore suspension of Botrytis cinerea was inoculated and kept in a constant temperature room at 20 ° C. Three days after the inoculation, the lesion area was examined to evaluate the residual effect of the drug.
  • Formulation Example 1 Compound of the present invention 20 parts by weight (2) 72 parts by weight of clay (3) Sodium lignin sulfonate 8 parts by weight The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 2 (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) 95 parts by weight of talc The above components are uniformly mixed to form a powder.
  • Formulation Example 3 (1) 20 parts by weight of the compound of the present invention (2) 20 parts by weight of N, N-dimethylacetamide (3) 10 parts by weight of polyoxyethylene alkylphenyl ether (4) 50 parts by weight of xylene To make an emulsion.
  • Formulation Example 4 (1) Clay 68 parts by weight (2) Lignin sulfonic acid soda 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate 5 parts by weight (4) Fine silica 25 parts by weight Are mixed at a weight ratio of 4: 1 to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 5 (1) Compound of the present invention 50 parts by weight (2) Oxidated polyalkylphenyl phosphate triethanolamine 2 parts by weight (3) Silicone 0.2 parts by weight (4) Water 47.8 parts by weight (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added to the mixed and crushed stock solution, and the mixture is uniformly mixed, granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.
  • Formulation Example 6 (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene phosphate ester 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight (1) to (3) is mixed uniformly in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove acetone and form granules.
  • Formulation Example 7 (1) 2.5 parts by weight of the compound of the present invention (2) 2.5 parts by weight of N-methyl-2-pyrrolidone (3) 95.0 parts by weight of soybean oil (Ultra low volume formulation).
  • Formulation Example 8 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) Oxidated polyalkylphenyl phosphate triethanolamine 2 parts by weight (3) Silicone 0.2 parts by weight (4) Xanthan gum 0.1 part by weight (5) Ethylene glycol 5 Part by weight (6) Water 72.7 parts by weight The above is uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.
  • the plant disease control agent of the present invention has a high control effect against a wide range of plant pathogens and also has high safety. Furthermore, the plant disease control agent of the present invention has a so-called residual effect that maintains the plant disease control effect for a long time after spraying the drug, and also exhibits an excellent effect even when the crop is subjected to rainfall after spraying the drug. Yes, it has excellent so-called rain resistance. Since the plant disease control agent of the present invention has useful properties as such a plant disease control agent, the number of times the drug is used or the amount used is increased in consideration of rainfall after the spraying of the drug and the duration of the control effect. It is not necessary and can protect crops from plant diseases at lower cost and less effort.

Abstract

　施用場面によらず、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する植物病害防除剤を提供する。本発明は、式（Ｉ）： ［式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、保護されてもよいアミジノであり；Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換可アルキレンであり（該アルキレン中のメチレンは酸素原子、硫黄原子若しくは置換されてもよいイミノに置き換わっていてもよい）；Ｚは、置換可イミノ、又は置換可含窒素複素環であり；Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換可アルキル、置換可シクロアルキル、置換可アルコキシ、置換可アルキルチオ、ニトロ、置換可アミノ、置換可アルキルスルフィニル、又は置換可アルキルスルホニルであり；ｌ及びｍは、それぞれ独立して、０～４の整数である］で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤を提供する。

Description

アリールアミジン誘導体又はその塩を含有する植物病害防除剤
　本発明は、アリールアミジン誘導体又はその塩を有効成分とする植物病害防除剤、及び新規なアリールアミジン誘導体又はその塩に関する。
　特許文献１及び２には、医療用抗真菌剤として有用なアリールアミジン誘導体及びその医薬用途が記載されているが、該誘導体が植物病害の防除に有用であることは記載されていない。
　一般に、医療用抗真菌剤と植物病害防除剤は、使用場面が異なるため、薬剤に求められる殺菌スペクトラムや物理的・化学的性質は大きく異なる。そのため、医療用と植物病害防除用の両方で実用化されている例としては、抗生物質であるストレプトマイシンの例があるものの、抗真菌剤で実用化されている例はない。
国際公開公報ＷＯ０３／０７４４７６号 日本国公開特許公報第２００５－０９７２９８号
　従来から、植物病害を防除するために提供された多くの薬剤は、各々そのスペクトラムや植物病原菌防除効果において特徴を有している。例えば、特定の植物病害に対して効果が十分でなかったり、予防効果に比べて治療効果がやや劣ったり、或いは耐雨性が劣ったり残効性が比較的短かったりして、施用場面によっては、植物病原菌に対し実用上不十分な防除効果しか示さないことがある。従って、施用場面によらず、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する植物病害防除剤の創製が希求されている。
　本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を有効成分として使用することにより、種々の植物病害に対して優れた防除効果を発現し、当該化合物が植物病害防除剤としての有用な性質を併せ持つとの知見を得て、本発明を完成した。
　すなわち本発明は、式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　［式中、
　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、保護されてもよいアミジノであり；
　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキレンであり（該アルキレン中のメチレンは酸素原子、硫黄原子若しくは置換されてもよいイミノに置き換わっていてもよい）；
　Ｚは、置換されてもよいイミノ、又は置換されてもよい含窒素複素環であり；
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、又は置換されてもよいアルキルスルホニルであり；
　ｌ及びｍは、それぞれ独立して、０～４の整数である］
で表される化合物又はその塩を、有効成分として含有する植物病害防除剤、及び当該植物病害防除剤を植物に施用することを特徴とする植物病害の防除方法に関する。
　また、本発明は、前記植物病害防除剤の有効成分のうち、式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　［式中、
　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、保護されてもよいアミジノであり；
　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキレンであり（該アルキレン中のメチレンは酸素原子、硫黄原子若しくは置換されてもよいイミノに置き換わっていてもよい）；
　Ｚは、置換されてもよいイミノ、又は置換されてもよい含窒素複素環であり；
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、又は置換されてもよいアルキルスルホニルであり；
　ｌ及びｍは、それぞれ独立して、０～４の整数であり；但し、
　（１）(i) Ａ１及びＡ２の両方が、Ｘ１及びＸ２に対してパラ位に結合し、かつ
　(a) Ｘ１及びＸ２の両方が酸素原子で置き換わったアルキレンであって、該酸素原子が共にベンゼン環と結合し、Ｚが置換されてもよいイミノ（当該イミノの置換基は、置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキルチオカルボニル及びアルキルジチオカルボニルから選択される）、単環式含窒素複素環、縮合含窒素複素環、2,5-ジアザビシクロ［2.2.1］ヘプタン又は2,5-ジアザビシクロ［2.2.2］オクタンである場合、又は(b) Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレン、他方が酸素原子、硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子、酸素原子又は置換されてもよいイミノが共にベンゼン環と結合し、Ｚが置換されてもよいイミノ（当該イミノの置換基は、置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキルチオカルボニル及びアルキルジチオカルボニルから選択される）である場合、
　(ii) Ａ１がＸ１に対してパラ位に結合し、Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレン、他方が酸素原子、硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子、酸素原子又は置換されてもよいイミノが共にベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環であって該複素環を構成する窒素原子がＸ１と結合する場合、或いは
　(iii) Ａ２がＸ２に対してパラ位に結合し、Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレン、他方が酸素原子、硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子、酸素原子又は置換されてもよいイミノが共にベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環であって該複素環を構成する窒素原子がＸ２と結合する場合には、
　Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、及び置換されてもよいアルキルスルホニルからなる群より選択され；
　（２）Ａ２がＸ２に対してパラ位に結合し、Ｘ１がアルキレンであって、該アルキレンは炭素原子を介してベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環である場合には、該複素環を構成する炭素原子がＸ２と結合し；
　（３）Ａ１がＸ１に対してパラ位に結合し、Ｘ２がアルキレンであって、該アルキレンは炭素原子を介してベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環である場合には、該複素環を構成する炭素原子がＸ１と結合する］
で表される、新規な化合物又はその塩にも関する。
　本発明の植物病害防除剤は、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を有し、且つ、高い安全性を併せ持つ。
　更に、本発明の植物病害防除剤は、薬剤散布後に長期にわたって植物病害防除効果が持続する、いわゆる残効性を持ち、かつ、薬剤散布後に作物が降雨を被った場合においても優れた効果を発揮できる、いわゆる耐雨性に優れる。本発明の植物病害防除剤は、このような植物病害防除剤としての有用な性質を有するので、薬剤散布後の降雨や防除効果の持続期間を考慮して薬剤の使用回数或いは使用量等を増やす必要がなく、より安いコスト、より少ない手間で作物を植物病害から守ることができる。
　Ａ１又はＡ２で示される保護されてもよいアミジノとしては、保護されていないアミジノの他、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ'（Ｒ’は、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアリールアルコキシ、置換されてもよいアリールアルキルチオ、置換されてもよいアリールオキシ又は置換されてもよいアリールチオを示す）、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ’（Ｒ’は、前記と同じ）、－ＯＨ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ''（Ｒ''は、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールアルキル又は置換されてもよいアリールを示す）、－ＯＣ（＝Ｓ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）、又は－ＯＲ''（Ｒ''は前記と同じ）で保護されたアミジノ、或いは式（Ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　（式中、Ｒ''は前記と同じ）で表される基などが挙げられる。
　Ａ１又はＡ２で示される保護されてもよいアミジノの置換位置は特に限定されないが、Ｘ１及びＸ２に対して、メタ位又はパラ位に置換することが好ましい。
　Ｘ１又はＸ２中のアルキレンとしては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレンのようなＣ１－１２のものが挙げられる。当該アルキレンは、同一又は異なった１以上のハロゲン原子で置換されてもよい。
　また、当該アルキレン中の１以上のメチレンは酸素原子、硫黄原子若しくは置換されてもよいイミノに置き換わっていてもよく、その置き換わる位置及び数は特に限定されない。また、メチレンと置き換わったイミノは、Ｒ３で示される置換基で置換されていてもよい。
　Ｚ中のイミノは、Ｒ３で示される置換基で置換されていてもよい。
　Ｒ３としては、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルスルホニル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ'（Ｒ’は前記と同じ）、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ’（Ｒ’は前記と同じ）－ＯＨ、－ＯＲ''（Ｒ''は前記と同じ）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）、－ＯＣ（＝Ｓ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）又は式（Ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　（式中、Ａ３は保護されてもよいアミジノであり、Ｘ３はハロゲン原子で置換されてもよいアルキレンであり（該アルキレン中のメチレンは酸素原子、硫黄原子若しくは置換されてもよいイミノに置き換わっていてもよい）、ＲAは、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、又は置換されてもよいアルキルスルホニルであり、ｎは０～４の整数である）で表される基などが挙げられる。
　なお、Ｒ３中の置換されてもよいアルキルには、前記式（Ｂ）で表される基は包含しないものとする。
　Ａ３で示される保護されてもよいアミジノとしては、前記Ａ１又はＡ２として例示した保護されてもよいアミジノと同様のものが挙げられる。
　Ｘ３で示されるハロゲン原子で置換されてもよいアルキレンとしては、前記Ｘ１又はＸ２として例示したアルキレンと同様のものが挙げられる。
　Ｘ３におけるアルキレン中の１以上のメチレンは酸素原子、硫黄原子、若しくはＲＢで置換されてもよいイミノに置き換わっていてもよく、その置き換わる位置及び数は特に限定されない。ＲＢとしては、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルスルホニル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’（Ｒ’は前記と同じ）、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ’（Ｒ’は前記と同じ）、－ＯＨ、－ＯＲ''（Ｒ''は前記と同じ）、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）、－ＯＣ（＝Ｓ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）などが挙げられる。
　Ｚ中の含窒素複素環としては、非芳香族の、１以上の窒素原子を含有し、場合によっては、１以上の窒素原子以外のヘテロ原子（例えば、酸素原子、硫黄原子等）を含有していてもよい、飽和又は不飽和の３～７員や多環系の複素環が挙げられる。また、当該複素環は、単環式又は多環式であってもよく、オキソ基（＝Ｏ）で置換されていてもよい。
　単環式含窒素複素環の具体例としては、アジリジンのような３員複素環；アゼチジンのような４員複素環；ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、オキサゾリジン、オキサゾリン、イソオキサゾリジン、イソオキサゾリン、チアゾリジン、チアゾリン、イソチアゾリジン、イソチアゾリンのような５員複素環；ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン、ペルヒドロピリダジンのような６員複素環；アゼパン、ジアゼパンのような７員複素環；等が挙げられる。多環式含窒素複素環の具体例としては、インドリン、イソインドリンのような縮合含窒素複素環；キヌクリジン、7-アザビシクロ［2.2.1］ヘプタン、2,5-ジアザビシクロ［2.2.1］ヘプタン、2,5-ジアザビシクロ［2.2.2］オクタン、8-アザビシクロ［3.2.1］オクタン、3-アザビシクロ［3.2.1］オクタン、3,8-ジアザビシクロ［3.2.1］オクタンのような架橋式含窒素複素環；等が挙げられる。
　当該含窒素複素環は、置換可能な位置に１～８個の置換基を有していてもよく、置換基が２以上の場合、各置換基は同一でもよく相異なってもよい。このような置換基としては、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ニトロ、チオシアナト、アリールオキシアルキル（当該アリールはニトロ、メチルチオ及び／又はアミジノで置換されてもよい）、アリールアルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’（Ｒ’は前記と同じ）、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ’（Ｒ’は前記と同じ）、－Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ''（Ｒ''は前記と同じ）、－ＯＨ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２、ＲA又はＲＢで示される、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル若しくはアルキルスルホニルは、それぞれ置換可能な位置に１～７個の置換基を有していてもよく、置換基が２以上の場合、各置換基は同一でもよく相異なってもよい。このような置換基としては、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’（Ｒ’は前記と同じ）、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ’（Ｒ’は前記と同じ）、－ＯＨ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）、－ＯＣ（＝Ｓ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）、及び－ＳＣ（＝Ｓ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２又はＲAで示されるアミノの置換基としては、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアリールアルキル、置換されてもよいアリール、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’（Ｒ’は前記と同じ）、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ’（Ｒ’は前記と同じ）、－ＯＲ''（Ｒ''は前記と同じ）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）－ＯＣ（＝Ｓ）Ｒ''（Ｒ''は前記と同じ）等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２又はＲAで示されるシクロアルキルは、置換可能な位置に１～１１個の置換基を有していてもよく、このような置換基としては、前記した含窒素複素環が有している置換基と同様のものが挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ’、Ｒ''又はＲＢ中の各置換基、及び、Ｒ１、Ｒ２又はＲAで示されるアミノの置換基中の各置換基は、それぞれ、置換可能な位置に置換基を有していてもよい。
　アルキル又はアルキル部分の置換基としては、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ、トリメチルシリル、チオシアナト、アリールオキシ等が挙げられる。
　アリール又はアリール部分或いはシクロアルキルの置換基としては、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ、トリメチルシリル、チオシアナト、アリール、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ等が挙げられる。
　本明細書において、特に言及しない限り、ハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でもよく相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
　本明細書において、特に言及しない限り、アルキル又はアルキル部分としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル等のＣ１－1２のものなどが挙げられる。
　本明細書において、特に言及しない限り、シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３－６のものなどが挙げられる。
　本明細書において、特に言及しない限り、アリール又はアリール部分としては、フェニル、ナフチルのようなＣ６－１０のものなどが挙げられる。
　前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸などの無機酸との塩；酒石酸、ギ酸、酢酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、トリクロロ酢酸及びトリフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との塩；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メシチレンスルホン酸及びナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩；などが挙げられる。
　また、前記式（Ｉ）の化合物には、幾何異性体、互変異性体、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。
　また、異性体の種類によっては、記載した構造式とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
　前記式（Ｉ）中の置換基の望ましい態様のいくつかを以下に記載する。これら態様はそれぞれ相互に組み合わせることもできる。
　上記式（Ｉ）中のＡ１又はＡ２としては、保護されていないアミジノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールアルコキシ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアリールカルボニルオキシからなる群から選択される保護基で保護されたアミジノが好ましい。上記式（Ｉ）中のＡ１又はＡ２としては、具体的には、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＨ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＯＨ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＯＭｅ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＯＢｎ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＣ（＝Ｏ）Ｍｅ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＣ（＝Ｏ）Ｐｈ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＣ（＝Ｏ）ＯＥｔ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＣ（＝Ｏ）ＯＰｒ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＣ（＝Ｏ）Ｏi-Ｐｒ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＣ（＝Ｏ）ＯＢｕ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＣ（＝Ｏ）ＯＰｈ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＣ（＝Ｏ）ＯＢｎ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ、－Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＯＣ（＝Ｏ）Ｐｈがより好ましい（但し、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはｎ－プロピル、i-Ｐｒはイソプロピル、Ｂｕはｎ－ブチル、Ｐｈはフェニル、Ｂｎはベンジルを示す）。
　上記式（Ｉ）中のＸ１又はＸ２としては、それぞれ独立して、該アルキレン中のメチレンが、酸素原子若しくは硫黄原子で置き換わってもよいアルキレン（例えば、Ｃ２－9アルキレン、特に、Ｃ２－8アルキレン）が、好ましい。
　上記式（Ｉ）中のＸ１としては、具体的には、－Ｏ－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－Ｏ（ＣＨ２）２－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－Ｏ（ＣＨ２）４－、－Ｏ（ＣＨ２）５－、－Ｏ（ＣＨ２）７－、－Ｏ（ＣＨ２）９－、－ＣＨ２ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）３－、－Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＳＣＨ２－、－Ｓ（ＣＨ２）３－、－Ｓ（ＣＨ２）４－、－ＣＨ２Ｓ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２Ｓ（ＣＨ２）３－、－Ｏ（ＣＨ２）３ＮＨＣＨ２－、－Ｏ（ＣＨ２）３ＮＨ（ＣＨ２）２－、－Ｏ（ＣＨ２）３Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２－、－Ｏ（ＣＨ２）３Ｎ（４－Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２Ｐｈ）（ＣＨ２）２－が好ましい。
　上記式（Ｉ）中のＸ２としては、具体的には、－Ｏ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２Ｏ－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－（ＣＨ２）４Ｏ－、－（ＣＨ２）５Ｏ－、－（ＣＨ２）７Ｏ－、－（ＣＨ２）９Ｏ－、－ＣＨ２ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）２ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－、－（ＣＨ２）３Ｓ－、－（ＣＨ２）４Ｓ－、－（ＣＨ２）２ＳＣＨ２－、－（ＣＨ２）３Ｓ（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）３Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＮＨ（ＣＨ２）３Ｏ－、－（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｏ－、－（ＣＨ２）２Ｎ（４－Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２Ｐｈ）（ＣＨ２）３Ｏ－が好ましい。
　上記式（Ｉ）中のＺとしては、置換されてもよいイミノ若しくは置換されてもよい含窒素飽和複素環（特に、５～６員複素環）が、好ましい。
　イミノの置換基としては、前記式（Ｂ）で表される基が好ましく、中でも、Ｘ３が、酸素原子で置き換わったアルキレンであるものがより好ましい。
　上記式（Ｉ）中のＺとしては、具体的には、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
および第３表に示される基が好ましい。
　上記式（Ｉ）中のＲ１及びＲ２としては、それぞれ独立して、ハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアミノ又はニトロが好ましく、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアミノ又はニトロがより好ましい。
　上記式（Ｉ）中のＲ１又はＲ２としては、具体的には、－Ｆ、－Ｍｅ、－ＯＭｅ、－ＳＭｅ、－ＳＥｔ、－Ｓi-Ｐｒ、－ＮＨ２、－ＮＨＭｅ、－Ｎ（Ｍｅ）２、－ＮＯ２が好ましい。
　また、ｌ及びｍは、それぞれ独立して、０か１であることが好ましい。ｌ及びｍとしては、それぞれ１が、より好ましい。
　従って、アリールアミジン誘導体の好適な具体例としては、上記式（Ｉ）中のＡ１、Ａ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２の上記好ましい置換基を適宜組み合わせてなる化合物が挙げられ、さらに好適な具体例としては、実施例に記載の各種化合物が挙げられ、特に好適な具体例としては、実施例に記載の各種化合物の中で、物性を測定している化合物が挙げられる。
　前記式（Ｉ）の化合物又その塩（以下、本発明化合物ともいう）は、以下の製造法並びに通常の塩の製造法及び通常のアミジノの保護法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
　（製造法１）
　Ｚが置換されてもよいイミノであって、Ａ１及びＡ２が保護されていないアミジノである化合物（Ｉａ）は、例えば、以下の製造法１により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式中、Ｚ１は、Ｒ３で置換されてもよいイミノであり；
　Ｙ１がＬのとき、Ｙ2はアミノ又はＮＨＲ３であり、Ｙ１がアミノ又はＮＨＲ３のとき、Ｙ2はＬであり；
　Ｌは、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素等）、－ＯＳＯ２Ｒ４（Ｒ４は、フッ素等で置換されてもよいアルキル、又はアルキル等で置換されてもよいアリールである）、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ５）２（Ｒ５はアルキルである）のような脱離基であり；
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１、Ｘ２、ｌ及びｍは、前記と同じ。
　化合物（ＩＶ）は、塩基及び溶媒の存在下、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを反応させることにより製造できる。
　本反応で使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば使用可能であるが、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１－メチル－２－ピロリドン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドのような極性非プロトン溶媒類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル類；などが挙げられ、単独に又は混合して使用することができる。
　本反応で使用される塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；ｎ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウムのようなアルキルリチウム；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンのような有機塩基；などが挙げられる。
　塩基の使用量は化合物（ＩＩ）あるいは化合物（ＩＩＩ）に対して等モル以上、好ましくは１．１～２．２倍モルである。
　反応温度は、通常０～１５０℃程度、好ましくは１０～１００℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２時間程度である。
　化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）は、WO 96/16947、WO 03/74476等に記載された方法で製造できる。
　化合物（ＩＶ）から化合物（Ｉａ）への変換は、Organic Functional Group Preparation (Vol. III), Academic Press (1970)、WO 95/1168、WO 97/36862、WO 98/10763、WO 02/60861、特開平2-76843等に記載されている。
　以下、製造法２から製造法６として、具体的に説明する。
　（製造法２）
　化合物（Ｉａ）は、化合物（ＩＶ）から化合物（Ｖ）を経て製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式中、Ｒ６は、Ｃ１－８アルキル、又はアルキル、アルコキシ等で置換されてもよいベンジルであり；
　Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、ｌ及びｍは、前記と同じ。
　化合物（Ｖ）は、酸の存在下、化合物（ＩＶ）をＲ６ＯＨと反応させることにより製造できる。
　Ｒ６ＯＨとしては、メタノール、エタノールが通常使用されるが、プロパノール、ブタノール、イソブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール等も使用できる。
　溶媒としては、通常、Ｒ６ＯＨが使用されるが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素類；などを単独に又は混合して使用することもできる。
　酸としては、通常、塩化水素、臭化水素が使用されるが、過塩素酸や、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸のようなスルホン酸類なども使用できる。
　反応温度は、通常－２０～５０℃程度、好ましくは－１０～２０℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度、好ましくは２時間～１２時間程度である。
　化合物（Ｉａ）は、化合物（Ｖ）を、アンモニアあるいはアンモニウム塩と溶媒中で反応させることにより製造できる。
　アンモニアとしては、アンモニア水やアンモニアガスを適宜用いることができる。
　アンモニウム塩としては、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、酢酸アンモニウムなどが挙げられる。
　溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコール類が通常使用されるが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１－メチル－２－ピロリドン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドのような極性非プロトン溶媒類；などを単独に又は混合して使用できる。
　反応温度は、通常－２０～１００℃程度、好ましくは－１０～８０℃程度であり、反応時間は、通常１時間～４８時間程度、好ましくは２時間～２４時間程度である。
　（製造法３）
　化合物（Ｉａ）は、化合物（ＩＶ）から、化合物（ＶＩ）及び化合物（ＶＩＩ）を経て製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式中、Ｒ７は、Ｃ１－４アルキルであり；
　Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、ｌ及びｍは、前記と同じ。
　化合物（ＶＩ）は、塩基及び溶媒の存在下、化合物（ＩＶ）と硫化水素とを反応させることにより製造できる。
　塩基としては、アンモニア、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、２－ピコリンなどが挙げられる。
　溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類や、ピリジン、２－ピコリンなどの塩基が溶媒を兼ねて使用できる。
　反応温度は、通常０～１２０℃程度、好ましくは２０～１００℃程度であり、反応時間は、通常１時間～４８時間程度、好ましくは２時間～２４時間程度である。
　化合物（ＶＩＩ）は、溶媒中、化合物（ＶＩ）を、アルキル化剤でアルキル化することにより製造できる。
　アルキル化剤としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチルのようなハロゲン化アルキル；ジメチル硫酸、ジエチル硫酸のような硫酸ジアルキルエステル；などが挙げられる。
　溶媒としては、アセトン、２－ブタノンのようなケトン類；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；などが挙げられ、単独に又は混合して使用することができる。
　反応温度は、通常０～１００℃程度、好ましくは１０～８０℃程度であり、反応時間は、通常１時間～４８時間程度、好ましくは２時間～２４時間程度である。
　化合物（Ｉａ）は、化合物（ＶＩＩ）を、アンモニアあるいはアンモニウム塩と溶媒中で反応させることにより製造できる。
　アンモニアとしては、アンモニア水やアンモニアガスを適宜用いることができる。
　アンモニウム塩としては、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、酢酸アンモニウムなどが挙げられる。
　溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコール類が通常使用されるが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１－メチル－２－ピロリドン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドのような極性非プロトン溶媒類；などを単独に又は混合して使用できる。
　反応温度は、通常－２０～１００℃程度、好ましくは－１０～８０℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度、好ましくは２時間～１２時間程度である。
　（製造法４）
　化合物（Ｉａ）は、化合物（ＩＶ）から、アミジノが保護された化合物（Ｉａ－１）を経て製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、ｌ及びｍは、前記と同じ。
　化合物（Ｉａ－１）は、溶媒中、化合物（ＩＶ）を、ヒドロキシルアミンあるいはヒドロキシルアミン塩と反応させることにより製造することができる。
　ヒドロキシルアミンの塩としては、塩酸塩、硫酸塩などが挙げられる。
　溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン溶媒類；などが挙げられ、単独に又は混合して使用することができる。
　本反応でヒドロキシルアミン塩を使用する場合、反応溶液のｐＨを調節するために、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような無機塩類、又はトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンのような有機塩基が通常使用される。
　反応温度は、通常０～１２０℃程度、好ましくは２０～８０℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度、好ましくは２時間～１２時間程度である。
　化合物（Ｉａ－１）は、溶媒中、ラネーニッケル、パラジウム、ロジウム等の金属触媒を使用する水素添加反応、又は、酢酸中、亜鉛で還元する反応により、化合物（Ｉａ）に変換できる。
　水素添加反応に使用される溶媒としては、ギ酸、酢酸のようなカルボン酸類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；などが挙げられる。
　水素添加反応の反応温度は、通常０～１２０℃程度、好ましくは２０～８０℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度、好ましくは２時間～１２時間程度である。
　酢酸中、亜鉛で還元する反応の反応温度は、通常１０～１１０℃程度、好ましくは３０～８０℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度、好ましくは２時間～１２時間程度である。
　（製造法５）
　化合物（Ｉａ）は、化合物（Ｉａ－１）から、アミジノが保護された化合物（Ｉａ－２）を経由しても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式中、Ｒ８は、ハロゲンなどで置換されてもよいアルキル；アルキル、アルコキシなどで置換されてもよいアリールアルキル；又は、アルキル、アルコキシなどで置換されてもよいアリールであり；
　Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、ｌ及びｍは、前記と同じ。
　化合物（Ｉａ－２）は、化合物（Ｉａ－１）を、酸あるいは塩基触媒の存在下、酸ハロゲン化物あるいは酸無水物と、溶媒中で反応させて製造することができる。
　酸触媒としては、酢酸、トリフルオロ酢酸のようなカルボン酸；塩酸、硫酸のような無機酸；メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸のようなスルホン酸；などが挙げられる。
　塩基触媒としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンのような有機塩基が挙げられる。
　酸ハロゲン化物としては、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、ブチリルクロリド、フェニル酢酸クロリドなどが挙げられる。酸無水物としては、無水酢酸、プロピオン酸無水物などが挙げられる。
　溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類などが挙げられ、これらは、単独に又は混合して使用できる。
　反応温度は、通常０～１００℃程度、好ましくは１０～６０℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度、好ましくは２時間～１２時間程度である。
　化合物（Ｉａ－２）は、溶媒中、ラネーニッケル、パラジウム、ロジウム等の金属触媒を使用する水素添加反応により、化合物（Ｉａ）に変換できる。
　溶媒としては、ギ酸、酢酸のようなカルボン酸類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；などが挙げられる。
　反応温度は、通常０～１２０℃程度、好ましくは２０～８０℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度、好ましくは２時間～１２時間程度である。
　（製造法６）
　化合物（Ｉａ）は、溶媒中、化合物（ＩＶ）をリチウムビス（トリメチルシリル）アミドと反応させることによっても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、ｌ及びｍは、前記と同じ。
　溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性非プロトン溶媒類；などが挙げられ、単独に又は混合して使用することができる。
　反応温度は、通常－７８～５０℃程度、好ましくは－３０～３０℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度、好ましくは２時間～１２時間程度である。
　（製造法７）
　Ｚが含窒素飽和複素環であり、Ｘ１が飽和複素環の窒素原子に置換している化合物（Ｉｂ－１）は、以下の製造法７により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式中、Ｚ２は、含窒素複素環であって、該複素環を構成する窒素原子がＸ１又はＲ９と結合し；
　Ｒ９は、アミノ保護基であり；
　Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ、ｌ及びｍは、前記と同じ。
　Ｒ９で示されるアミノ保護基としては、例えばｔ－ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル等が挙げられる。
　化合物（ＶＩＩＩ）は、WO 03/74476やWO 06/3881等に記載された方法により製造できる。
　Ｒ９がｔ－ブトキシカルボニル基である化合物（ＶＩＩＩ）を、塩酸、硫酸、硝酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の無機酸又は有機酸と溶媒中で反応させることにより、化合物（ＩＸ）に変換することができる。
　溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の極性非プロトン溶媒類；などが挙げられ、単独に又は混合して使用することができる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃程度、好ましくは０～１００℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度、好ましくは２時間～１２時間程度である。
　Ｒ９がベンジルオキシカルボニル基、ベンジル基である化合物（ＶＩＩＩ）を、溶媒中、パラジウム、塩化パラジウム、ラネーニッケル等の触媒による接触的水素化することにより、化合物（ＩＸ）に変換することができる。
　溶媒としては、メタノール、エタノールのようなアルコール類；ギ酸、酢酸等のカルボン酸類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；などが挙げられ、単独に又は混合して使用することができる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃程度、好ましくは０～１００℃程度であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度、好ましくは２時間～１２時間程度である。
　化合物（ＸＩ）は、製造法１中の化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との反応と同様の反応条件下、化合物（ＩＸ）と化合物（Ｘ）とを反応させることによって得ることができる。
　化合物（ＸＩ）を化合物（Ｉｂ－１）に変換する方法は、製造法２～製造法６中の化合物（ＩＶ）を化合物（Ｉａ）に変換する方法の中から適宜選択して用いることができる。
　（製造法８）
　Ｚが含窒素複素環であり、Ｘ１’、Ｘ２’が当該複素環の炭素原子に結合する化合物（Ｉｂ－２）は、以下の製造法８により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式中、Ｘ１’、Ｘ２’は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキレンであり（但し、該アルキレン中のＬが結合していないメチレンは、酸素原子、若しくは硫黄原子で置換されていてもよい）；
　Ｗは、それぞれ独立して、酸素原子あるいは硫黄原子であり；
　Ｚ３は、含窒素複素環であって、該複素環を構成する炭素原子がＸ１’及びＸ２’と結合し；
　Ｒ１、Ｌ、ｌ及びＲ３は、前記と同じ。
　化合物（ＸＩＩ）は、WO 09/61879、WO 05/26165、Chemistry Letters, 1996, 747等に記載された方法に従って製造できる。
　化合物（ＸＩＶ）は、製造法１における化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）の反応と同様の反応条件下、化合物（ＸＩＩ）と化合物（ＸＩＩＩ）の化合物とを反応させることによって得ることができる。
　化合物（ＸＩＶ）を化合物（Ｉｂ－２）に変換する方法は、製造法２～製造法６中の化合物（ＩＶ）を化合物（Ｉａ）に変換する方法の中から適宜選択して用いることができる。
　（製造法９）
　化合物（Ｉａ－３）は、化合物（Ｉａ－１）から、製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式中、Ｒ10は、ハロゲンなどで置換されてもよいＣ１－４アルキル、又は、アルキル、アルコキシなどで置換されてもよいＣ７－１０アリールアルキルであり；
　Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、ｌ及びｍは、前記と同じ。
　化合物（Ｉａ－３）は、塩基の存在下、必要に応じ溶媒中で、化合物（Ｉａ－１）をアルキル化剤と反応させて製造することができる。
　塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンのような有機塩基；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物；などが挙げられる。
　アルキル化剤としては、ヨウ化メチル、臭化エチル、臭化ベンジルなどのハロゲン化アルキル；硫酸ジメチル、ジエチル硫酸などの硫酸ジアルキルエステルが挙げられる。
　溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン溶媒類；水などが挙げられ、これらは、単独に又は混合して使用できる。
　反応温度は、通常０～１２０℃程度、好ましくは２０～１００℃程度であり、反応時間は、通常１時間～４８時間程度、好ましくは２時間～２４時間程度である。
　（製造法１０）
　化合物（Ｉａ－４）は、化合物（Ｉａ）から、製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式中、Ｒ11は、ハロゲン、アルコキシなどで置換されてもよいＣ１－４アルキル、ハロゲン、アルコキシなどで置換されてもよいＣ１－４アルコキシ；ハロゲン、アルキル、アルコキシなどで置換されてもよいＣ６－１０アリール；ハロゲン、アルキル、アルコキシなどで置換されてもよいＣ７－１２アリールアルキル；ハロゲン、アルキル、アルコキシなどで置換されてもよいＣ６－１０アリールオキシ；ハロゲン、アルキル、アルコキシなどで置換されてもよいＣ７－１２アリールアルコキシであり；
　Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、ｌ及びｍは、前記と同じ。
　化合物（Ｉａ－４）は、化合物（Ｉａ）を、塩基触媒の存在下、クロロギ酸エステル、二炭酸エステル、酸ハロゲン化物あるいは酸無水物と、溶媒中で反応させて製造することができる。
　塩基触媒としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンのような有機塩基；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物；などが挙げられる。
　クロロギ酸エステルとしては、エチルクロロホルメート、プロピルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、ブチルクロロホルメート、フェニルクロロホルメート、ベンジルクロロホルメートなどが挙げられる。二炭酸エステルとしてはジエチルピロカーボネート、ジベンジルジカーボネートなどが挙げられる。酸ハロゲン化物としては、アセチルクロライド、ベンゾイルクロライドなどが挙げられる。酸無水物としては、無水酢酸、安息香酸無水物などが挙げられる。
　溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン溶媒類；水などが挙げられ、これらは、単独に又は混合して使用できる。
　反応温度は、通常０～１２０℃程度、好ましくは２０～１００℃程度であり、反応時間は、通常１時間～４８時間程度、好ましくは２時間～２４時間程度である。
　本発明化合物は、例えば鞭毛菌亜門（Mastigomycotina）、子のう菌亜門（Ascomycotina）、担子菌亜門（Basidiomycotina）、不完全菌亜門（Deuteromycotina）、接合菌亜門（Zygomycotina）などに属する植物病原菌を防除でき、なかでも子のう菌亜門（Ascomycotina）又は不完全菌亜門（Deuteromycotina）に属する植物病原菌の防除に特に有効である。
　前記植物病原菌のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
　鞭毛菌亜門として、ジャガイモまたはトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）のようなファイトフィトラ（Phytophthora）属；キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）のようなシュウドペロノスポーラ（Pseudoperonospora）属；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）のようなピシウム（Pythium）属；などが挙げられる。
　子のう菌亜門として、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属；エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌(Mycosphaerella pomi)、バナナブラックシガトカ病菌(Mycosphaerella musicola)、カキ円星落葉病菌(Mycosphaerella nawae)、イチゴ蛇の目病菌（Mycosphaerella fragariae）のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなベンチュリア（Venturia）属；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホーラ（Pyrenophora）属；インゲン菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボーラス（Cochliobolus）属；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属；コムギ赤かび病菌（Gibberella zeae）のようなジベレラ（Gibberella）属；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルセ（Diaporthe）属；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）のようなモニリニア（Monilinia）属；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属；などが挙げられる。
　担子菌亜門として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスティラゴ（Ustilago）属；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属；などが挙げられる。
　不完全菌亜門として、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属；ブドウ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）のようなボトリティス（Botrytis）属；イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivola）のようなサーコスポーラ（Cercospora）属；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ黒斑病菌（Alternaria brassicae）のようなアルタナリア（Alternaria）属；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュウドサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュウドサーコスポーラ（Pseudocercospora）属；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属；カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポーラ（Corynespora）属；などが挙げられる。
　接合菌亜門として、イチゴ軟腐病菌（Rhizopus stronifer）、モモ黒かび病菌（Rhizopus nigricans）のようなリゾプス（Rhizopus）属；などが挙げられる。
　本発明化合物は、植物病害防除剤の有効成分として有用であり、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、さび病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、葉枯病、ふ枯病；カンキツの黒点病、そうか病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、斑点落葉病、黒星病、炭そ病、褐斑病、輪紋病、すす点病、すす斑病、黒点病；ナシの黒星病、黒斑病、うどんこ病、疫病；洋ナシの輪紋病、うどんこ病；モモの灰星病、黒星病、ホモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晩腐病、うどんこ病、べと病、灰色かび病、褐斑病、枝膨病；カキの炭そ病、落葉病、うどんこ病、すす点病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、べと病、疫病、褐斑病；トマトの輪紋病、葉かび病、疫病、灰色かび病、うどんこ病；アブラナ科野菜のべと病、黒斑病；バレイショの夏疫病、疫病；イチゴのうどんこ病、灰色かび病、炭そ病；種々の作物のべと病、疫病、灰色かび病、菌核病、うどんこ病等の病害の防除に有効であるが、特に果樹類、野菜類の疫病、べと病、ムギ類のふ枯病に優れた防除効果を示す。また、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌等の植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。
　本発明化合物は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；などが挙げられる。
　これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、など通常使用される各種補助剤も使用することができる。
　本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、一般に０．００５：９９．９９５～９５：５、望ましくは０．２：９９．８～９０：１０である。従って、植物病害防除剤に占めるアリールアミジン誘導体又はその塩の含有量は、０．００５重量％～９５重量％、望ましくは０．２重量％～９０重量％である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
　本発明化合物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分当たり、通常、０．１～１０，０００ｐｐｍ、望ましくは、１～２，０００ｐｐｍである。土壌処理の場合には、通常、１０～１００，０００ｇ／ｈａ、望ましくは、２００～２０，０００ｇ／ｈａである。種子処理の場合、通常、０．０１～１００ｇ／Ｋｇ種子、望ましくは、０．０２～２０ｇ／Ｋｇ種子である。
　本発明化合物は、その種々の製剤又はその希釈物の施用に関して、通常一般に行なわれている施用方法、すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume application method）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。
　本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調製剤などと、混用、併用することができ、この場合には一層優れた効果を示すこともある。
　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
　メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)［1,2,4］トリアゾロ［1,5-a］ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、ビキサフェン（bixafen）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン（sedaxane）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
　ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、Ｓ－ベンジル Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ－エチル Ｓ，Ｓ－ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）のようなベンズアニリド系化合物；
　ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンフラム（fenfuram）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）のようなアミド系化合物；
　フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモール（nuarimol）のようなカルビノール系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、エネストロブリン（Enestroburin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
　メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
　フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　アントラキノン系化合物；
　クロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
　テブフロキン（tebufloquin）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
　硫黄（Sulfur）のような硫黄系化合物；
　その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、メトラフェノン（metrafenone）、ニコビフェン（nicobifen）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド（fluopicolide）、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、N-[(3',4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[(3',4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[(3',4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]－1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ピラゾールカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ピラゾールカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]－1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ピラゾールカルボキサミド、N-[[2'-メチル－4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、ピリオフェノン（pyriofenone）、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、アメトクトラジン（ametoctradin）、バリフェナレート（valifenalate）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、トルプロカルブ（tolprocarb）、S-2200、BCM-061、BCM-062、NC-233、NK-1001、SB-4303、S-8606、MIF-1001、MIF-1002、BAF-1107、NF-171等が挙げられる。
　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
　プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダ-シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）等のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）等のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）等のようなピリジン系化合物；
　スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）等のような環状ケトエノール系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）等のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）等のようなピリミジナミン系化合物；
　ジニトロ系化合物；
　有機硫黄化合物；
　尿素系化合物；
　トリアジン系化合物；
　ヒドラゾン系化合物；
　また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメート（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、シプロペン（cypropene）、フルエンスルホン（fluensulfone）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ－１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などと混用、併用することもできる。
　本発明にかかる植物病害防除剤は、植物に施用する植物病害の防除方法に好適に用いることができる。
　本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
　［ａ１］前記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を含有する、植物病害防除剤。
　［ａ２］Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキレンである（該アルキレン中のメチレンは酸素原子若しくは硫黄原子に置き換わっていてもよい）、前記［ａ１］の植物病害防除剤。
　［ａ３］Ｚが置換されてもよいイミノである、前記［ａ１］又は［ａ２］の植物病害防除剤。
　［ａ４］Ａ１及びＡ２の両方が、Ｘ１及びＸ２に対してパラ位に結合し、
　Ｘ１及びＸ２の両方が酸素原子で置き換わったアルキレンであって、該酸素原子が共にベンゼン環と結合し、
　Ｚが、パラ位にアミジノが置換したフェニルオキシアルキルで置換されたイミノである、
　前記［ａ１］～［ａ３］いずれかの植物病害防除剤。
　［ａ５］Ａ１及びＡ２の両方が、Ｘ１及びＸ２に対してパラ位に結合し、
　Ｘ１及びＸ２の両方が酸素原子で置き換わったアルキレンであって、該酸素原子が共にベンゼン環と結合し、
　Ｚが置換されてもよいイミノであり、
　Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、及び置換されてもよいアルキルスルホニルからなる群より選択される、
　前記［ａ１］～［ａ３］いずれかの植物病害防除剤。
　［ａ６］Ａ１及びＡ２の両方が、Ｘ１及びＸ２に対してパラ位に結合し、
　Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子に置き換わったアルキレン、他方が酸素原子又は硫黄原子に置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子及び酸素原子が共にベンゼン環と結合し、
　Ｚが置換されてもよい含窒素複素環であって該複素環を構成する炭素原子がＸ１及びＸ２と結合する、
　前記［ａ１］又は［ａ２］の植物病害防除剤。
　［ａ７］Ａ１及びＡ２が、アミジノである、前記［ａ１］～［ａ５］いずれかの植物病害防除剤。
　［ａ８］Ａ１及びＡ２が、保護されたアミジノである、前記［ａ１］～［ａ５］いずれかの植物病害防除剤。
　［ｂ１］前記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩であって、
　（１）(i) Ａ１及びＡ２の両方が、Ｘ１及びＸ２に対してパラ位に結合し、かつ
　(a) Ｘ１及びＸ２の両方が酸素原子で置き換わったアルキレンであって、該酸素原子が共にベンゼン環と結合し、Ｚが置換されてもよいイミノ（当該イミノの置換基は、置換されてもよいアルキル（但し、当該置換されてもよいアルキルは前記式（Ｂ）で表される基ではない）、シクロアルキル及びアルキルカルボニルから選択される）、単環式含窒素複素環、縮合含窒素複素環、2,5-ジアザビシクロ［2.2.1］ヘプタン又は2,5-ジアザビシクロ［2.2.2］オクタンである場合、又は(b) Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレン、他方が酸素原子、硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子、酸素原子又は置換されてもよいイミノが共にベンゼン環と結合し、Ｚが置換されてもよいイミノ（当該イミノの置換基は、置換されてもよいアルキル、シクロアルキル及びアルキルカルボニルから選択される）である場合、
　(ii) Ａ１がＸ１に対してパラ位に結合し、Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレン、他方が酸素原子、硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子、酸素原子又は置換されてもよいイミノが共にベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環であって該複素環を構成する窒素原子がＸ１と結合する場合、或いは
　(iii) Ａ２がＸ２に対してパラ位に結合し、Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレン、他方が酸素原子、硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子、酸素原子又は置換されてもよいイミノが共にベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環であって該複素環を構成する窒素原子がＸ２と結合する場合には、
　Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、及び置換されてもよいアルキルスルホニルからなる群より選択され；
　（２）Ａ２がＸ２に対してパラ位に結合し、Ｘ１がアルキレンであって、該アルキレンは炭素原子を介してベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環である場合には、該複素環を構成する炭素原子がＸ２と結合し；
　（３）Ａ１がＸ１に対してパラ位に結合し、Ｘ２がアルキレンであって、該アルキレンは炭素原子を介してベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環である場合には、該複素環を構成する炭素原子がＸ１と結合する、
　化合物又はその塩。
　［ｂ２］Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキレンであり（該アルキレン中のメチレンは酸素原子若しくは硫黄原子に置き換わっていてもよい）、但し、
　（１）(i) Ａ１及びＡ２の両方が、Ｘ１及びＸ２に対してパラ位に結合し、かつ
　(a) Ｘ１及びＸ２の両方が酸素原子で置き換わったアルキレンであって、該酸素原子が共にベンゼン環と結合する場合、又は(b) Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子に置き換わったアルキレン、他方が酸素原子又は硫黄原子に置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子及び酸素原子が共にベンゼン環と結合し、Ｚが置換されてもよいイミノである場合、
　(ii) Ａ１がＸ１に対してパラ位に結合し、Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子に置き換わったアルキレン、他方が酸素原子又は硫黄原子に置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子及び酸素原子が共にベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい含窒素複素環であって該複素環を構成する窒素原子がＸ１と結合する場合、或いは
　(iii) Ａ２がＸ２に対してパラ位に結合し、Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子に置き換わったアルキレン、他方が酸素原子又は硫黄原子に置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子及び酸素原子が共にベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい含窒素複素環であって該複素環を構成する窒素原子がＸ２と結合する場合には、
　Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、及び置換されてもよいアルキルスルホニルからなる群より選択され；
　（２）Ａ２がＸ２に対してパラ位に結合し、Ｘ１がアルキレンであって、該アルキレンは炭素原子を介してベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい含窒素複素環である場合には、該複素環を構成する炭素原子がＸ２と結合し；
　（３）Ａ１がＸ１に対してパラ位に結合し、Ｘ２がアルキレンであって、該アルキレンは炭素原子を介してベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい含窒素複素環である場合には、該複素環を構成する炭素原子がＸ１と結合する
　前記［ｂ１］の化合物又はその塩。
　［ｂ３］Ｚが置換されてもよいイミノである、前記［ｂ１］又は［ｂ２］の化合物又はその塩。
　［ｂ４］Ａ１及びＡ２の両方が、Ｘ１及びＸ２に対してパラ位に結合し、
　Ｘ１及びＸ２の両方が酸素原子で置き換わったアルキレンであって、該酸素原子が共にベンゼン環と結合し、
　Ｚが、パラ位にアミジノが置換したフェニルオキシアルキルで置換されたイミノである、
　前記［ｂ１］～［ａ３］いずれかの化合物又はその塩。
　［ｂ５］Ａ１及びＡ２の両方が、Ｘ１及びＸ２に対してパラ位に結合し、
　Ｘ１及びＸ２の両方が酸素原子で置き換わったアルキレンであって、該酸素原子が共にベンゼン環と結合し、
　Ｚが置換されてもよいイミノであり、
　Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、及び置換されてもよいアルキルスルホニルからなる群より選択される、
　前記［ｂ１］～［ａ３］いずれかの化合物又はその塩。
　［ｂ６］Ａ１及びＡ２の両方が、Ｘ１及びＸ２に対してパラ位に結合し、
　Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子に置き換わったアルキレン、他方が酸素原子又は硫黄原子に置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子及び酸素原子が共にベンゼン環と結合し、
　Ｚが置換されてもよい含窒素複素環であって該複素環を構成する炭素原子がＸ１及びＸ２と結合する、
　前記［ｂ１］又は［ｂ２］の植物病害防除剤。
　［ｂ６］Ａ１及びＡ２が、アミジノである、前記［ｂ１］～［ｂ５］いずれかの化合物又はその塩。
　［ｂ７］Ａ１及びＡ２が、保護されたアミジノである、前記［ｂ１］～［ｂ５］いずれかの化合物又はその塩。
　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
　合成例１
　4－｛4－［4－（4－アミジノフェノキシ）ブチルアミノ］ブトキシ｝－3－ニトロフェニルカルボキサミジン（化合物No.2）の合成
　（1）4－（4－ブロモブトキシ）－3－ニトロベンゾニトリルの合成
　4－ヒドロキシ－3－ニトロベンゾニトリル7.5gと炭酸カリウム6.66gの40mL Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液を、窒素雰囲気下、30分間室温で攪拌後、1,4－ジブロモブタン18.9gを加えて35～40℃で12時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルと水とを加えて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル/ｎ－ヘプタン＝1/3～1/2）で精製して目的物7.2gを得た。
　（2）ｔ－ブチル 4－（4－シアノフェノキシ）ブチルカルバマートの合成
　4－（4－アミノブトキシ）ベンゾニトリル2.33gの50mLクロロホルム溶液に、氷冷下トリエチルアミン1.51gを加えた後、ジｔ－ブチルジカルボナート2.94gの10mL溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に室温に戻しながら12時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル/ｎ－ヘプタン＝1/2）で精製して目的物2.55gを得た。
　（3）4－（4－｛ｔ－ブトキシカルボニル［4－（4－シアノフェノキシ）ブチルアミノ］ブトキシ｝）－3－ニトロベンゾニトリルの合成
　水素化ナトリウム（60%オイル懸濁物）0.51gの12mL Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド懸濁液に、前記工程（1）で合成した4－（4－ブロモブトキシ）－3－ニトロベンゾニトリル3.1gと、（2）で合成したｔ－ブチル 4－（4－シアノフェノキシ）ブチルカルバマート2.47gとを溶解した12mL Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液を室温で徐々に滴下し、滴下終了後40～50℃で1時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルと水とを加えて抽出し、有機層を水洗後　無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル/ｎ－ヘプタン＝1/1）で精製して無定形固体の目的物2.47gを得た。
　（4）4－｛4－［4－（4－アミジノフェノキシ）ブチルアミノ］ブトキシ｝－3－ニトロフェニルカルボキサミジン（塩酸塩）の合成
　リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン（1.8mol/l）溶液20mL中に、窒素雰囲気下、－20～－15℃で、前記工程（3）で得た4－（4－｛ｔ－ブトキシカルボニル［4－（4－シアノフェノキシ）ブチルアミノ］ブトキシ｝）－3－ニトロベンゾニトリル1.0gの10mLテトラヒドロフラン溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、反応溶液を徐々に室温に戻しつつ、12時間反応させた。反応終了後、氷冷下で、25%塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで洗浄し、水層を10%水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にした後、室温で放置した。析出物を塩化水素のエタノール（5.4mol/l）溶液に溶解し、溶媒を減圧下で濃縮後、固体化させて、融点208.0℃の目的物（塩酸塩）0.46gを得た。
　合成例２
　4－（3－｛4－［3－（4－アミジノフェノキシ）プロピル］－1－ピペリジニル｝プロポキシ）－3－メチルチオフェニルカルボキサミジン（化合物No.8）の合成
　（1）4－（3－ブロモプロピルオキシ）－3－メチルチオベンゾニトリルの合成
　4－ヒドロキシ－3－メチルチオベンゾニトリル2.1gの20mL Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液に炭酸カリウム1.93gを加え、窒素雰囲気下、30分間攪拌した後、1,3－ジブロモプロパン6gを加えて、40℃で48時間攪拌した。反応終了後、溶液を冷却し、ジエチルエーテルと水とを加え抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル/ｎ－ヘプタン＝1/2）で精製して目的物2.0gを得た。
　（2）4－（3－｛4－［3－（4－シアノフェノキシ）プロピル］－1－ピペリジニル｝プロポキシ）－3－メチルチオベンゾニトリルの合成
　前記工程（1）で合成した4－（3－ブロモプロピルオキシ）－3－メチルチオベンゾニトリル0.773gと4－［3－（4－ピペリジニル）プロポキシ］ベンゾニトリル0.6gの12mL Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液に炭酸カリウム0.68gを加え、室温で12時間反応した。反応終了後、酢酸エチルと水とを加えて抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をｎ－ヘプタンで精製して目的物0.94gを得た。
　（3）4－（3－｛4－［3－（4－アミジノフェノキシ）プロピル］－1－ピペリジニル｝プロポキシ）－3－メチルチオフェニルカルボキサミジンの合成
　リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン（1.8mol/l）溶液17.8mL中に、窒素雰囲気下、－20～－15℃で、前記工程（2）で得た4－（3－｛4－［3－（4－シアノフェノキシ）プロピル］－1－ピペリジニル｝プロポキシ）－3－メチルチオベンゾニトリル0.94gの5mLテトラヒドロフラン溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、液温を徐々に室温に戻しながら、12時間反応させた。反応終了後、反応溶液を氷冷し、25%塩酸で酸性化した。少量の酢酸エチルで洗浄後、水層を氷冷下、10%水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、室温で放置後、析出した固体を濾取した。濾取した固体に塩化水素のエタノール溶液（5.4mol/l）溶液を加え攪拌し、次にエタノール溶液を濃縮して1.07gの目的物を得た（融点273.0℃）。
　合成例３
　2－［3－（4－アミジノフェノキシ）プロピル］－5－｛3－［（4－アミジノフェニル）チオ］プロピル｝ピロリジン(化合物No.59)の合成
　(1)t-ブチル　2－（3－ブロモプロピル）－5－［3－（4－シアノフェノキシ）プロピル］ピロリジン－1－カルボキシラートの合成
　4-シアノフェノール0.13g及び炭酸カリウム0.296gの5mL Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液に、0.41gのt-ブチル 2,5－ビス（3－ブロモプロピル）ピロリジン－1－カルボキシラートの3mL Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液を室温で徐々に滴下後、同温度で4時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルと水とを加えて抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル/ｎ－ヘプタン＝1/2）で精製して目的物0.43gを得た。
　(2) t-ブチル 2－［3－（4－シアノフェノキシ）プロピル］－5－｛3－［（4－シアノフェニル）チオ］プロピル｝ピロリジン－カルボキシラートの合成
　前記工程(1)で合成したt-ブチル 2－（3－ブロモプロピル）－5－［3－（4－シアノフェノキシ）プロピル］ピロリジン－1－カルボキシラート0.43g、4-シアノチオフェノール0.155g及び炭酸カリウム0.263gの15mLアセトン溶液を、窒素気流下に、1時間還流下で加熱した。反応終了後、反応溶液にクロロホルムと水とを加えて抽出し、有機層を、水及び炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル/ｎ－ヘプタン＝1/2）で精製して目的物0.41gを得た。
　(3)2－［3－（4－アミジノフェノキシ）プロピル］－5－｛3－［（4－アミジノフェニル）チオ］プロピル｝ピロリジンの合成
　リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン（1.8mol/l）溶液4.5mL中に、窒素雰囲気下、－15～－10℃で、前記工程(2)で合成したt-ブチル 2－［3－（4－シアノフェノキシ）プロピル］－5－｛3－［（4－シアノフェニル）チオ］プロピル｝ピロリジン－カルボキシラート0.41gの15mLテトラヒドロフラン溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、液温を徐々に室温に戻しながら、12時間反応させた。反応終了後、反応溶液を氷冷し、25%塩酸で酸性化した。エチルエーテルを加え洗浄後、水層を氷冷下、10%水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、室温で放置後、析出した固体を濾取した。濾取した固体に塩化水素のエタノール溶液（5.4mol/l）溶液を加え攪拌し、次にエタノール溶液を濃縮して0.4gの黄色無定形固体の目的物を得た。
　前記式（I）の化合物の代表例を第１～３表に挙げる。第１～３表中及び下記に示す式中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはｎ－プロピル基を、iPrはイソプロピル基を、Buはｎ－ブチル基を、Acはアセチル基を、Phはフェニル基を、Bnはベンジル基を各々示す。また、第１～３表中で用いた略号は、各々以下の置換基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　第１～３表中、物性として示した数値は融点（℃）である。これら化合物は、前記合成例或いは前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　本発明化合物のいくつかにつき、1H-NMRのデータ〔1H-核磁気共鳴分光法にて測定。δは化学シフト値（ｐｐｍ）である〕を第４表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　以下に、本発明組成物の試験例を記載する。各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
　〔各種予防効果試験の防除指数〕 〔発病程度：肉眼観察〕
　５ ： 病斑又は胞子形成が全く認められない。
　４ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
　３ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
　２ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
　１ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
　〔各種胞子発芽阻害試験の防除指数〕 〔発芽率及び発芽管伸長程度：肉眼観察〕
　５ ： 発芽が全く認められない。
　４ ： 発芽率もしくは発芽管伸長程度が、無処理区の20% 未満。
　３ ： 発芽率もしくは発芽管伸長程度が、無処理区の40% 未満。
　２ ： 発芽率もしくは発芽管伸長程度が、無処理区の70% 未満。
　１ ： 発芽率もしくは発芽管伸長程度が、無処理区の70% 以上。
　試験例１（コムギふ枯病予防効果試験）
　直径７．５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、ふ枯病菌（Septoria nodorum）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、約１日２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種８から１３日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
　前記化合物 No．１、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３６、４６、４７、４８、５４、５７、５８、５９、６０、６３、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８９、９０、９２、９３、９４、１０３、１０６、１１０、１１１、１１２、１１５、１２７、１３３、１Ａ、２Ａ、３Ａ、９Ａ、２Ｂ、３Ｂ、４Ｂ、５Ｂ、６Ｂ、８Ｂ、９Ｂ、１０Ｂ、１１Ｂ、１３Ｂ及び１４Ｂについて試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
　試験例２（キュウリべと病予防効果試験）
　直径７．５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、べと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種５から６日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物 No．１、２、４、５、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１７、１８、２６、２７、３１、３２、３６、４６、４９、５３、５４、５５、６０、６３、６４、７６、８９、９０、９４、１０４、１０６、１０７、１１１、１１５、１２７、１３０、１３２、１３３、３Ａ、９Ａ、１Ｂ、９Ｂ、１０Ｂ及び１１Ｂについて試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
　試験例３（インゲン灰色かび病予防効果試験）
　直径１２cmのポリ鉢でインゲン（品種：大正金時）を栽培し、３から４葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日もしくは翌日）に、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を直径８mmのペーパーディスクに染み込ませ、置床接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
　前記化合物 No．１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３６、３７、３８、３９、４６、４７、４８、４９、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６３、６４、６７、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９、８９、９０、９１、９３、１１２、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１Ａ、３Ａ、９Ａ、１Ｂ、２Ｂ、３Ｂ、４Ｂ、５Ｂ、６Ｂ、７Ｂ、８Ｂ、９Ｂ、１２Ｂ、１３Ｂ及び１４Ｂについて試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
　試験例４（トマト輪紋病菌胞子発芽阻害試験）
　９６穴のマイクロプレートに本発明化合物を所定濃度になるように薬剤を加えたトマト輪紋病菌（Alternaria solani）の分生胞子懸濁液を分注し、２０℃の恒温室内に保った。培養１日後に胞子発芽及び発芽管伸長の程度を顕微鏡で調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
　前述化合物No．１、２、３、４、５、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２１、２３、２４、２５、２６、２７及び１Ａについて試験したところ、２０ppmで防除指数４以上の効果を示した。
　試験例５（コムギ赤かび病菌胞子発芽阻害試験）
　９６穴のマイクロプレートに本発明化合物を所定濃度になるように薬剤を加えたコムギ赤かび病菌（Fusarium graminearum）の分生胞子懸濁液を分注し、２０℃の恒温室内に保った。培養１日後に胞子発芽及び発芽管伸長の程度を顕微鏡で調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
　前述化合物No．１、２、４、５、７、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２１、２３、２４、２６、２７及び１Ａについて試験したところ、２０ppmで防除指数４以上の効果を示した。
　試験例６（作用特性試験）
　（耐雨性）
　直径７．５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量キュウリ子葉に処理した。薬液が乾燥した後、降雨装置により、10mm/hrの雨を1時間検体に処理し、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を接種した。接種後、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑面積を調査し、本発明化合物の耐雨性を評価した。
　（残効性）
　直径７．５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液を十分量キュウリ子葉に処理し、検体を温室に1週間静置した。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑面積を調査し、薬剤の残効性を評価した。
　化合物No.２、８及び２７について試験したところ、いずれも植物病害防除剤として望ましい作用特性である、耐雨性及び／又は残効性を有することが確認された。
　製剤例１
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
　（２）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２重量部
　（３）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　８重量部
　以上のものを均一に混合して水和剤とする。
　製剤例２
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
　（２）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５重量部
　以上のものを均一に混合して粉剤とする。
　製剤例３
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
　（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド　　　　　　　　　　　　　２０重量部
　（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　　　　　　１０重量部
　（４）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
　以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
　製剤例４
　（１）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８重量部
　（２）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
　（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート　５重量部
　（４）微粉シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量部
　以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
　製剤例５
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
　（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
　（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
　（４）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７．８重量部
　以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
　（５）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
　（６）無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　４２．８重量部
　を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
　製剤例６
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
　（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　　　　１重量部
　（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル　　　　　　　　　　０．１重量部
　（４）粒状炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　９３．９重量部
　（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
　製剤例７
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
　（２）Ｎ－メチル－２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
　（３）大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．０重量部
　以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ultra low volume formulation）とする。
　製剤例８
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
　（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
　（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
　（４）ザンサンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１重量部
　（５）エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
　（６）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２．７重量部
　以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
　本発明の植物病害防除剤は、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を有し、且つ、高い安全性を併せ持つ。更に、本発明の植物病害防除剤は、薬剤散布後に長期にわたって植物病害防除効果が持続する、いわゆる残効性を持ち、かつ、薬剤散布後に作物が降雨を被った場合においても優れた効果を発揮できる、いわゆる耐雨性に優れる。本発明の植物病害防除剤は、このような植物病害防除剤としての有用な性質を有するので、薬剤散布後の降雨や防除効果の持続期間を考慮して薬剤の使用回数或いは使用量等を増やす必要がなく、より安いコスト、より少ない手間で作物を植物病害から守ることができる。
　尚、２０１１年１０月２８日に出願された日本国特許出願第２０１１－２３７３３８号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (3)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　［式中、
    　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、保護されてもよいアミジノであり；
    　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキレンであり（該アルキレン中のメチレンは酸素原子、硫黄原子若しくは置換されてもよいイミノに置き換わっていてもよい）；
    　Ｚは、置換されてもよいイミノ、又は置換されてもよい含窒素複素環であり；
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、又は置換されてもよいアルキルスルホニルであり；
    　ｌ及びｍは、それぞれ独立して、０～４の整数である］
    で表される化合物又はその塩を含有する、植物病害防除剤。
  2. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　［式中、
    　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、保護されてもよいアミジノであり；
    　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキレンであり（該アルキレン中のメチレンは酸素原子、硫黄原子若しくは置換されてもよいイミノに置き換わっていてもよい）；
    　Ｚは、置換されてもよいイミノ、又は置換されてもよい含窒素複素環であり；
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、又は置換されてもよいアルキルスルホニルであり；
    　ｌ及びｍは、それぞれ独立して、０～４の整数である］
    で表される化合物又はその塩を、植物に施用する植物病害の防除方法。
  3. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　［式中、
    　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、保護されてもよいアミジノであり；
    　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキレンであり（該アルキレン中のメチレンは酸素原子、硫黄原子若しくは置換されてもよいイミノに置き換わっていてもよい）；
    　Ｚは、置換されてもよいイミノ、又は置換されてもよい含窒素複素環であり；
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、又は置換されてもよいアルキルスルホニルであり；
    　ｌ及びｍは、それぞれ独立して、０～４の整数であり；但し、
    　（１）(i) Ａ１及びＡ２の両方が、Ｘ１及びＸ２に対してパラ位に結合し、かつ
    　(a) Ｘ１及びＸ２の両方が酸素原子で置き換わったアルキレンであって、該酸素原子が共にベンゼン環と結合し、Ｚが置換されてもよいイミノ（当該イミノの置換基は、置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキルチオカルボニル及びアルキルジチオカルボニルから選択される）、単環式含窒素複素環、縮合含窒素複素環、2,5-ジアザビシクロ［2.2.1］ヘプタン又は2,5-ジアザビシクロ［2.2.2］オクタンである場合、又は(b) Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレン、他方が酸素原子、硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子、酸素原子又は置換されてもよいイミノが共にベンゼン環と結合し、Ｚが置換されてもよいイミノ（当該イミノの置換基は、置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキルチオカルボニル及びアルキルジチオカルボニルから選択される）である場合、
    　(ii) Ａ１がＸ１に対してパラ位に結合し、Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレン、他方が酸素原子、硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子、酸素原子又は置換されてもよいイミノが共にベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環であって該複素環を構成する窒素原子がＸ１と結合する場合、或いは
    　(iii) Ａ２がＸ２に対してパラ位に結合し、Ｘ１及びＸ２の一方が硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレン、他方が酸素原子、硫黄原子又は置換されてもよいイミノに置き換わったアルキレンであって、該硫黄原子、酸素原子又は置換されてもよいイミノが共にベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環であって該複素環を構成する窒素原子がＸ２と結合する場合には、
    　Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが、置換されてもよいアルキルチオ、ニトロ、置換されてもよいアミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、及び置換されてもよいアルキルスルホニルからなる群より選択され；
    　（２）Ａ２がＸ２に対してパラ位に結合し、Ｘ１がアルキレンであって、該アルキレンは炭素原子を介してベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環である場合には、該複素環を構成する炭素原子がＸ２と結合し；
    　（３）Ａ１がＸ１に対してパラ位に結合し、Ｘ２がアルキレンであって、該アルキレンは炭素原子を介してベンゼン環と結合し、かつＺが置換されてもよい単環式含窒素複素環である場合には、該複素環を構成する炭素原子がＸ１と結合する］
    で表される化合物又はその塩。
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